炔丙菊酯 Prallethrin
物竞编号 00DT
分子式 C19H24O3
分子量 300.39
标签 右旋反式-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸-S-2-甲基-3-(2-炔丙基)-4-氧代环戊-2-烯基酯, (RS)-2-Methyl-4-oxo-3-prop-2-ynylcyclopent-2-enyl (1RS,3RS, 1RS,3SR)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate, 拟除虫菊酯杀虫剂

编号系统

CAS号：23031-36-9

MDL号：MFCD03792792

EINECS号：245-387-9

RTECS号：暂无

BRN号：暂无

PubChem号：暂无

物性数据

1.性状：原药为油状液体

2. 熔点（ºC）：>313.5

3.相对密度：1.03

4.溶解性：易溶于甲醇、己烷

毒理学数据

雄性大鼠急性经口LD50为640mg/kg，雌性为460mg/kg；大鼠急性经皮LD50>5000mg/kg。

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、  摩尔折射率：84.78

2、  摩尔体积（cm3/mol）：277.1

3、  等张比容（90.2K）：696.4

4、  表面张力（dyne/cm）：39.8

5、  极化率（10-24cm3）：33.61

计算化学数据

暂无

性质与稳定性

暂无

贮存方法

暂无

合成方法

1.炔酮菊醇的制备 在乙醇钠和无水乙醇存在下，乙酰乙酸乙酯与炔丙基苯磺酸酯搅拌反应8h，再回流1h，制得2-炔丙基-3-氧代丁酸乙酯，产率85.3%。将上步产物滴加到10%Na2CO3溶液中，同时蒸出产物与水的共沸物，生成5-氧代-1-己炔，收率63.8%。将Mg\CH3OH和碘加热回流，蒸出甲醇，加入二甲基甲酰胺（DMF），通CO2至饱和，加热蒸除余下的甲醇至馏出温度140℃，蒸馏时仍通CO2，最后再通1h CO2制得MMC（甲基镁碳酸酯）-DMF溶液。在MMC-DMF溶液中加入5-氧代-1-己炔，搅拌升温至110℃以上反应2h，蒸出DMF,加盐酸和水，至固体溶解，乙醚萃取，加KOH溶液，得25%3-氧代-6-庚炔酸钾溶液。
调节上述溶液至pH值8，升温至35℃，滴加丙酮醛，维持pH值8反应16h，冷却，用食盐饱和反应液，乙醚萃取，得3-羟基-8-壬炔-2，5-二酮，收率41.6%～46.8%。
将3-羟基-8-壬炔-2，5-二酮的乙醚溶液滴加10%NaOH，2.5h滴完，保温-8～10℃，然后在-8～-5℃继续反应3h，用浓盐酸调至中性，用食盐饱和，乙醚萃取，得黄色液体炔酮菊醇，产率59.9%。
上述路线是Schechter路线的改进，文献报道Schechter合成路线如下：




炔酮菊醇也可通过呋喃衍生物来制备。鉴于炔丙基卤化物与镁反应可制得格氏试剂，通常需加汞盐，为避免环境污染，可用锌盐代替汞盐。进行连续格利雅反应中，炔丙基氯化物与炔丙基溴化物合用，可使反应十分稳定。然后进行糠醛转位反应和异构化反应。转位反应在酸性条件下进行，异构化反应在碱性条件下进行。

炔酮菊酯的合成 4-羟基-3-甲基-2-炔丙基环戊烯酮与菊酰氯反应，合成炔酮菊酯（菊酰氯的合成与一般拟除虫菊酰氯相同）。

用途

富右旋丙炔菊酯产品性状与丙炔菊酯相同，具有强烈触杀作用，击倒和杀死性能是富右旋反式烯丙菊酯的4倍，并对蟑螂有突出的驱赶作用。主要用于加工蚊香、电热蚊香、液体蚊香和喷雾剂防治家蝇、蚊虫、虱、蟑螂等家庭害虫， 推荐使用量如下：（以有效成份计） 蚊香：含本品0.05% 电热蚊香： 含本品10mg/片，控制电加热器中心温度125-135℃;液体蚊香：含本品0.66%，配加适量稳定剂;缓释剂; 气雾剂：本品0.05 - 0.2%，配加适量致死剂，增效剂，乳化剂。

安全信息

危险运输编码：UN 2811 6.1/PG 2

危险品标志：有毒 危害环境

安全标识：S45 S60 S61

危险标识：R22 R23 R50/53

文献

暂无

备注

暂无

表征图谱

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