杀虫环 Thiocyclam
物竞编号 00DK
分子式 C5H11NS3
分子量 181.3
标签 N,N-二甲基-1,2,3-三硫杂己-5-胺, N,N-二甲基-1,2,3-三硫杂己-5-胺草酸盐, 虫噻烷, 甲硫环, 类巴, 有机氮杀虫剂

编号系统

CAS号：31895-21-3

MDL号：暂无

EINECS号：暂无

RTECS号：暂无

BRN号：暂无

PubChem号：暂无

物性数据

1.性状：白色结晶

2.熔点（℃）：125～128（分解）

3.溶解性：微溶于甲醇，难溶于乙醇，不溶于丙酮、乙醚、氯仿、己烷、苯等有机溶剂

毒理学数据

      雄性大鼠急性经口LD50为310mg/kg，雄性小鼠为273mg/kg。雄性大鼠急性经皮D501000mg/kg，雄性大鼠急性吸入LD50＞4.5mg/L。对兔皮肤和眼睛有轻度刺激作用。大鼠90d饲喂试验无作用剂量为100mg/kg，狗为75mg/kg。无致畸、致癌、致突变作用。鲤鱼LC50为1.03mg/L(96h)。蜜蜂经口LD50为11.9μg/只。蜜蜂低毒，对家蚕有毒，对鸟低毒，对蜘蛛等天敌安全。

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、  摩尔折射率：51.05

2、  摩尔体积（cm3/mol）：142.2

3、  等张比容（90.2K）：382.1

4、  表面张力（dyne/cm）：52.1

5、  极化率（10-24cm3）：20.23

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.2

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积79.1

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:80.3

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

暂无

贮存方法

暂无

合成方法

制备方法一
2-N,N-二甲氨基-1-硫代磺酸基-3-硫代磺酸钠基丙烷的制备 取7.7gN，N-二甲氨基-2，3-二氯内胺的盐酸盐，21.7g硫代硫酸钠，加入20mL水、20mL甲醇，于60℃反应2h，蒸出甲醇和部分水，滤去析出之固体，母液放置后析出白色固体，反复处理母液，共收入15.4g硫代磺酸盐，粗品收率98%，重结晶得无色晶体，m.p.142～143℃(分解）。
5-N，N-二甲氨基-1，2，3-三硫己环草酸盐的制备 取9.99g磺酸盐，加入100mL pH=8的缓冲溶液 （0.5mol磷酸二氢钠和0.5mol磷酸二氢钾）、48g氯化钠、18mL氯仿。搅拌冷却至-4℃，滴加7.6g硫化钠在30mL水中的溶液，反应30min。分出氯仿层，以2.7g草酸的醇溶液中和至pH值4。沉淀干燥后得产物7.8g，收率95%。重结晶后熔点131～132℃（分解）。
也可由杀虫双与硫化碱反应后，再与酸作用制得杀虫环。
制备方法二
瑞士Sandoz公司报道了由氯丙烯为起始原料，经胺化、氯化制得3-N，N-二甲氨基-1，2-二氯丙烷，再与硫代苯磺酸钠反应生成1，3-双（苯基硫代磺酰基）-2-二甲氨基丙烷，然后与硫代钠环化、草酸成盐合成产品的方法。
制备方法三
日本武田化学工业公司1975年报道新的简单方法，即由3-N，N-二甲氨基-1，2-二氯丙烷直接与多硫化物（钠）反应而成。
制备方法四
Sandoz公司报道由3-N，N-二甲氨基-1，2-二氯丙烷出发，经1，3-双（苄硫基）-2-二甲氨基丙烷或1，3-双（硫代乙酰基）-2-二甲氨基丙烷来制得1，3-二巯基-2-二甲氨基丙烷，后与二氯化硫反应制得杀虫环，再与草酸作用生成杀虫环草酸盐。

用途

       沙蚕毒素类杀虫剂，具有触杀、胃毒作用，有一定内吸传导作用，并有杀卵性能。本品对害虫毒效缓慢，残效期短，对鳞翅目、鞘翅目害虫有良好防治效果。主要用于水稻害虫，一般用药量5.3～7.5g有效成分/100m2，防治效果90%以上。如防治水稻二化螟、三化螟，用50%可溶性粉剂10.5～12g/100m2,采用对水泼烧或喷雾。防治稻纵卷叶螟、稻苞虫，也可用同量的药剂泼烧。可与速效农药混用。蚕区慎用。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：暂无

安全标识：暂无

危险标识：暂无

文献

None

备注

None

表征图谱

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