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结构式
| 物竞编号 | 008V |
|---|---|
| 分子式 | C22H38O5 |
| 分子量 | 382.54 |
| 标签 | 密索普托, 米索普鲁斯托尔, (±)-15-Deoxy-(16RS)-16-hydroxy-16-methylprostaglandin E1 methyl ester, 前列腺素类 |
编号系统
CAS号：59122-46-2
MDL号：MFCD00274550
EINECS号：暂无
RTECS号：UK8390000
BRN号：暂无
PubChem号：24897117
物性数据
1.性状：淡黄色粘稠液体。
2.溶解性：和乙醇、乙醚或氯仿混溶，极难溶于水或正己烷。
毒理学数据
急性毒性LD50大鼠，小鼠(mg/kg)：40～62，70～160腹腔注射；81～100，27～138口服。
生态学数据
暂无
分子结构数据
暂无
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:2
3.氢键受体数量:5
4.可旋转化学键数量:14
5.互变异构体数量:3
6.拓扑分子极性表面积83.8
7.重原子数量:27
8.表面电荷:0
9.复杂度:487
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:3
12.不确定原子立构中心数量:1
13.确定化学键立构中心数量:1
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
在室温下很不稳定，会发生热差向异构化变成8-异构体。对Ph值也极为敏感，在酸性和碱性中脱去11α位的羟基，转化为A型前列腺素，并异构化为B型前列腺素。但在羟丙基甲基纤维素的分散体系中比较稳定，可在常温下保存。
贮存方法
暂无
合成方法
以壬二酸为原料，和二咪唑亚砜反应，生成咪唑的酰化产物，该产物有很强的酰化活性，和丙二酸单甲酯反应后，再酸化脱羧生成2-[8-(甲氧基羰基)辛酰基]乙酸甲酯，再经水解脱羧生成8-氧代癸酸，和草酸二甲酯环合再脱羧生成3位取代的环戊三酮，选择性氢化其中的一个羰基为羟基，经和丙酮缩醛反应后再还原生成4-羟基-2-(庚酸甲酯-7-基)-2，3-环戊烯酮，最后和有机铝试剂反应得到米索前列醇。
用途
第一个化学合成前列腺素E1类抗溃疡药，有强大的抑制胃酸分泌作用和防止溃疡形成作用，能抑制的胃酸包括基础胃酸分泌和由于组胺五肽胃泌素、食物或咖啡刺激引起的胃酸分泌，还能减少夜间的胃酸分泌。是最早应用于临床的抗消化性溃疡药。对延长溃疡复发优于违受体拮抗剂，但缓解消化性溃疡疼痛的效果不及岛受体拮抗剂。用于胃和十二指肠溃疡，特别适用于前列腺素水平低的病例。
安全信息
危险运输编码：UN 2810 6.1/PG 3
危险品标志：
有毒
安全标识：S22 S45 S53 S36/S37/S39
文献
暂无
备注
暂无
表征图谱
暂无图谱
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