物竞编号 008P
分子式 C5H9NO3S
分子量 163.19
标签 N-(2-巯基丙酰基)-甘氨酸, α-巯基丙酰甘氨酸, N-(2-Mercaptopropionyl)glycine, 消化系统用药

编号系统

CAS号:1953-02-2

MDL号:MFCD00004861

EINECS号:217-778-4

RTECS号:MC0596500

BRN号:1859822

PubChem号:24897101

物性数据

1.性状:白色结晶性粉末,有硫的臭味

2.熔点(ºC):95~97         

3.溶解性:溶于水,

毒理学数据

急性毒性LD50小鼠(g/kg):2.1静脉注射。

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、  摩尔折射率:38.25

2、  摩尔体积(cm3/mol):126.0

3、  等张比容(90.2K):335.1

4、  表面张力(dyne/cm):49.9

5、  极化率(10-24cm3):15.16

计算化学数据

暂无

性质与稳定性

暂无

贮存方法

暂无

合成方法

1.丙酸先用氯化亚砜氯化,再溴化,得α-溴丙酰氯。甘氨酸溶于2mol/L氢氧化钠,同时滴加α-溴丙酰氯和氢氧化钠溶液,得到N-(α-溴丙酰基)甘氨酸。与二硫化钠作用后,再用锌粉还原,即得硫普罗宁。

2.或者将甘氨酸和水混合,一定条件下滴加2-溴丙酰氯和碳酸钠溶液,加毕,搅拌。加入硫代苯甲酸,并滴加氢氧化钠溶液,反应后过滤,滤除少量不溶物,滤液酸化。得到的固体经洗涤、干燥,然后在碳酸钠水溶液中,加入浓氨水,搅拌,经洗涤、过滤、盐酸酸化、减压浓缩,加入热的乙酸乙酯和乙醇(1:1)混合液溶解。再经处理得硫普罗宁.

3.也可以将2-氯丙酸和氯化亚砜一起回流,得2-氯丙酰氯。将甘氨酸、碳酸钠和适量水混合,在冰盐浴冷却和剧烈搅拌下,滴加2-氯丙酰氯和碳酸钠的水溶液,搅拌。用盐酸酸化,用乙酸乙酯提取,将处理得到的物质溶于碳酸钠水溶液,滴加到二硫化钠溶液中反应,经硫酸酸化、过滤、滤液中加入锌粉处理后也得硫普罗宁。

用途

硫普罗宁为一种新型含游离巯基的甘氨酸衍生物。能赋活代谢酶,并能和阻碍HS-酶活性的有毒物质相螯合,因而有解毒作用。用于病毒性肝炎,酒精性肝炎,药物性肝炎,重金属中毒性肝炎,脂肪肝及肝硬化早期治疗。可降低放疗、化疗的毒副作用,升高白细胞并加速肝细胞的恢复,降低骨髓染色体畸变率和皮肤溃疡的发生,并能预防放疗所致二次肿瘤的发生。对老年性早期白内障和玻璃体浑浊有显著治疗作用。有抗炎抗过敏作用,对皮炎、湿疹、痤疮及荨麻疹有较好疗效。还可以预防和治疗泌尿系统胱氨酸结石。

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志:有害

安全标识:S36/S37

危险标识:R22

文献

暂无

备注

暂无

表征图谱