吡嘧司特 Pemirolast
物竞编号 0084
分子式 C10H8N6O
分子量 228.21
标签 9-甲基-3-(1H-四唑-5-基)-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮, 哌罗司特, 培米司特钾, 9-Methyl-3-(1H-tetrazol-5-yl)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one, 呼吸系统用药

编号系统

CAS号：69372-19-6

MDL号：暂无

EINECS号：暂无

RTECS号：暂无

BRN号：暂无

PubChem号：暂无

物性数据

1.熔点（ºC）：从二甲基甲酰胺结晶，熔点310-311℃(分解)。

2.性状：淡黄色结晶性粉末,无臭,味苦。

3.溶解性：极易溶于水,难溶于甲醇或乙醇,几乎不溶于乙醚。

毒理学数据

 

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、  摩尔折射率：60.87

2、  摩尔体积（cm3/mol）：138.8

3、  等张比容（90.2K）：407.1

4、  表面张力（dyne/cm）：73.9

5、  极化率（10-24cm3）：24.13

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.3

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:5

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积87.1

7.重原子数量:17

8.表面电荷:0

9.复杂度:489

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

暂无

贮存方法

暂无

合成方法

2-氨基-3-甲基吡啶和叠氮钠、三氯化铝及3-乙氧基-2-氰基丙烯酸乙酯在四氢呋喃中回流,得到吡嘧司特.

1.       5-乙氧羰甲基-1H-四唑的制备

在反应瓶中加入氰乙酸乙酯67.8g(0.60mol)、叠氮化钠43g(0.66mol)、NH4Cl 35.4g(0.66mol)和DMF260ml,于90ºC搅拌反应8h.减压回收反应液中的DMF,剩余物加水260ml,用20%盐酸调至pH2 ,冷却,过滤,滤饼用冰水洗涤,于60ºC下干燥,得类白色粗品5-乙氧羰甲基-1H-四唑73g,收率77.9%.将粗品用异丙醇[粗品:异丙醇=1:2.6(质量/体积)]重结晶,真空干燥,得精制品无色晶体5-乙氧羰甲基-1H-四唑60.5g,收率64.5%,mp128~130ºC(文献[7]mp128~130ºC)

2.       吡嘧司特的制备

在反应瓶中加入2-氨基-3-甲基吡啶21.6g(0.2mol)、5-乙氧羰甲基-1H-四唑31.2g(0.2mol)、5-乙氧羰甲基-1H-四唑31.2g(0.2mol)、原甲酸三乙酯32.6g(0.22mol)和DMF75ml,搅拌混合,在N2保护下于90ºC搅拌反应1h. 冷至50ºC,加入1mol/LKOH220ml,于50ºC搅拌反应1h.冷后用20%盐酸调至pH3,过滤,滤饼抽干后真空干燥,得吡嘧司特40g,收率87.7%,mp303~305ºC(文献[6]mp306ºC)

3.       吡嘧司特钾的合成

在反应瓶中加入2mol/LKOH130ml和吡嘧司特40g(0.175mol),搅拌至全溶,于50ºC下加入异丙醇175ml和活性炭1.2g,搅拌1h.过滤,在深红色滤液中加入异丙醇175ml,冷却,过滤,得黄绿色晶体,将其用水/异丙醇(1:3,体积比)290ml重结晶精制,得淡黄色结晶性粉末吡嘧司特钾32g,收率68.5%,mp>310ºC(文献[6]mp317ºC).HPLC法测得有关物质含量为0.38%.

用途

用于支气管哮喘.用于支气管哮喘,过敏性鼻炎等;用于防治过敏性鼻炎,且无明显的不良反应.

本品为抗哮喘药.能剂量依赖性抑制抗原/抗体反应引起的组胺、白三烯类物质、前列腺素D2、血栓素B2、B细胞激活因子等的释放.也能强效地抑制细胞外Ca2+内流及细胞内Ca2+的释放,也可抑制花生四烯酸的释放.可明显改善支气管哮喘的症状.临床用于治疗支气管哮喘,防治变异性哮喘、过敏性鼻炎和过敏性结膜炎.

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：暂无

安全标识：暂无

危险标识：暂无

文献

【1】 Merck Index.13th:7149. 【2】 周学良主编.精细化工产品手册:药物.北京:化学工业出版社,2003:588-589. 【3】 罗明生主编.现代临床药物大典.成都:四川科学技术出版社,2001:591,595. 【4】 Ishida S,et al.Drugs Future,1990,15:1184-1190. 【5】 US,5254688.1993.(CA,1992,116:106316) 【6】 Sano A,et al.Heterocycles,1998,48:775-778. 【7】 Finnegan W G,et al.J Am Chem Soc,1958,80:3908-3911. 【8】 邹霈等.中国医药工业杂志,2002,33:215-216. 【9】 Sano A,et al.Chem Pharm Bull,1995,43:684-685. 【10】 US,412274.1978. 【11】 徐云根等.中国医药工业杂志,2003,34:315-316.

备注

暂无

表征图谱

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