厄多司坦 Erdosteine
物竞编号 0083
分子式 C8H11NO4S2
分子量 249.31
标签 N-[2-(羧甲基巯基)-乙酰基]-高半胱氨酸硫内酯, Dithiosteine, 呼吸系统用药

编号系统

CAS号：84611-23-4

MDL号：暂无

EINECS号：暂无

RTECS号：暂无

BRN号：暂无

PubChem号：暂无

物性数据

1.熔点（ºC）：从乙醇中得白色结晶，熔点106~108   

毒理学数据

小鼠、大鼠LD50(g/kg)：>10经口；>3.5静脉注射;静注>10

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、  摩尔折射率：39.72

2、  摩尔体积（cm3/mol）：118.0

3、  等张比容（90.2K）：332.0

4、  表面张力（dyne/cm）：62.6

5、  极化率（10-24cm3）：15.74

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:6

4.可旋转化学键数量:5

5.互变异构体数量:4

6.拓扑分子极性表面积134

7.重原子数量:15

8.表面电荷:0

9.复杂度:282

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

暂无

贮存方法

暂无

合成方法

氯乙酸乙酯和硫化钠反应后,在盐酸作用下进行酸性水解,然后在乙酰氯作用下环合得到3-硫代戊二酸酐.将高半胱氨酸巯内酯盐酸盐溶于四氢呋喃中,以氢氧化钠水溶液中和后,再和3-硫代戊二酸酐反应,并以氧化钠水溶液调pH至7～8,即得厄多司坦.

1.       3-硫代戊二酸的制备

在反应瓶中加入硫化钠九水合物240g(0.1mol)和乙酸乙酯200ml,搅拌混合#降温至15ºC,滴入氯乙酸乙酯290g(2.4mol),滴毕,室温搅拌4h.过滤,滤渣用乙酸乙酯洗,水层以乙酸乙酯(100ml×2)提取,合并有机层,常压蒸除bp145ºC以下馏分,冷却,加入10%盐酸720ml ,搅拌回流3h.浓缩至干,加入水100ml,冷至-5ºC,放置4h.过滤,抽干,干燥,得白色固体3-硫代戊二酸100g,收率66%,mp128~131ºC.

2.       3-硫代戊二酸酐的制备

在反应瓶中加入3-硫代戊二酸75g(0.5mol)和乙酰氯118g(1.5mol),搅拌混合回流3h.常压蒸馏回收乙酰氯,剩余物冷至-5ºC放置4h析晶,过滤,滤饼用无水乙醚50ml洗,干燥,得3-硫代戊二酸酐白色针状结晶53g,收率80%,mp98~101ºC.

3.       厄多司坦的合成

在反应瓶中加入高半胱氨酸巯内酯盐酸盐31g(0.2mol)和THF100ml,搅拌溶解,降温至低于10ºC,滴入12mol/LNaOH水溶液5ml,滴毕,搅拌10min.再滴加3-硫代戊二酸酐29g(0.22mol)的THF100ml溶液,用12mol/LNaOH水溶液调至Ph7~8,滴毕,升温至室温搅拌4H.分出有机层,浓缩至体积50ml左右,用5%的NaOH水溶液(50ml×3)洗,合并水相,用6mol/L盐酸调至pH3.2,过滤,滤饼50 ºC干燥,无水乙醇重结晶,得厄多司坦白色固体26g,收率52.8%,mp158~161ºC.

用途

用作祛痰止咳药,用于急、慢性支气管炎,阻塞性肺气肿等疾病的治疗.

本品是一种新型祛痰药,它具有黏液调节作用,使其溶解,改变黏液动力学和自由基清除性能,亦具有局部抗炎和抗弹性蛋白酶的性质.用于治疗上、下呼吸道由于充血和黏滞性黏液的影响而导致急性和慢性支气管炎、窦炎、耳炎、咽炎和鼻炎,并能增强抗生素进入支气管黏液的渗透性.

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：暂无

安全标识：暂无

危险标识：暂无

文献

【1】 Merck Index.13th:3677. 【2】 Inglesi M,et al.IL Farmaco,1994,49:703-708. 【3】 Gobetti M,et al.Farmaco ED Sci,1986,41:69. 【4】 Barkenbus C,et al.J Am Chem Soc,1948,70:684. 【5】 EP,61386.1982. 【6】 US,4411909.1983. 【7】 李飞等,中国医药工业,2001,32:533-534. 【8】 Ricevuti G,et al.Thorax,1988,43:585. 【9】 Vagliasindi M,et al.Int J Clin Pharmacol Ther Toxicol,1989,27:238. 【10】 四川美康医药软件研究开发有限公司编著.药物临床信息参考.成都:四川出版集团四川科学技术出版社,2006:651-652.

备注

暂无

表征图谱

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