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结构式
| 物竞编号 | 005X |
|---|---|
| 分子式 | C8H11NO5S |
| 分子量 | 233.24 |
| 标签 | 舒巴克坦, 青霉烷砜, 青霉烷砜酸, 青霉砜, 舒巴坦酸, (1,1-二氧)-青霉烷, (2S,5R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4,4-dioxide, 抗生素类 |
编号系统
CAS号：68373-14-8
MDL号：暂无
EINECS号：269-878-2
RTECS号：暂无
BRN号：暂无
PubChem号：暂无
物性数据
1.性状：白色结晶性固体
2.熔点（ºC）：148～151
3.溶解性：易溶于水。
毒理学数据
暂无
生态学数据
暂无
分子结构数据
1、 摩尔折射率：49.42
2、 摩尔体积（cm3/mol）：143.4
3、 等张比容（90.2K）：416.9
4、 表面张力（dyne/cm）：71.3
5、 极化率（10-24cm3）：19.59
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-1
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:5
4.可旋转化学键数量:1
5.互变异构体数量:2
6.拓扑分子极性表面积100
7.重原子数量:15
8.表面电荷:0
9.复杂度:446
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:2
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
暂无
贮存方法
暂无
合成方法
方法1：6.51g(41mmo1)高锰酸钾溶于130ml水和4.95ml冰乙酸，冷至约5℃。加入约5℃的4.58g(21mmo1)青霉烷酸钠溶于50rnl水的溶液，并在5℃下搅拌20min。移去冷浴，加入固体亚硫酸氢钠至高锰酸钾的颜色消失，然后过滤。往滤液中加入其一半体积的饱和氯化钠水溶液，把pH值调至1.7。用乙酸乙酯提取该酸性水溶液。提取液干燥，减压浓缩，得3.47g舒巴坦。提取后的酸性水溶液用氯化钠饱和，再用乙酸乙酯提取，该提取液干燥后浓缩，又得0.28g舒巴坦。总计得3.75g舒巴坦，收率78%。
方法2：以6-APA为原料。溴化钠和硫酸混合(也可用氢溴酸)，在0℃和搅拌下，加入67APA,，待6-APA全溶后，再滴加亚硝酸钠的水溶液。加毕，在4℃以下反应。分出水层，用二氯甲烷提取2次。用该提取液再提取油状物，然后水洗。加入等量的水，中和至中性。分出含6-溴青霉烷酸的水溶液，直接用于下步反应。
高锰酸钾、水和冰乙酸混合，在0℃和搅拌下，加入上步反应所得的6-溴青霉烷酸的水溶液。在5℃以下反应1h。加入亚硫酸氢钠脱色，再加入氯仿，用硫酸调至pH=2。分出氯仿层，水层用氯仿提取。氯仿层合并，水洗，干燥。减压蒸出氯仿，即析出结晶，滤集，用氯仿洗，干燥，得6-溴青霉烷砜酸。
6-溴青霉烷砜酸和水混合，用氢氧化钠调至中性，加入10%钯-炭和磷酸氢二钠，进行氢解。过滤，滤液加入乙酸乙酯，用硫酸调至pH=2。分出有机层，水层用乙酸乙酯提取。有机层合并，水洗，干燥后减压浓缩，得微黄色结晶，用乙酸乙酯洗，真空干燥，得舒巴坦，可用乙酸乙酯一石油醚重结晶。
方法3：在5℃将溴、硫酸和亚硝酸钠加入二氯甲烷。然后在4～10℃下分批加入6-APA。在5℃下搅拌后，再在5~15℃下滴加亚硫酸氢钠溶液至溴色消失，形成淡黄色溶液。分出有机层，水层用二氯甲烷提取。有机层合并，盐水水洗，得到二溴化物的二氯甲烷溶液，直接用于下步反应。
往上述的二溴化物的二氯甲烷溶液中加入水，滴加氢氧化钠溶液至Ph=7.0。分出水层，有机层用水提取。提取液和水层合并，在-5℃和搅拌下，往该水层中滴加高锰酸钾溶液。加入乙酸乙酯，用盐酸调至pH=1.23。在10℃以下，往形成的二相溶液中，滴加亚硫酸氢钠溶液，并用盐酸使pH值保持在1.25～1.35。水层用氯化钠饱和后分离，并用乙酸乙酯提取。提取液和有机层合并后，盐水水洗，干燥，过滤，得到含氧化产物的乙酸乙酯溶液，直接用于下步反应。
上述乙酸乙酯溶液、饱和碳酸氢钠溶液和5%钯-炭，在约0.35MPa的氢压下氢化。过滤，冷至约5℃，用盐酸调pH值至1.2。水层用氯化钠饱和后，用乙酸乙酯提取，提取液和有机层合并，干燥，减压浓缩，得舒巴坦粗品，收率57.5%。
方法4：以青霉素G为原料，用间氯过氧苯甲酸氧化成砜，然后氢解即得舒巴坦。
用途
β-内酰胺酶抑制剂，对青霉素酶和头孢菌素酶有强的不可逆的抑制作用。其抗菌活性很弱，故很少单独使用，常和其它β-内酰胺类抗生素联合使用，有明显的协同作用，对多数耐药菌均有效。和头孢哌酮配成复合制剂舒尔哌酮(Sulperzon)用于治疗耐药菌的感染；和氨苄青霉素配成复合制剂复合氨苄青霉素。
安全信息
危险运输编码：暂无
危险品标志：暂无
安全标识：暂无
危险标识：暂无
文献
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备注
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表征图谱
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