头孢他啶 Ceftazidime
物竞编号 005U
分子式 C22H22N6O7S2
分子量 546.58
标签 头孢他定, 头孢噻甲羧肟, 头孢塔齐定, 复达欣, 噻甲酸肟头孢菌素, 凯复定, 1-[[(6R,7R)-7-[[(2Z)-(2-Amino-4-thiazolyl)[(1-carboxy-1-methylethoxy)imino] acetyl] amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0] oct-2-en-3-yl]methyl]pyridinum hydroxide inner salt, 抗生素类

编号系统

CAS号：72558-82-8

MDL号：暂无

EINECS号：276-715-9

RTECS号：暂无

BRN号：暂无

PubChem号：暂无

物性数据

1.性状：无色结晶或白色粉末。

2.溶解性：在水或甲醇中微溶，在丙酮或氯仿中不溶。该品加水即泡腾溶解生成澄清

药液，因浓度的不同，药液可呈浅黄色至琥珀色。

毒理学数据

口服-大鼠 LD50: > 20000 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: > 20000 毫克/公斤

生态学数据

暂无

分子结构数据

暂无

计算化学数据

暂无

性质与稳定性

热分解排出有毒氮氧化物, 硫氧化物烟雾

贮存方法

暂无

合成方法

　(1)以头孢噻啶为原料，用三甲基氯化硅硅烷化后，再和五氯化磷在低温反应后，经低级醇处理，得到无定形的固体，然后用含盐酸的乙腈等溶剂处理得到的化合物再和(z)-2-(2-叔丁氧基羰基丙-2-氧基亚氨基)-2-(2-三苯甲基氨基噻唑-4-基)乙酰氯的二氯甲烷溶液反应，反应液经水洗和蒸去二氯甲烷后，加入二甲基甲酰胺、甲酸和盐酸的混合液进行处理，过滤除去沉淀，再加入丙酮或甲醇，将处理得到的化合
物溶于水，调pH至等电点，析出的即为头孢他啶五水合物结晶。

(2)(Z)-2-(2-叔丁氧基羰基丙-2-氧基亚氨基)-2-(2-三苯甲基氨基噻唑-4-基)乙酸和3-酰氧基甲基-7-氨基头孢-3-烯-4-羟酸叔丁酯溶于二甲基甲酰胺中，冷至0℃，依次加入1-羟基苯并三唑和二环己基碳化二亚胺。加热到室温，并在室温搅拌5H后放置过夜。过滤，滤饼用少量乙醚洗涤。洗液和滤液合并，用水稀释后，用乙酸乙酯萃取。萃取液依次用水、盐酸、碳酸氢钠溶液和饱和盐水洗，干燥，浓缩。得到的物质进行柱层析，得酰胺化产物，将其溶于苯甲醚中，在0℃加入三氟乙酸，然后在室温下搅拌2h浓缩。得到的物质溶于乙酸乙酯中，用饱和碳酸氢钠溶液萃取。萃取液的pH值调至6，再加入乙酸乙酯，水层酸化至pH为1.5，并用氯化钠饱和，然后再用乙酸乙酯萃取。萃取液合并，用饱和盐水洗，干燥，
浓缩。得到的物质溶于热的50%甲酸水溶液，放置2h。加水稀释，过滤。滤液浓缩，得到的物质再溶于水，再过滤。减压冷冻得到3-乙酰氧甲基-7-[(z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(2-羧基丙-2-氨基亚氨基)乙酰氨基]头孢-3-烯-4-羧酸。得到的水解产物和吡啶一起，在80℃和搅拌下，加入碘化钠水溶液。在80℃下反应1h，冷却，加水稀释。用氢氧化钠调节反应液的pH至6.0，浓缩以除去吡啶。剩余的水溶液加水稀释，并加入二滴甲基异丁基酮，然后用盐酸酸化至pH＝1。过滤，滤饼水洗。滤液和洗液合并，用乙酸乙酯洗，然后用2mol/L,氢氧化钠调至pH＝6.0。浓缩后，进行柱层析，得头孢他啶。


用途

头孢他啶对β-内酰胺酶的稳定性较好，在临床合理使用下耐药概率较低，副反应发生较少，第三代广谱头孢菌素，对多种内酰胺酶稳定，对革兰阳性菌和阴性菌以及厌氧菌株均有较强的杀菌作用，对绿脓杆菌有高效，是惟一的能代替氨基糖苷类的头孢类抗生素，因而有人称之为第四代头孢类抗生素。临床用于敏感菌所致的严重感染（如败血症、脑膜炎、菌血症等），呼吸道感染（如肺炎、支气管炎等），耳鼻喉部感染，皮肤及软组织感染，泌尿系统感染，胃肠、胆及腹部感染，骨及关节感染等。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：有害

安全标识：S26 S36

危险标识：R20/21/22 R36/37/38

文献

暂无

备注

暂无

表征图谱

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