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结构式
| 物竞编号 | 005R |
|---|---|
| 分子式 | C16H16N4O8S |
| 分子量 | 424.39 |
| 标签 | 头孢呋新酯, 新菌灵, 呋肟头孢菌素, 1-Acetoxyethylester, Ceftin, Cepazine, Elobact Oraxim, Zinat, 抗生素类 |
编号系统
CAS号：55268-75-2
MDL号：MFCD00864889
EINECS号：259-560-1
RTECS号：XI0329000
BRN号：暂无
PubChem号：暂无
物性数据
1.性状：白色至淡黄色的粉末，略有异臭，味苦。
2.溶解性：易溶于水或缓冲溶液，溶于甲醇，极微溶于乙醇乙酯、乙醚、辛醇、苯或氯仿
毒理学数据
口服-大鼠 LD50: 10000 毫克/公斤; 静脉-小鼠 LD50: 10400 毫克/公斤
生态学数据
暂无
分子结构数据
1、 摩尔折射率：96.66
2、 摩尔体积（cm3/mol）：241.0
3、 等张比容（90.2K）：716.3
4、 表面张力（dyne/cm）：78.0
5、 极化率（10-24cm3）：38.32
计算化学数据
暂无
性质与稳定性
暂无
贮存方法
暂无
合成方法
方法1：以头孢噻吩钠(Ⅰ)为原料，用酶进行水解脱去3位侧链上的乙酰基，再先后和二苯基偶氮甲烷及三氯乙酰基异氰酸酯反应，对羧基和醇进行保护，得化合物(Ⅱ)。化合物(Ⅱ)用五氯化磷进行处理，使7位侧链断裂，得化合物(Ⅲ)。化合物(Ⅲ)先用弱碱的甲醇溶液，再用强酸水解，脱去保护基，得化合物(Ⅳ)。化合物(Ⅳ)和侧链反应可得头孢呋辛。头孢呋辛和2-乙基己酸钠作用，可得头孢呋辛钠。
其中侧链的制备及和化合物(Ⅳ)的反应可进行如下。在0℃和搅拌下，往14.99g(0.072mol)五氯化磷悬浮于150ml干燥的二氯甲烷溶液中，加入27.5mlN,N-二甲基甲酰胺。冷却至-10℃，再加入12.17g(0.072mol)2-(呋喃-2-基)-2-甲氧亚氨基乙酸(Ⅸ)。在－10℃，继续搅拌反应15min后，加入35g碎冰在0继续搅拌10min后，分出下层的二氯甲烷层，留待后用。
75mlN,N-二甲基甲酰胺、75ml乙腈、42ml三乙胺和(6R,7R)-7-氨基-3-[(氨甲酰氧基)甲基]头孢-3-烯-4-羧酸混合，搅拌下浸入冰浴中，再加入10ml水。在0～2℃下搅拌45mol，直到固体全部溶解，形成黄色的溶液。然后在10min内，－10℃和搅拌下，往该黄色溶液中加入上面制得的二氯甲烷溶液，此时温度会缓慢升至0℃。接着在0～2℃下继续反应1g。移去冷浴，让其在1g内自然升温至20℃。在5℃下，把该反应液慢慢加入100ml的2mol／L盐酸和1.15L的冷水所成的溶液中。用2mol/L盐酸（约10ml）调节，使该二相混合液的PH值在2以下，继续搅拌，并再冷却至5℃。析出沉淀，过滤，用100ml二氯甲烷和250ml水洗，于40℃真空干燥过夜，得22.04g头孢呋辛，收率86.6％。
用途
为头孢呋辛的酯化衍生物，是前体药物，其抗菌谱及抗菌活性同头孢呋辛相似，但改善了其在体内的吸收。对多种革兰阳性菌、革兰阴性菌及厌氧菌均有抗菌作用。主要用于敏感菌所致的呼吸道感染、泌尿道感染、淋球菌感染、皮肤及软组织感染。
安全信息
危险运输编码：暂无
危险品标志：
有害
危险标识：R42/43
文献
暂无
备注
暂无
表征图谱
暂无图谱
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