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结构式
| 物竞编号 | 005P |
|---|---|
| 分子式 | C18H18N8O7S3 |
| 分子量 | 554.58 |
| 标签 | 菌必治, 头孢氨噻三嗪, 氨噻三嗪头孢菌素, 头孢三嗪；, Cefatriaxone, Rocefin, Rocephin(e), Ro-13-9904/001, 抗生素类 |
编号系统
CAS号：73384-59-5
MDL号：暂无
EINECS号：277-405-6
RTECS号：暂无
BRN号：暂无
PubChem号：暂无
物性数据
1.性状：白色或类白色结晶性粉末，无臭。有引湿性。
2.熔点（ºC）：155
3.溶解性：易溶于水微溶于甲醇，不溶于乙醇。
毒理学数据
雄、雌小鼠，雄、雌大鼠静脉注射LD50(mg/kg):3000,2800,2175,2175;经口全部>10000;皮下注射全部
>5000.
生态学数据
暂无
分子结构数据
1、 摩尔折射率：127.41
2、 摩尔体积（cm3/mol）：288.5
3、 等张比容（90.2K）：884.6
4、 表面张力（dyne/cm）：88.2
5、 极化率（10-24cm3）：50.51
计算化学数据
暂无
性质与稳定性
暂无
贮存方法
暂无
合成方法
方法1：以甲基肼盐酸盐为原料，与硫氰酸钾反应得甲基氨基硫脲，再与草酸二甲酯环合制得三嗪环。然后与7-ACA缩合制成7-氨基头孢三嗪(简称7-ACT)，再和用氯乙酰氯保护氨基的氨噻肟侧链缩合，最后脱掉保护基得头孢曲{l潮。该路线在上保护基、脱保护基时操作难度大，产品的收率和质量均不易控制，工业生产难度大。
方法2：条件温和，收率较高，均在80%以上，能够进行工业化生产。以7-ACA为原料，先和三嗪环缩合成7-ACT，然后和氨噻肟活性酯(含磷活性酯或巯基杂环活性酯)缩合形成头孢三嗪。使用含磷活性酯时，必须先用单三甲基乙酰胺或双甲基硅脲等硅烷化试剂把7一√吣汀上的羧基和羟基保护起来，操作要烦琐些，此外它的缩合产物是头孢三嗪酸，须再经成盐反应方能成为头孢三嗪双钠盐。而用巯基杂环活性酯时，不需预先保护羧基，且缩合产物一步成盐，更方便、先进。
其侧链三嗪环衍生物可用水合肼和苯甲醛作用，得到的Schiff’s碱和硫酸二甲酯反应，生成N-甲基肼硫酸盐，和硫氰化钾反应生成N-甲基-N-氨基硫脲，和草酸二甲酯作用环合，最后酸化即得到所需的三嗪环衍生物。
用途
长效第三代头孢菌素，抗菌谱广，对革兰阳性菌和阴性菌均有作用；抗菌活性强，对卢一内酰胺酶稳定，在血清中半衰期长。用于敏感菌所致的各种感染，如败血症、脑膜炎、扁桃炎、急慢性支气管炎、支气管扩张、肺炎、肺化脓症、耳鼻喉感染、骨和关节感染、慢性呼吸道疾患二次感染、腹膜炎、胆囊炎、生殖器感染等。副作用比较轻微，有长效、高效、安全等特点。
安全信息
危险运输编码：暂无
危险品标志：
有害
危险标识：R42/43
文献
暂无
备注
暂无
表征图谱
暂无图谱
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