环乙胺 Aziridine
物竞编号 1BV9
分子式 C2H5N
分子量 43.07
标签 氮丙啶, Ethyleneimine

编号系统

CAS号：151-56-4

MDL号：暂无

EINECS号：205-793-9

RTECS号：暂无

BRN号：暂无

PubChem号：暂无

物性数据

1.性状：液体

2.熔点：56~57℃

3.折射率：0.8321

4.溶解性：与水混溶

毒理学数据

口服-大鼠 LD50:15 毫克/公斤; 吸入-小鼠  LC50:400 毫克/立方米/2小时

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、  摩尔折射率：12.57

2、  摩尔体积（cm3/mol）：49.2

3、  等张比容（90.2K）：112.9

4、  表面张力（dyne/cm）：27.5

5、  极化率（10-24cm3）：4.98

计算化学数据

暂无

性质与稳定性

环乙胺纯品为无色液体，有氨气味，凝固点-74℃，b.p. 55～56℃，n25D 1.4123，相对密度 0.832(24℃)，f.p.12℃，能与水混溶，溶于乙醇，水溶液呈碱性，遇酸或吸收二氧化碳易聚合，商品环乙胺含有少量的氢氧化钠作稳定剂。遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾

贮存方法

库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类分开存放

合成方法

1.（1）由乙醇胺与硫酸酯化，再用氢氧化钠环化而得。将乙醇胺和水加入反应锅，逐渐滴加98%硫酸，温度控制在10-30℃，加毕保温搅拌30min，然后升温至50℃，进行真空脱水，在180℃待反应物呈白色结晶时反应结束。将此酯化物用30%氢氧化钠进行苛化，在100℃蒸出氮丙啶即得成品。（2）2-氯乙胺法：2-氯乙胺或其盐酸盐与30%氢氧化钠水溶液在60-70℃反应，反应产物在35℃蒸馏，馏出氮丙啶水溶液，含氮丙啶71.6%。(3)二氯乙烷法：以二氯乙烷为原料，在HCl受体或助催化剂存在下与氨作用而得。（4）气相脱水法：由一乙醇在高温和气相条件下一步催化脱水得：（5）环氧乙烷法：

2.环乙胺的制备方法主要有4种。
硫酸酯化法
先由乙醇胺与硫酸酯化，再用氢氧化钠环化而得。NH2CH2CH2OH+H2SO4→NH2CH2CH2OSO3H
将30kg乙醇胺(100%)和25kg水加入反应锅内，在搅拌下缓缓滴入50kg 98％的硫酸，温度控制在10～30℃；加毕，保温搅拌0.5h，然后加热至50℃，减压脱水，在7.99kPa、148℃、反应物呈白色结晶时结束。也可脱水至微有结晶析出，冷却结晶，过滤，用少量水洗，过滤，干燥，制得氨乙醇硫酸氢酯。
将氨乙醇硫酸氢酯投入200kg 30％的氢氧化钠溶液中，加热升温至100℃，蒸出环乙胺和水，得馏出液125kg(含量9%～10%)。
另一种操作方法是，馏出液在冰浴中冷却，加固体氢氧化钠脱水，静置分层；取油层再用氢氧化钾脱水，精馏，收集55～75℃馏分，得环乙胺，以乙醇胺计，收率45%。
二氯乙烷法
在氯化氢受体或助催化剂存在下与氨作用而得。
上述反应在氧化钙存在下进行，反应温度为100℃，收率约60%。此法是新发展的方法，收率高于乙醇胺气相脱水法。
2-氯乙胺法
2-氯乙胺或其盐酸盐在60～70℃下与氢氧化钠(30%水溶液)反应而得。
乙醇胺气相脱水法
在高温和气相条件下经催化脱水而得。
以乙醇胺为原料气相脱水制备环乙胺是最简单的方法，但由于转化率和选择性尚不够理想，还未实现工业化。

用途

1.环乙胺又名吖丙啶、氮丙啶、乙烯亚胺，是制备氨基甲酸酯类杀虫剂双氧威的中间体，在农药和医药合成中，环乙胺是很有用的氨乙基化剂。

2.乙烯亚胺是精细beplay体育首页 的中间体。乙烯亚胺与硫氯化磷缩合可得噻替派，乙烯亚胺先与四氯苯醌再与甲氧基乙醇钾两次缩合制得亚胺醌。噻替派和亚胺醌都是抗恶性肿瘤药。

安全信息

危险运输编码：UN 1185 6.1/PG 1

危险品标志：易燃 很易燃 有毒 危害环境

安全标识：S45 S53 S61

危险标识：R11 R34 R45 R46 R26/27/28 R51/53

文献

[1]Wenker H.J.Am.Chem.Soc.,1935,57:2328 [2]Allen C F H,et al.Org.Synth,Coll.Vol.4,1963:433

备注

暂无

表征图谱

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