苯基丙烯醛 Phenylacrolein
物竞编号 1B4S
分子式 C9H8O
分子量 132.16
标签 3-Phenylprop-2-enal, 3-苯基丙烯醛, 肉桂醛, 桂醛

编号系统

CAS号：104-55-2

MDL号：MFCD00007000

EINECS号：203-213-9

RTECS号：GD6475000

BRN号：暂无

PubChem号：24900954

物性数据

1.  性状：淡黄色油状液体

2.  沸点（ºC，部分分解）：252

3.  沸点（ºC，16×133.3Pa）：127

4.  相对密度（20/4 ºC）：1.0497

5.  折射率：1.6195

6.  凝固点（℃）：-7.5

7.  闪点（℃）：71

8.  溶解性：溶于醇、醚、氯仿，微溶于水。

毒理学数据

大白鼠经口LD502.22g/kg，大白鼠MNL125mg/kg，AD尚未规定（FAO/WHO，1994）。

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、  摩尔折射率：42.32

2、  摩尔体积（cm3/mol）：127.7

3、  等张比容（90.2K）：319.1

4、  表面张力（dyne/cm）：38.9

5、  极化率（10-24cm3）：16.78

计算化学数据

暂无

性质与稳定性

有特殊的肉桂芳香气味，能随水蒸气挥发。在空气中易氧化为肉桂酸。肉桂醛是我国产桂皮油和锡兰桂油的主要成分，约含55%~85%，天然品和合成品中的双键都是反式结构。

贮存方法

密闭贮存于阴凉处。

合成方法

1.由肉桂油或桂皮油用亚硫酸氢钠法加合，使肉桂醛与亚硫酸氢钠的加合物用离心法分离后，用乙醚洗涤，再用稀碱液或酸液分解，经水蒸鼍蒸馏并经减压蒸馏而得。
在氢氧化钠存在下，由苯甲醛与乙醛缩合蔼得：将苯甲醛、乙醛、水与氢氧化钠溶液四者混包在室温下振荡一星期，所得油状物用乙醚抽提、苄燥、减压蒸馏而得。

2.羟醛缩合法
以苯甲醛和乙醛为原料，在碱性条件下缩合生成桂醛。先后将133kg苯甲醛、400kg水、10kg 40%～50%的氢氧化钠、66.6kg乙醛和40~50kg苯加入反应锅，在20℃下搅拌反应5h。反应结束后静置分层，取苯层，然后用稀酸和水洗至中性。减压蒸馏回收苯后，收集130℃(2.67kPa)的馏分，即得产品肉桂醛55~60kg。
精油单离法
桂皮油和锡兰油中约含55%～85%的桂醛，可用亚硫酸氢钠加成法分离。加成物经离心分离，稀酸或稀碱分解，水蒸气蒸馏和减压蒸馏得到桂醛。

3.（1） 羟基缩合法。以苯甲醛和乙醛为原料。在碱性条件下缩合生成桂醛。先后将133kg苯甲醛、400kg水、10kg 40%-50%的氢氧化钠、66.6kg乙醛和40-50kg苯加入反应锅，在20℃下搅拌反应5h。反应结束后静置分层，取苯层，然后用稀酸和水洗至中性。减压蒸馏回收苯后，收集130℃（2.67Kpa）的馏分，即得产品肉桂醛55-60kg。
（2）精油单离法。桂皮油和锡兰油中约含55%-85%的桂醛，可用亚硫酸氢钠加成法分离。加成物经离心分离、稀酸或稀碱分解、水蒸汽蒸馏和减压蒸馏得到桂醛。

4.从精油中单离出桂醛。

5.以苯乙烯和甲醛为原料制取

6.以苯甲醛和乙醛为原料制取

7.制法：

于装有搅拌器、温度计的反应瓶中，加入1%的氢氧化钠溶液1200mL，95%的乙醇200mL，新蒸馏过的苯甲醛（2）59g（约0.5mol），乙醛50g（约1mol），室温搅拌反应5h。加入200g氯化钠，溶解后用乙醚提取（400mL×2）。合并乙醚提取液，无水硫酸钠干燥，水浴蒸出乙醚，而后减压蒸馏，收集128～130℃/2.67kPa的馏分，得肉桂醛①（1）20g，收率32%。注：①前馏分主要为苯甲醛。[1]


 

用途

1.用作保鲜剂，我国规定可用于水果的保鲜，按生产需要适量使用。还可作为食用香料。

2.我国规定可用于水果的保鲜，按生产需要适量使用。还可作食用香料。

3.香料；保鲜剂。GB 2760一96规定为允许使用的食用香料。主要用于配制肉桂、桂皮、可乐型香精，亦用于酒类及烟草。规定也可用作水果保鲜，用量GMP；残留量≤0.3 mg/kg。

4.用于配制皂用香精和糕点等食品的增香剂。

5..广泛用于膏香型、辛香型、东方型的牙膏、漱口水、洗涤剂香精中。在辛香型、可乐型食用香精中亦可使用。肉桂醛在糖果中的用量为700×10－6，口香糖中的用量为4900×10－6，调味料中的用量为20×10－6，肉类食品中用量为60×10－6。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：刺激

安全标识：S26 S36/S37

危险标识：R43 R36/37/38

文献

[1]参考文献：1、Rishunlang N，Bekington N M.J Chem Soc，Perkin Trans I，2001，11：1300.2、Dhangnjaya M，Reddy Gopu Bata Show.Chem Pharm Bull，1998,46:1254. 3、章思规主编•实用精细beplay体育首页 手册（有机卷，上）.北京：化学工业出版社，1995:714. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱

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