L-天冬氨酸 L-Aspartic acid

编号系统

CAS号：56-84-8

MDL号：MFCD00002616

EINECS号：200-291-6

RTECS号：CI9098500

BRN号：1723530

PubChem号：暂无

物性数据

1.      性状：无色斜方晶系叶片状或棒状晶体或结晶粉末，无臭。常为左旋光性。

2.      密度（g/mL,25/4℃）： （d12.5/4）1.514

3.      相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.      熔点（ºC）：270-271

5.      沸点（ºC,常压）：未确定

6.      沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.      折射率：未确定

8.      闪点（ºC）：未确定

9.      比旋光度（º）：[a]20/D+25°(c=1.97,6mol/L盐酸中)。

10.   自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.   蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.   饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.   燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.   临界温度（ºC）：未确定

15.   临界压力（KPa）：未确定

16.   油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.   爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.   爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.   溶解性：溶于热水、酸、碱及盐溶液，不溶于乙醇和乙醚。

毒理学数据

1、急性毒性：小鼠腹腔LC50：6mg/kg

2、其它多剂量毒性：大鼠经口TDLo：25079mg/kg/7D-C

3、致突变性：姐妹染色单体exchangeTEST系统：人类淋巴细胞：10mg/L

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、   摩尔折射率：27.20

2、   摩尔体积（cm³/mol）：87.8

3、   等张比容（90.2K）：261.3

4、   表面张力（dyne/cm）：78.2

5、   极化率（10^-24cm³）：10.78

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:3

3.氢键受体数量:5

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积101

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:133

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:1

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.常温常压下性质稳定。

2.为天然产物，无毒。

3.存在于烟叶、烟气中。

贮存方法

密封干燥保存。

合成方法

1.左旋天冬氨酸的制法有合成法和发酵法。1.合成法主要是以马来酸或富马酸或它们的酯为原料，在加压下用氨处理，然后水解。较容易合成得到外消旋天冬氨酸，但至今还没有理想的拆分外消旋体的方法。2.发酵法在酶作用下，将富马酸与氨加成，可高收率地得到产品。采用这种方法只生成左旋体，收率高，因此是工业生产的主要方法。

2.由反丁烯二酸、氨在三叶草假单胞菌或产氨短杆菌的天冬氨酸酶作用下得到。

3.以马来酸、富马酸或它们的酯为原料，在酶的作用下与氨加成。反应如下：

4.烟草：BU，22；FC，21。

用途

1.生化及医学临床研究。可作氨解毒剂，肝机能促进剂，疲劳恢复剂等医药品，可制L-天冬酸钠食品添加剂和各种清凉饮料的添加剂，还可作生化试剂、培养基和有机合成中间体。

2.可作为生化试剂、培养基和有机合成中间体。在医药上作为心脏病类药物、肝功能促进剂、氨解毒剂、疲劳消除剂和氨基酸输液的成分。也用于食品工业的保鲜剂等。

3.营养增补剂。添加于各种清凉饮料。医药上用作氨解毒剂、肝功能促进剂。化妆品中用作营养添加剂。

4.L-天冬氨酸常用作非对映烷基化反应的手性底物，并且可作为手性源合成其它手性化合物等。

非对映选择性烷基化  L-天冬氨酸酯能够在α-和β-位发生烷基化 (式1)^[2]，其中β-烷基化反应的应用最为广泛。在β-烷基化反应进程中，氨基酸部分对该反应的非对映选择性有着重要的影响。同时，也可通过L-天冬氨酸的环状衍生物发生β-烷基化而制备β-二羰基化合物^[3]。

手性化合物的合成  以L-天冬氨酸为手性源，可以合成一系列手性化合物，如使用碘化亚铜、硼氢化钠等作用后，可以得到多官能团的氧氮杂环类化合物 (式2)^[4]，该化合物可进一步生成喹啉类化合物^[4]。

酰胺键的形成  L-天冬氨酸作为氨基酸，与其它氨基酸一样也可生成酰胺类化合物 (式3)^[5]。

同时，还可以以L-天冬氨酸为母体，实现环内酰胺的合成。如合成六元环内酰胺 (式4)^[6]。产物中还存在烷氧基，因此可作为另外一个反应位点进一步发生衍生化。

β-氨基酸(或氨基酸酯)的合成  L-天冬氨酸经过氨基保护、烷基化等步骤后，可生成β-氨基酸或氨基酸酯 (式5)^[10]，该反应实现了从天然氨基酸到非天然氨基酸的转化。

此外，L-天冬氨酸分子中含有两个羧基和一个氨基，因此可作为多齿配体与金属离子配位^[7~9]或者自身形成内酯化合物^[10,11]。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：易燃 有害 刺激

安全标识：S22 S24/25

危险标识：R36 R20/21/22 R36/37/38

文献

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备注

暂无

表征图谱