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结构式
| 物竞编号 | 1605 |
|---|---|
| 分子式 | C15H14N2Na2O6S2 |
| 分子量 | 428.39 |
| 标签 | 替卡西林二钠盐, 替卡西林, 羧噻吩青霉素钠, 的卡西林, Ticar, Ticalpenin, Aerugipen, Monapen, Neoanabactyl, BRL-2288, 抗生素 |
编号系统
CAS号：4697-14-7
MDL号：MFCD07787410
EINECS号：暂无
RTECS号：XM9410000
BRN号：暂无
PubChem号：24900306
物性数据
1.性状：乳白色非结晶性粉末，有引湿性。
2.溶于水：易溶于水
毒理学数据
暂无
生态学数据
暂无
分子结构数据
暂无
计算化学数据
暂无
性质与稳定性
水溶液相对稳定；酸性溶液相对不稳定。
贮存方法
暂无
合成方法
方法1:1.38g(5mmol)(噻吩-3-基)丙二酸单苄酯(Ⅰ)和2.5ml二氯亚砜，在50~55℃下加热1h，再在60~65℃下加热10min。在减压和低于30℃下，除去过剩的二氯亚砜，最后可以加入1ml苯，在高真空下利用共沸去除痕量的二氯亚砜，剩下的是黄色油状的(噻吩-3-基)丙二酸单苄酯酰氯(Ⅱ)。把该酰氯9Ⅱ)溶于10ml干燥丙酮，在搅拌和蒸汽浴上，加入1.08g(55mmol)6-APA、15ml1mol/L碳酸氢钠和5ml丙酮的混合溶液。当反应开始进行后，将反应液在室温下继续搅拌45min。反应液用乙醚(3×25ml)洗后，再用约11ml1mol/L盐酸酸化至PH＝2，然后用乙醚(3×15ml)萃取该酸性水溶液。萃取液用活性炭和硫酸镁一起脱色5min。过滤，摇晃淡黄色的滤液和约4ml1mol/L碳酸氢钠，得到PH值为7~7.5的水
溶性萃取液。该水溶性萃取液在低温低压浓缩后，剩余物加入异丙醇一起搅拌，直到混合物中含10％水为止。此时开始结晶，在0℃下放置过夜使结晶完全。得白色结晶的α-(苄氧羰基)-3-噻吩甲基青霉素钠(Ⅲ)，收率50％。
10.65g5％载于碳酸钙的钯催化剂悬浮于32ml水中，预先氢化1h，然后加入2.13g(4.3mmol)上面得到的钠盐(Ⅲ)溶于30ml水的溶液，在略高于大气压的压力下氢化1.5h。用装有Dicalite(一种硅藻土)的装置进行过滤。澄清的滤液在低温低压下浓缩，剩余物在五氧化二磷存在下真空燥，得白色固体的替卡西林钠。
方法2:2-噻吩-2-苄氧羰基乙酰氯(Ⅱ)对6-APA的苄酯进行酰化，得到化合物(Ⅳ)，再氢解脱去两个苄基保护基，然后用碳酸氢钠中和即可得到替卡西林钠。
用途
半合成青霉素，对绿脓杆菌有高效，临床治疗绿脓杆菌感染有效率为90％左右。对耐药性绿脓杆菌产生的β-内酰胺酶稳定，但易受大肠杆菌、奇异变形杆菌以及个别绿脓杆菌菌株产生的β-内酰胺酶所破坏。和庆大霉素、多粘菌素合用对绿脓杆菌有协同作用。临床用于治疗败血症、泌尿道感染、呼吸道感染和胆道感染，也用于白血病及恶性肿瘤患者的继发感染，对伤寒也有效。替卡西林钠常和克拉维酸配伍制成新抗生素复合剂———泰门汀（犜犻犿犲狀狋犻狀），临床用于治疗严重感染。
安全信息
危险运输编码：暂无
危险品标志：暂无
安全标识：暂无
危险标识：暂无
文献
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备注
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表征图谱
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