DL-甘油醛 DL-Glyceraldehyde

编号系统

CAS号：56-82-6

MDL号：MFCD00064379

EINECS号：200-290-0

RTECS号：MA6475000

BRN号：635685

PubChem号：24895192

物性数据

1.       性状：白色结晶。

2.       密度（g/mL,25/4℃）:1.445

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：145

5.       沸点（ºC,常压）：未确定

6.       沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.       折射率：未确定

8.       闪点（ºC）：未确定

9.       比旋光度（º）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：微溶于水，不溶于苯、石油醚及戊烷。  

 

毒理学数据

生态学数据

暂无

分子结构数据

五、分子性质数据：

1、   摩尔折射率：19.16

2、   摩尔体积（cm³/mol）：70.7

3、   等张比容（90.2K）：191.2

4、   表面张力（dyne/cm）：53.3

5、   极化率（10^-24cm³）：7.59

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-1.6

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积57.5

7.重原子数量:6

8.表面电荷:0

9.复杂度:43.3

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

暂无

贮存方法

本品应密封阴凉避光保存。

 

合成方法

1.将50g（0.3mol）二乙醇缩DL-甘油醛和500ml0.1mol/L硫酸混合，在20℃放置7d。加入30ml冰乙酸后，用氢氧化钡溶液中和，加5g活性炭，搅拌，过滤。滤液减压蒸发水分至尽，向剩余物中加入等体积无水乙醇，滤出晶体，干燥，得22gDL-甘油醛，收率80%。

2.制法：

二乙醇缩-β-氯乙醛(3)：于装有搅拌器、通气导管的3L反应瓶中，加入无水乙醇253mL，冰盐浴冷至0℃以下，通入干燥的氯化氢气体至饱和。搅拌下滴加冷至0℃的丙烯醛(2)112g(2.0mol),控制反应温度为0℃，约1.5h加完。静置分层，分出下层有机层，分批加入固体碳酸氢钠粉末，中和除酸。过滤，滤液用冰水洗涤，无水碳酸钾干燥10h。过滤后减压蒸馏，收集58～62℃/1.06kPa的馏分，得二乙醇缩-β-氯乙醛(3)112g，收率34%。二乙醇缩丙烯醛(4)：于蒸馏瓶中加入干燥的粉末状的氢氧化钾340g(6mol),上述化合物(3)167g(1.0mol),剧烈摇动后，装上分馏装置。将蒸馏瓶于210～220℃的油浴中加热，直至不再有馏出物馏出为止。分去馏出物中的水，有机层用碳酸钾干燥，过滤后蒸馏，收集122～126℃的馏分，得二乙醇缩丙烯醛(4)98g，收率75%。二乙醇缩甘油醛(5):于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中，加入二乙醇缩丙烯醛(4)65g(0.5mol),水600mL，冷至5℃，搅拌下滴加80g(0.5mol)水配成的溶液，控制滴加速度约25mL/min，反应液温度在5℃左右。搅拌—停止，反应物即变成凝胶状。放置2h后，于蒸汽浴加热1h。抽滤，二氧化锰用150mL水洗涤。合并滤液与洗涤液，冷却下加入1200g无水碳酸钾。分出有机层，水层用乙醚提取4次，合并有机层，无水碳酸钾干燥。回收乙醚后减压蒸馏，收集120～121℃/1.06kPa的馏分，得二乙醇缩甘油醛(5)55g，收率67%。DL-甘油醛(1):将上述二乙醇缩甘油醛(5)50g(0.3mol)和0.05mol/L的硫酸置于反应瓶中，于20℃放置1周。加入30mL冰醋酸。将反应化合物仔细地用氢氧化钡溶液中和，活性炭脱色。过滤，滤液于1.33kPa压力浓缩。剩余物加入等体积的无水乙醇，慢慢析晶。过滤析出的结晶，于盛有钠石灰和氯化钙干燥剂的真空干燥器中真空干燥，得DL-甘油醛(1)22g,收率80%。^[1]

用途

用于生化研究，有机合成中间体，营养剂。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：暂无

安全标识：暂无

危险标识：暂无

文献

[1]参考文献：Witzemann E J.Wm. Llloyd Evans，Henry Hass，et al. Org Synth，1943，Coll Vol 2:305,307. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱