5-羟基-4-辛酮 Butyroin

编号系统

CAS号：496-77-5

MDL号：MFCD00021928

EINECS号：207-830-4

RTECS号：暂无

BRN号：1633999

PubChem号：24901170

物性数据

1.       性状：浅黄色液体，呈甜的、略有刺鼻的奶油和豆蔻香气，有甜奶油味感。

2.       相对密度(d¹⁶₄₎   ：0.9107

3.       相对蒸汽密度（g/cm³,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：-10

5.       沸点（ºC,常压）：180~190

6.       沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.       折射率_(n¹⁶_D)：1.4345

8.       闪点（ºF）：175

9.       比旋光度（º）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：几乎不溶于水，溶于乙醇

毒理学数据

暂无

生态学数据

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：40.63

2、   摩尔体积（cm³/mol）：155.5

3、   等张比容（90.2K）：369.6

4、   表面张力（dyne/cm）：31.8

5、   极化率（10^-24cm³）：16.10

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.4

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:5

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积37.3

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:99.4

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1. 按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

2. 存在于主流烟气中。

3. 天然品存在于可可等中。

贮存方法

密封保存，放置在通风，干燥的环境中

合成方法

1.在金属钠存在下，由丁酸乙酯在沸乙醚中反应而得。

2.制法：      

于装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗的5L反应瓶中，加入新鲜的金属钠93g(4.0mol)，二甲苯150mL，加热使钠熔化，剧烈搅拌下冷却制成钠砂。倾去二甲苯，用无水乙醚洗涤4～5次后，加入无水乙醚1.3L。搅拌下慢慢滴加丁酸乙酯(2)15mL,使反应开始，乙醚回流。保持回流状态滴加218g丁酸乙酯(2)（共用丁酸乙酯232g，2.0mol）。加完后继续回流反应1h。金属钠消失，生成黄色的固体钠盐。冰浴冷却，慢慢滴加由210g浓硫酸与350mL水配成的稀酸。静置过夜，使硫酸钠结晶完全。倾出乙醚层，以乙醚洗涤硫酸钠结晶。合并乙醚层，以20%的碳酸钠洗涤，无水碳酸钾干燥。水浴加热蒸馏，回收乙醚。剩余物减压分馏，收集80～86℃/1.4kPa的馏分。合并前馏和后馏分，再进行分馏，共得5-羟基-4-辛酮^①(1)95～101g，收率65%～70%。注：①所得产品颜色为黄色，可能是其中含有微量的二酮引起的。加入100mL饱和亚硫酸氢钠一起摇动，而后用饱和氯化钠溶液洗涤，再重新分馏，可得无色产品。^[1]

^2.制法：

于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、通气导管的反应瓶中，加入催化剂3-苄基-5-（2-羟乙基）-4-甲基-1,3-噻唑盐酸盐^①13.4g（0.05mol），正丁醛（2）72.1g（1mol），三乙胺30.3（0.3mol），300mL无水乙醇。慢慢通入氮气，搅拌下加热至80℃反应1.5h。冷至室温，减压浓缩。得到的黄色液体倒入500mL水中，加入150mL二氯甲烷。分出有机层，水层用二氯甲烷提取2次，每次150mL。合并有机层，依次用饱和碳酸氢钠溶液、水各300mL洗涤。回收溶剂后减压分馏，收集90～92℃/1.73～1.86kPa的馏分，得产品（1）51～54g，收率71%～74%。注：①催化剂的结构如下。^[2]

用途

食品用香料。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：暂无

安全标识：暂无

危险标识：暂无

文献

[1]参考文献：1、勃拉特(Blatt H A)主编•有机合成：第二集•南京大学化学系教研室译•北京：科学出版社，1964:78. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [2]参考文献：1、Stetter H，Kuhlmann H.Org Synth，1990，Coll Vol 7:95. 2、Kuebrich J P•J Am Chem Soc，1971,93:1214. 3、林原斌，刘展鹏，陈红飚.有机中间体的制备与合成.北京：科学出版社，2006:303. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱