氰基甲酸甲酯 Methyl cyanoformate

编号系统

CAS号：17640-15-2

MDL号：MFCD00013420

EINECS号：241-626-6

RTECS号：暂无

BRN号：1742994

PubChem号：24857095

物性数据

1.       性状：浅黄色液体

2.       密度（g/mL,25℃）：1.072

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：未确定

5.       沸点（ºC,常压）：100-101

6.       沸点（ºC,0.1mmHg）：未确定

7.       折射率：n20/D 1.374

8.       闪点（ºC）：26

9.       比旋光度（º）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（21.1ºC，atm）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：溶于大多数有机溶剂，但是遇到带有活性氢的化合物(例如：醇或者胺)会发生分解。

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、   摩尔折射率：17.63

2、   摩尔体积（cm³/mol）：74.9

3、   等张比容（90.2K）：184.5

4、   表面张力（dyne/cm）：36.8

5、   极化率：6.99

6、   介电常数：未确定

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.3

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积50.1

7.重原子数量:6

8.表面电荷:0

9.复杂度:98.6

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.按规定使用不会分解，避氧化剂、还原剂、碱、热、火焰、潮湿。

2.对空气和湿气敏感，属于高毒和易燃化合物。建议在分子筛存在下储存，在通风橱中操作和使用。

贮存方法

密闭，阴凉，干燥处，惰性气体中

合成方法

由氯甲酸甲酯和氰化钠在相转移催化剂的存在下小量的合成^[1,2]。

用途

氰基甲酸甲酯 (NCCO₂Me) 在有机合成中主要被用作甲酸甲酯转移试剂，选择性地在底物分子中引入甲酸甲酯。它的氰基受到甲酸甲酯的影响，成为缺电子的三键，因此还可以发生环化加成反应。

在强碱的作用下，羰基α-位生成碳负离子。然后与氰基甲酸甲酯反应，可以方便和高产率地在羰基的α-位引入甲酸甲酯。常用的强碱包括NaH、LDA、n-BuLi或者LHMDS等。最常用的反应是将酮转化成β-酮酸甲酯的反应 (式1)^[3,4]，α,β-不饱和酮发生该反应时双键不受到影响 (式2)^[5,6]，其它羰基(例如：酰胺)也可以发生类似的反应 (式3)^[7]。

当底物分子含有O-H键或者N-H键时，使用氰基甲酸甲酯可以同时在两处引入甲酸甲酯 (式4，式5)^[8,9]。末端炔烃与氰基甲酸甲酯反应生成α,β-炔基甲酸甲酯产物具有重要的意义 (式6)^[10]。

如果醛和酮在弱碱 (例如：有机胺或者碳酸盐) 的存在下与氰基甲酸甲酯反应，则得到羰基的加成产物α-氰基碳酸酯^[11,12]。该反应的条件之温和以及产率之高，甚至可以用作醛和酮的保护基 (式7)。

氰基甲酸甲酯发生的环化加成反应也值得关注^[13,14]，它们往往能够生成其它方法难以得到取代杂环化合物 (式8)^[15]。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：极毒

安全标识：S26 S28 S45 S36/S37

危险标识：R10 R26/27/28 R36/38

文献

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备注

暂无

表征图谱