邻苯二氧基磷酰氯 o-Phenylene phosphorochloridate
物竞编号 15BF
分子式 C6H4ClO3P
分子量 190.52
标签 磷酰化试剂

编号系统

CAS号：1499-17-8

MDL号：MFCD00005854

EINECS号：216-106-7

RTECS号：暂无

BRN号：142368

PubChem号：暂无

物性数据

1.       性状：白色固体

2.       密度（g/mL,15℃）：未确定

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：56-62

5.       沸点（ºC,常压）：120

6.       折射率：未确定

7.       闪点（ºC）：未确定

8.       自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

9.       比旋光度（º）： 未确定

10.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

11.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

12.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

13.    临界温度（ºC）：未确定

14.    临界压力（KPa）：未确定

15.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

16.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

17.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

18.    溶解性：未确定

毒理学数据

暂无

生态学数据

通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积35.5

7.重原子数量:11

8.表面电荷:0

9.复杂度:190

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.常温常压下稳定。

2.对湿气敏感，应保存密封容器中。

贮存方法

保存密封容器中。

合成方法

通过直接加热2,2,2-三氯-1,3,2-邻苯二氧基磷而制得，也可通过邻苯二酚与三氯氧磷[1,2]或者烷氧基硅化合物[3]反应制备。

用途

邻苯二氧基磷酰氯常用作醇类化合物的磷酰化试剂，也可用于多肽的合成。

磷酸酯的制备  邻苯二氧基磷酰氯是一种活性很高的磷酰化试剂，能够与醇迅速反应，经过水解处理后即可得到纯度较高的磷酸酯。在反应过程中，其中一个酚羟基游离出来，且由于邻苯二酚部分为较好的离去基团，在适当的条件下，该磷酸酯可进一步转化为单烷氧基磷酸酯化合物 (式1)[4,5]。

羧基的活化  邻苯二氧基磷酰氯作为一种活性很高的磷试剂，同样能够与羧酸类化合物反应，实现对羧基的活化 (式2)[6]。

磷酰胺的制备  该磷酰氯也可与胺类化合物反应生成磷酰胺，使用该方法可实现对氨基的保护 (式3)[7~9]。

多肽的合成  该磷酰氯可与胺反应生成磷酰胺，从而实现酰胺键的合成 (式4)[7~9]，反应过程中经历五配位磷过渡态；也可先将羧酸活化后进而与胺反应生成肽 (式5)[6]。

安全信息

危险运输编码：UN 3261 8/PG 2

危险品标志：腐蚀

安全标识：S26 S45 S36/S37/S39

危险标识：R14 R34

文献

1. Khawaja, T. A.; Reese, C. B. J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 3446. 2. Faulkner, D. John; Wolinsky, Lawrence E. J. Org. Chem., 1975, 40, 389. 3. Kingston, J. V.; Rao, M. N. S. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 4841. 4. Schmitt, L.; Tampe, R. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 5532. 5. Thiel, R.; Adam, K.-P. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 5307. 6. Gaede, B. Org. Process Res. Dev., 1999, 3, 92. 7. Fu, H.; Li, Z.-L.; Zhao, Y.-F.; Tu, G.-Z. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 291. 8. Fu, H.; Li, Z.-L.; Zhao, Y.-F.; Xiao, H.-Z.; Wang, J.-Z. Rapid Commun. Mass Spectrum., 1998, 12, 94. 9. Lu, K.; Tu, G.-Z.; Guo, X.-F.; Sun, X.-B.; Liu, Y.; Feng, Y.-P.; Zhao, Y. -F. J. Mol. Struct., 2002, 610, 65. 10.参考书：现代有机bepaly tw <性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

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