二溴乙酸乙酯 Ethyl dibromoacetate
物竞编号 06HX
分子式 C4H6Br2O2
分子量 245.90
标签 暂无

编号系统

CAS号：617-33-4

MDL号：MFCD00041718

EINECS号：210-510-7

RTECS号：暂无

BRN号：暂无

PubChem号：暂无

物性数据

1.性状：无色或淡黄色液体

2.沸点（℃，1.0 mmHg）：194

3.沸点（℃，12 mmHg）：77

4.密度：d 1.9025 g/cm3

5.溶解性：不溶于水，微溶于己烷、乙醚、二氯甲烷、丙酮、乙酸乙酯、乙醇。

6.相对密度（20℃，4℃）：1.8991

7.常温折射率（n20）：1.4633

毒理学数据

暂无

生态学数据

1、其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：37.77

2、   摩尔体积（cm3/mol）：124.7

3、   等张比容（90.2K）：317.6

4、   表面张力（dyne/cm）：42.0

5、 极化率（10-24cm3）：14.97

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.2

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26.3

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:82.1

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

有催泪作用，应避免吸入，在通风橱中进行操作。

贮存方法

将密器密封，储存密封的主藏器内，并放在阴凉，干爽的位置。

合成方法

由乙酸乙酯在赤磷存在下与溴作用而得。

用途

在叔丁醇钾或位阻大的苯氧化物作用下，二溴乙酸乙酯与有机硼烷发生烷基化反应，根据所用试剂的量和反应温度不同可以生成α-溴代酯或α,α-二烷基取代酯 (式1)[1]。用苯氧基 (pK 11.7) 可以减少起始物或产物的自身缩合反应。这是一个可以替代传统丙二酸酯合成法的方法。

低温条件下，在锌/银-石墨作用下，二溴乙酸乙酯发生Reformatsky反应，生成α-溴-β-羟基酯 (式2)[2]，再用适当的基团处理α-溴-β-羟基酯可以得到多种产物。锌/银-碳试剂也可用在醛糖内酯上[3]。向Reformatsky反应有机锌试剂中加入二乙基氯化铝可以改进反应，得到α,β-不饱和酯，这是一种可以替代Wadsworth-Emmons反应的方法。氯化钐或氯化铬也可以用于这个反应 (式3)[4]。

 

在三乙基甲硼烷催化作用下，二溴乙酸乙酯对烯酮缩醛发生加成反应得到1,4-二酯 (式4)[5]。

控制反应条件，苯硫醇可以与二溴乙酸乙酯反应生成相应的硫缩醛 (式5)[6]。进一步发生烷基化可以得到丙酮酸衍生物。

在铜或锌粉作用下，单烯烃可以与二溴乙酸乙酯发生乙氧基羰基环丙烷化反应 (式6)[7]。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：刺激

安全标识：S26 S37/S39

危险标识：R36/37/38

文献

1. (a) Brown, H. C.; Rogic, M. M.; Rathke, M. W.; Kabalka, G. W. J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 1911. (b) Brown, H. C.; Nambu, H.; Rogic, M. M. J. Am. Chem. Soc., 1969, 91, 6855. 2. Furstner, A. J. Organomet. Chem., 1987, 336, C33. 3. Csuk, R.; Glanzer, B. I. J. Carbohydr. Chem., 1990, 9, 797. 4. Concellon, J. M.; Concellon, C.; Mejica, C. J. Org. Chem., 2005, 70, 6111. 5. Sugimoto, J.; Miura, K.; Oshima, K.; Utimoto, K. Chem. Lett., 1991, 1319. 6. Bram, G.; Loupy, A.; Roux-Schmitt, M. C.; Sansoulet, J.; Strzalko, T.; Sey-Penne, J. Synthesis, 1987, 56. 7. Kawabata, N.; Kamemura, I.; Naka, M. J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 2139. 8.参考书：现代有机bepaly tw <性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

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