联苯胺 Benzidine
物竞编号 14TG
分子式 C12H12N2
分子量 184.24
标签 4,4'-二氨基联苯, 对二氨基联苯；, 4,4 '- diamino diphenyl, p-Diaminodiphenyl, 扩链剂, 芳香族含氮化合物及其衍生物

编号系统

CAS号：92-87-5

MDL号：MFCD00039765

EINECS号：202-199-1

RTECS号：DC9625000

BRN号：742770

PubChem号：24891724

物性数据

1.       性状：白色或浅粉红色结晶性粉末，商品呈褐色或深紫褐色。

2.       密度（g/mL,25℃）：未确定

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：127.5-128.7

5.       沸点（ºC,常压）：400-401

6.       沸点（ºC,2.0kPa）：未确定

7.       折射率：未确定

8.       闪点（ºC）：未确定

9.       比旋光度（º）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（kpa,20ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,128.7 ºC）：98.64

13.    燃烧热（KJ/mol）：6524.6

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（MPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：不溶于冷水，溶于热水，易溶于乙醇、乙醚。

毒理学数据

1.毒性分级 高毒

2.急性毒性：口服- 大鼠 LD50：309 毫克/ 公斤；口服- 小鼠 LC50： 214 毫克/ 公斤。

3.联苯胺可经呼吸道、胃肠道、皮肤进入人体。对皮肤可引起接触性皮炎；对黏膜有刺激作用；长期接触可引起出血性膀胱炎，膀胱复发性乳头状瘤和膀胱癌。国际癌症研究中心(IARC)已确认为致癌物。

生态学数据

暂无

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积52

7.重原子数量:14

8.表面电荷:0

9.复杂度:145

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.常温常压下稳定，避免强氧化剂、酸类、酸酐、酰基氯、氯仿。
无色晶体，遇光或在空气中变黄色或红褐色。
有剧毒，空气中浓度较高时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，应该佩带自给式呼吸器。戴安全防护眼镜。穿紧袖工作服，长统胶鞋。戴橡皮手套。
易溶于醋酸和稀盐酸，溶于热水、微溶于水、乙醇、乙醚。与无机盐酸作用生成相应的盐。

2.本品为联苯胺的衍生物。有毒。能刺激皮肤和黏膜。可致敏并可引起膀胱癌。应避免其与皮肤直接接触。生产设备要密闭，防止粉尘污染空气。操作人员应穿戴防护用具。

贮存方法

用铁桶内衬暗色塑料袋包装。贮存于阴凉、通风、干燥处。按有毒易燃beplay体育首页 规定贮运。

合成方法

1.由硝基苯还原生成氢化偶氮苯，再经重排而得。工业生产中，氢化偶氮苯重排经由联苯胺盐酸盐，再加浓硫酸得到联苯胺硫酸盐。

2.硝基苯在碱溶液用锌粉还原为对称二苯肼，再在盐酸介质中分子重排为盐酸联苯胺，然后加入液碱使其成游离基即可。

 

3. 将200kg硝基苯与180kg13%的氢氧化钠溶液混合，边搅拌边加热至95℃，分批少量加入锌糊 （锌粉∶水＝1∶1） ，加锌过程中控制反应温度在100～105℃，加完后将温度降至90～95℃，并维持该温度下，再加入锌糊，至反应液呈淡黄色或无色，反应达终点。然后将反应液温度降至3～7℃，在4.5h内以先快后慢速度喷入雾状的30%的浓盐酸至ph 值为5.8，过滤，滤液回收锌盐，所得粗二苯肼结晶用50%乙醇洗涤至中性，再用乙醇重结晶提纯，提纯后的二苯肼慢慢加到事先冷至0℃的300L30%的盐酸和400kg碎冰的混合物中，加完后搅拌至完全溶解，再加水使总体积达4500L，加热至95～97℃，回流2h，趁热过滤，滤液冷却，用稍过量的40%的氢氧化钠溶液中和，即有联苯胺析出，过滤后，用水洗涤结晶并用水重结晶提纯，即为成品联苯胺。
过程反应式为：

用途

1.本品用作聚氨酯橡胶与纤维生产中的扩链剂。本品为有机合成和偶氮染料的中间体，可用以制取直接深棕M、直接元青、直接墨绿B及偶氮缩合型有机颜料等。也用于医药及化学试剂。

2.用作薄层色谱法测定单醛糖和过硫酸铵的试剂。用于氰化物及血液的检测。还用于有机合成及染料制备。

安全信息

危险运输编码：UN1885 6.1/PG 2

危险品标志：易燃 有毒 有害 危害环境

安全标识：S26 S7 S16 S36 S36/S37 S60 S61 S45 S53

危险标识：R22 R45 R50/53 R52/53 R39/23/24/25 R23/24/25 R20/21/22 R36/37/38 R11

文献

暂无

备注

暂无

表征图谱

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