3-丁烯酸 3-Butenoic Acid

编号系统

CAS号：625-38-7

MDL号：MFCD00002782

EINECS号：210-892-5

RTECS号：暂无

BRN号：1699159

PubChem号：24889969

物性数据

1.       性状：灰黄色液体。

2.       密度（g/mL,25/4℃）：1.0091

3.       相对密度（20℃，4℃）：1.011

4.       熔点（ºC）：-35

5.       沸点（ºC,常压）：169

6.       常温折射率（n²⁰）：1.4220 

7.       折射率_(n²⁰_D)：1.423

8.       闪点（ºC）：65

9.       比旋光度（º）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：。

毒理学数据

 

生态学数据

对水稍微有危害的，不要让未者大量产品接触地下水，水道或者污水系统。若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：21.87

2、   摩尔体积（cm³/mol）：84.2

3、   等张比容（90.2K）：202.0

4、   表面张力（dyne/cm）：33.0

5、   极化率（10^-24cm³）：8.67

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.5

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积37.3

7.重原子数量:6

8.表面电荷:0

9.复杂度:65.9

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1. 远离氧化物，碱，热。

2. 存在于烟气中。

贮存方法

存放在密封容器内，并放在阴凉，干燥处。储存的地方必须上锁，钥匙必须交给技术专家和他们的助手保管。冷藏。远离氧化剂，强碱存放。防热。 贮存温度4ºC

合成方法

1.由丁烯-3-腈水解而得。将丁烯-3-腈和浓盐酸一起加热，反应后生成大量氯化铵沉淀，温度很快上升，回流反应15min后加水，分离出上部酸层，减压蒸馏，收集70-72℃（1.2kPa）馏分即得。

2.3-丁烯腈（3）：于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的反应瓶中，加入新蒸馏的烯丙基溴（bp70～71℃）（2）293g（2.42mol），干燥的氰化亚铜226g（2.52mol），慢慢加热使烯丙基溴回流，但不要搅拌。反应剧烈进行后撤去热源，并利用冰水浴冷却。反应平稳后开始搅拌，水浴加热搅拌反应1h。改为蒸馏装置，油浴加热，用水泵减压蒸馏。收集的粗产物重新蒸馏，收集116～121℃的馏分，得3-丁烯腈（3）140g，收率86%。乙烯基乙酸（1）：于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的反应瓶中，加入3-丁烯腈（3）134g（2mol），浓盐酸200mL，慢慢加热。几分钟后反应开始，撤去热源，若反应剧烈可用水浴冷却。有氯化铵固体生成。当反应平稳后，搅拌回流反应20min。加入200mL水，冷却，分出上层有机层。水层用乙醚提取（100mL×3）。合并有机层，蒸出乙醚。减压分馏，收集71℃/1.86kPa的馏分A和72～74℃/1.86kPa的馏分B。馏分B重100g，为乙烯基乙酸（1）。馏分A分出水层，无水硫酸钠干燥后重新分馏，得乙烯基乙酸（1）15g。共得产品115g，收率66%。^[1]

^3.制法：

于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入3-丁烯腈（2）67g（80mL，1.0mol），浓乙酸100mL，用小火慢慢加热，7～8min后开始反应，生成大量氯化铵白色沉淀。温度迅速升高，并回流。15min后，停止加热，加入100mL水。分出有机层，水层用乙醚提取（100mL×2）。合并有机层，常压蒸出溶剂，而后减压蒸馏，蒸出约40g前馏分后，收集70～72℃/1.2kPa的馏分，得粗品（1）50～53℃，收率52%～62%。得到的粗品可以满足大多数实验的要求，其中含有少量不能用蒸馏的方法除去的副产物，可以用如下方法提纯。于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中，加入由24g氢氧化钠溶于80mL水的溶液，于8～15℃滴加上述化合物（1）粗品45g，约25min反应完。用50mL氯仿提取。水层用300mL稀硫酸酸化后，立即用氯仿提取（100mL×3）。合并氯仿提取液，常压蒸出溶剂后，减压蒸馏，收集69～70℃/1.6kPa的馏分，得纯品30～33g，回收率75%～82%。^[2]

用途

暂无

安全信息

危险运输编码：UN 2922 8/PG 2

危险品标志：暂无

安全标识：S26 S45 S36/S37/S39

危险标识：R34 R37 R40

文献

[1]参考文献：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：325. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [2]参考文献：Rietz E.Org Synth，1955，Coll Vol 3:851.参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱