烯丙基联苯氧化膦 Allyldiphenylphosphine Oxide
物竞编号 0D4K
分子式 C15H15OP
分子量 242.25
标签 暂无

编号系统

CAS号：4141-48-4

MDL号：MFCD00013908

EINECS号：暂无

RTECS号：暂无

BRN号：暂无

PubChem号：24871431

物性数据

1.性状：白色固体

2.熔点（oC）：110-114

3.溶解性：溶于大多数有机溶剂，通常在醚类溶剂中使用，例如：THF。

毒理学数据

暂无

生态学数据

通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3.1

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积17.1

7.重原子数量:17

8.表面电荷:0

9.复杂度:263

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

对空气和湿气相对比较稳定。

贮存方法

避光，通风干燥处，密封保存

合成方法

在实验室可以通过二苯基亚膦酸烯丙基酯重排来制备[1]，或者通过二苯基氯化膦与烯丙基反应来制备[2]。最近有人报道使用二苯基氯化氧膦与三甲基烯丙基锡反应[3]、或者使用二苯基氯化氧膦与烯丙基二氯化铈反应[4]提供了另一类高产率获得该化合物的方法。

用途

烯丙基二苯基氧膦在有机化学中主要用作Wittig-Horner反应中磷叶立德的前体化合物，在碱的作用下与羰基化合物反应生成1,3-二烯化合物。

该试剂与醛羰基反应具有广泛的应用。一般情况下，商品正丁基锂是一个非常合适的碱。反应在THF溶剂中进行，加入HMPA似乎是必需的，反应可在室温下数小时内完成。

该反应的特色是生成顺式1,3-二烯化合物、或者以顺式化合物为主，产率一般在中等偏上水平 (式1~式3)[5~7]。

但是，该试剂的特色在与酮羰基的反应中不能明显地表达出来，所以生成1,3-二烯化合物的功能可以被其它更优秀的试剂所覆盖 (式4)[8]。

最近一篇论文报道了使用该试剂在Grubbs催化剂存在下与其它开链烯烃发生分子间的偶联反应，生成单烯化合物。这些单烯化合物实际上是该试剂的同系衍生物，也可以用于进一步的Wittig-Horner反应(式5)[9]。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：暂无

安全标识：暂无

危险标识：暂无

文献

1. Herriott, A. W.; Mislow, K. Tetrahedron Lett., 1968, 3013. 2. Ikeda, Y.; Ukai, J.; Ikeda, N.; Yamamoto, H. Tetrahedron, 1987, 43, 723. 3. Rolland, H.; Potin, P.; Majoral, Jean P.; Bertrand, G. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 8095. 4. Dalpozzo, R.; Nino, Antonio D.; Miele, D.; Tagarelli, A.; Bartoli, G. Eur. J. Org. Chem., 1999, 2299. 5. Nicolaou, K. C.; Sugita, K.; Baran, P. S.; Zhong, Y.-L. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 2221. 6. Toyota, M.; Nishikawa, Y.; Fukumoto, K. Tetrahedron, 1996, 52, 10347. 7. Masataka I., Izumi S., Keiichiro F., Tetsuji K. J. Org. Chem., 1985, 50, 144. 8. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Gareau, Y.; Chiacchio, U. J. Org. Chem., 1991, 56, 2523. 9. Bisaro, F.; Gouverneur, V. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 7133. 10.参考书：现代有机bepaly tw <性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱

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