3-戊烯-2-酮 3-Penten-2-one

编号系统

CAS号：625-33-2

MDL号：MFCD00009290

EINECS号：210-888-3

RTECS号：SB3850000

BRN号：1633505

PubChem号：24848542

物性数据

1.       性状：无色可燃液体。

2.       密度（g/mL,25/4℃）：0.862

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：未确定

5.       沸点（ºC,常压）：121~124

6.       沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.       折射率 _(n²⁰_D)：1.437

8.       闪点（ºC）：21

9.       比旋光度（º）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：溶于水、乙醚、丙酮。

毒理学数据

1、急性毒性：大鼠（口服）LD50： 3,200 mg/kg

             大鼠（吸入）LCLo： 250 ppm/4H

             大鼠（皮上）LD50：5 00μg/kg

由于食盐的LD50是3,000 mg/kg，BPA的急性毒性程度与食盐同。

生态学数据

对水稍微有危害的，不要让未者大量产品接触地下水，水道或者污水系统。若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：25.30

2、   摩尔体积（cm³/mol）：101.8

3、   等张比容（90.2K）：223.3

4、   表面张力（dyne/cm）：23.1

5、   极化率（10^-24cm³）：10.02

 

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值（XlogP）：0.5

2、   氢键供体数量：0

3、   氢键受体数量：1

4、   可旋转化学键数量：1

5、   拓扑分子极性表面积（TPSA）：17.1

6、   重原子数量：6

7、   表面电荷：0

8、   复杂度：72

9、   同位素原子数量：0

10、   确定原子立构中心数量：0

11、   不确定原子立构中心数量：0

12、   确定化学键立构中心数量：0

13、   不确定化学键立构中心数量：0

14、   共价键单元数量：1

性质与稳定性

1.远离氧化物。

2.存在于烤烟烟叶、主流烟气中。

贮存方法

存放在密封容器内，并放在阴凉，干燥处。储存的地方必须远离氧化剂。 贮存温度4ºC

合成方法

1.存在于蔓越桔、欧洲越桔、炒花生、马铃薯片中。由丙酮和乙醛在碱性条件下缩合、脱水，或丙烯在三氯化铝存在下和乙酰氯反应制得。

2.    注意里此反应须在通风橱中进行。
    2升三颈烧瓶安装有效的机械搅拌器、气体输入管(几乎伸到瓶底)、带氯化钙干燥管的高效回流冷凝器。在烘箱中使仪器干燥后，瓶中放入800毫升干燥的二氯甲烷和157克(142毫升，2.0摩尔)乙酞氯。搅拌此溶液，在]. ;}分钟内分次加入320克2.4}摩尔)粉状无水三氯化铝。一经加料完成，就向连续搅拌的反应溶液中通入丙烯气流，其速度应保持足以温和回流。继续通入气体直到没有更多的热放出和回流停止(10-30小时)为止。此时瓶内接近充满，当搅拌停止，内容物分成两层。把瓶中的内容物小心地倒在1.5公斤冰上。分出上而的有机层。水层利用3份}0}毫升二氯甲烷萃取。合并有机溶液.，用50毫升水洗涤，无水硫酸镁干燥。 把得到的暗棕色溶液放在安装了温度计、磁搅拌子和减压蒸锡装置的国底烧瓶中，用加热套供热。在保持混合物在0℃的情况下，用水泵减压蒸锢。从混合物中蒸出的大部分是二氯甲烷和挥发性烃，当蒸去大部分溶剂后，把冷却在干冰一异丙醇浴中的1升圆底烧瓶接在蒸锡装置后作为接受器，减压到《lmm。用加热套供热使蒸镭瓶中的粘稠液体慢慢地在90分钟内从0℃升到45℃。此时挥发性产物(含二氯甲烷、低分子量烃、4一氯一戊-2酮和3一戊烯一2一酮)就蒸馏出来。得400一500克淡绿色的蒸馏液，与256克(1i摩尔)咬咐相混合，然后加热至沸。为了除去残留的二氯甲烷和其它低沸点物，将混合物进行蒸镭，直到蒸馏液的温度升到110一120℃Q剩下的溶液回流30分钟，然后冷却，用前面蒸出的蒸馏液和200毫升戊烷稀释，所得溶液用几份250毫升10%盐酸水溶液洗涤，直至水洗液呈酸性。合并水溶液，酸化。用3份100毫月戊烷振摇。合并有机溶液，用50毫升饱和碳酸氢钠溶液洗涤，然后用无水硫酸镁干燥。所得有机溶液用30厘米长松针形分馏柱，收集119一124℃馏份，此租产物重42-63
克(25一37%)。纯度为86-92%。如需要更高纯度的产物，可以用60厘米喷丝头柱蒸馏。由于蒸馏时可能伴有a，β一不饱和酮部分异构化成为较低沸点的异β，γ一异构体，分馏所得产物应当使之受到酸催化平衡的处理。典型的精制方法是将从分馏所得的79.4克，沸点为117--119的戊烯一2一酮异构体的混合物用400毫克对甲苯磺酸相混和，并回流30分钟。用100毫升乙醚稀释所得混合物，然后用50毫升饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，无水硫酸镁干燥。

3.烟草：FC，40。

用途

用作bepaly tw 和卷烟香料。Robinson 增环反应。

安全信息

危险运输编码：UN 1992 3/PG 2

危险品标志：易燃 有害

安全标识：S16 S26 S33 S36/S37/S39 S28

危险标识：R11 R21 R36/37/38 R10

文献

〔1]H .O.Odom,A.R.Pinder,Org.Syn.,51,115(1971)

备注

暂无

表征图谱