三苯基硒化膦 Triphenylphosphine selenide
物竞编号 0CWS
分子式 C18H15PSe
分子量 341.25
标签 硒化三苯膦

编号系统

CAS号：3878-44-2

MDL号：暂无

EINECS号：223-406-1

RTECS号：SZ2455000

BRN号：暂无

PubChem号：暂无

物性数据

1.性状：白色固体

2.沸点（oC）：187-188

3.溶解性：在二氯甲烷中有很好溶解性，在加热的情况下，乙腈、苯、1-丁醇、乙醇、甲醇中溶解度中等，而在醚和水中不溶。

毒理学数据

暂无

生态学数据

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:20

8.表面电荷:0

9.复杂度:281

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

有毒，使用时应在通风橱中操作。

贮存方法

避光，通风干燥处，密封保存。

合成方法

由三苯基膦和硒氰酸钾或单质硒反应而得，在乙醇中重结晶。

用途

1.立体有择从环氧化物合成烯烃的试剂。

2.制备脲或氨基甲酸酯  在三苯硒膦催化下，芳香硝基化合物可以与醇和一氧化碳反应生成脲或氨基甲酸酯类化合物 (式1)[1]。

制备有机硒化合物  三苯硒膦作为良好的硒供体，在三甲基氯硅烷存在下，三苯硒膦与次磷酸单酯反应得到硒代氢膦酸酯 (式2)[2]，也可以与亚磷酸酯反应得到硒代磷酸酯 (式3)[3]。

三苯硒膦可以与某些分子内含有C-Se键构成的小环化合物反应，在C-Se键中插入一个Se原子 (式4)[4]。

氧化得到膦酸酯  在合成中，含有P=Se键的化合物可以被氧化成相应的含P=O键的化合物。以三苯硒膦为例，几种方法反应都可以得到很好的收率 (式5)[5~7]。

安全信息

危险运输编码：UN 2811 6.1/PG 2

危险品标志：有毒 危害环境

安全标识：S28 S45 S60 S61

危险标识：R33 R23/25 R50/53

文献

1. Erker, G.; Hock, R.; Nolte, R. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 624. 2. Bollmark, M.; Kullberg, M.; Stawinski, J. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 515. 3. Bollmark, M.; Stawinski, J. Chem. Commun., 2001, 771. 4. Okuma, K.; Kubota, T. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 3881. 5. Wozniak, L. A.; Stec, W. J. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2637. 6. Jan, H.; Zbigniew, S.; Jacek, W.; Jan, M. Tetrahedron Lett., 1990, 31, 4081. 7. Bhardwaj, R. K.; Stephen, D. R. Tetrahedron, 1987, 43, 4473. 8.参考书：现代有机bepaly tw <性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱

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