虫螨威 Carbofuran

编号系统

CAS号：1563-66-2

MDL号：暂无

EINECS号：216-353-0

RTECS号：FB9450000

BRN号：1428746

PubChem号：暂无

物性数据

1.       性状：白色晶体，具有轻微的芳香气味。

2.       密度（g/mL,25/4℃）： 1.137

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：150-153

5.       沸点（ºC,常压）：200

6.       沸点（ºC,5.2kPa）： 未确定

7.       折射率： 未确定

8.       闪点（ºC）： 未确定

9.       比旋光度（º）： 未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）： 未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）： 未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）： 未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）： 未确定

15.    临界压力（KPa）： 未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值： 未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）： 未确定

19.    溶解性：可溶于多数有机溶剂，难溶于二甲苯、石油醚、煤油，微溶于水。

毒理学数据

对眼睛、皮肤、粘膜有刺激作用。大鼠急性经日LD50为8 ~ 14mg /kg(工业品为1.0mg /kg )，急性经皮LD50< 500mg/kgo狗急性经日LDS。为19mg /kg，鸡为9mg/kgo鱼LC501 .5mg/L (0.28mg/kg) (96h)，工业品对鳃鱼、肖鳃鱼LC50为0.21一0.28mg/L。以25mg /kg剂量喂词大鼠2年，没有出现中毒现象。在试验剂量内，对动物无致畸、致癌、致突变作用，在二代繁殖试验和神经毒性试验中未见异‘常

生态学数据

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：59.67

2、   摩尔体积（cm³/mol）：194.4

3、   等张比容（90.2K）：490.5

4、   表面张力（dyne/cm）：40.5

5、   介电常数（F/m）：无可用

6、   极化率（10^-24cm³）：23.65

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积47.6

7.重原子数量:16

8.表面电荷:0

9.复杂度:277

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1. 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

2. 存在于烟叶、烟气中。

3. 在碱性介质中不稳定。

4. 一种杀虫剂。

贮存方法

保持容器密封，储存在阴凉，干燥的地方 

合成方法

由邻硝基苯酚出发
氯化反应 异丙烯在一定压力下氯化，制得甲基氯丙烯。氯化反应液经压滤、蒸馏等后处理，产物纯度可达96%。
醚化反应 邻硝基苯酚与甲基氯丙烯在碳酸钠存在下制得2-甲代烯丙基邻硝基酚醚。
克莱逊反应 2-甲代烯丙基邻硝基酚醚加热，经克莱逊反应转位生成2-（2-甲代烯丙基）-6-硝基苯酚。
环合反应 在无水氯化镁存在下，克莱逊重排产物环合成2，3-二氢-2，2-二甲基-7-硝基苯并呋喃（俗称7-硝基）。
加氢反应 将7-硝基在钯/碳催化剂存在下，加压还原制得2，3-二氢-2，2-二甲基-7-氨基苯并呋喃（俗称7-氨基）。
重氮化反应 7-氨基与亚硝酸钠水溶液、浓硫酸进行重氮化反应，制得2，3-二氢-2，2-二甲基-7-苯并呋喃重氮硫酸盐（俗称7-重氮硫酸盐）。
水解反应 7-重氮硫酸盐在CuSO4催化作用下水解成2，3-二氢-2，2-二甲基-7-羟基苯并呋喃（俗称7-羟基化合物）。
克百威的合成 将7-羟基化合物与异氰酸甲酯于溶剂中，在少量三乙胺存在下合成克百威。
也可采用甲氨基甲酰氯法，于55℃把MCC滴加到7-羟基化合物中，收率97%。
由邻苯二酚出发
这条工艺路线是邻苯二酚在无水丙酮溶剂中，在K2CO3·KI存在下，与甲基氯丙烯加热生成2-甲基烯丙氧基酚，再加热转位，环合得到7-羟基化合物。然后在三乙胺存在下用异氰酸酯法合成克百威。
操作过程如下。
2-甲代烯丙基氧化苯酚制备 在氮气保护下，把40份（质量）碳酸钾和481份（质量）碘化钾缓慢加入到已搅拌混合好的322份（质量）邻苯二酚与300份（质量）无水丙酮溶液中。把得到的物质加热到回流温度，缓慢加入262份（质量）甲基氯丙烯。将该混合物回流反应30h，冷却并静置18h，过滤，滤液在减压下浓缩，残留的油状物用氯仿提取并水洗、干燥、浓缩、残留油经减压蒸馏得213份（质量）的2-甲代烯丙基氧代苯酚。
7-羟基化合物制备 将131份（质量）2-甲代烯丙基氧代苯酚转位环合，在200℃时出现放热反应，使温度迅速达到并维持275℃，得稠厚的糖浆状物，减压蒸馏得无色的2，2-二甲基-2，3-二氢-7-羟基苯并呋喃（7-羟基化合物）。
克百威的合成 16.6份（质量）7-羟基化合物在14份（质量）的乙醚中用5.8份（质量）异氰酸甲酸和0.1份（质量）三乙胺处理，其混合物在室温下搅拌，沉淀出白色结晶产品。分离固体结晶，得17.5份克百威。

用途

广谱、高效、低残留、高毒性的氨基甲酸酯类杀虫、杀螨、杀线虫剂。具有内吸、触杀、胃毒作用，并有一定的杀卵作用，持效期较长，一般在土壤中半衰期为30～60d。可用于防治水稻螟虫、稻蓟马、稻纵卷叶虫、稻飞虱、稻叶蝉、稻象甲、玉米螟、玉米切根虫、棉蚜、棉铃虫、大豆蚜、大豆食心虫、螨类及线虫等。一般用量为6.8～10g有效成分/100m²,或3%颗粒剂225～300g/100m²。棉花种子处理可先将棉种经硫酸脱绒，再用35%种衣剂（有效成分为种子干重1%）包衣处理，可防治棉蚜、地老虎等害虫。

呋喃丹是氨基甲酸酯类广谱内吸杀虫杀螨杀线虫剂，可用于多种作物防治土壤内及地面上的300多种害虫和线虫。并有缩短作物生长期、促进作物生长发育从而有效提高作物产量的作用。呋喃丹对昆虫的致毒方式，主要是内吸杀虫作用。药剂施于土壤作物的根基部分，根系吸收后随水分输送到茎叶部，以达到治虫的目的；呋喃丹还有触杀作用。用于防治棉花蚜虫，水稻，玉米根虫，对水稻、玉米、花生等作物大部分害虫有效。

 

安全信息

危险运输编码：UN 2811 6.1/PG 1

危险品标志：有毒 极毒 危害环境

安全标识：S45 S60 S1/2 S36/S37

危险标识：R26/28 R50/53

文献

1. Mueller L, Ward M R. Tobacco:Production, chemistry and technology, Oxford, UK:Blackwell Science, 1999, 250-264. 2. Hawk R E, Sheets T J, Cassil C C, et al. Tob. Sci., 1976, 20: 3-5. 3. Gelder S, 48th Tobacco Chemists' Research Conference, Program Booklet and Abstracts, 1994, Vol. 48, Paper No. 50, p. 56. 4. Ishiguro S, Sugawara S. Sci. Papers, Cent. Res. Inst., Japan Monopoly Corp., 1980, 298: 1-248. 5. Tso T C. Production, Physiology and Biochemistry of Tobacco Plant; Ideals, Inc., Beltsville, MD(1990). 6. Sheets T J. Recent Adv. Tob. Sci., 1991, 17: 33-65. 7. 参考书(烟草与烟气化学成分),谢剑平 主编, 化学工业出版社.

备注

暂无

表征图谱