三正丁基氢化锡 Tri-n-butyltin hydride

编号系统

CAS号：688-73-3

MDL号：MFCD00009416

EINECS号：211-704-4

RTECS号：WH8675000

BRN号：3587329

PubChem号：24889424

物性数据

1.       性状：无色液体。

2.       密度（g/mL,25/4℃）：1.082

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：＜0

5.       沸点（ºC,常压）：未确定

6.       沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.       折射率：1.473

8.       闪点（ºC）：40

9.       比旋光度（º）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：遇水反应生成氢氧化三正丁基锡。在干燥状态可以保持不变。

 

毒理学数据

生态学数据

对水是极其危害的，即使是小量的。不要让该产品接触地下水，水道污水系统，即使是小量该产品渗入地下水也会对饮用水造成危险，对水中的鱼类和浮游生物也有毒害。对水中有机物质有剧毒。若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:9

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:13

8.表面电荷:0

9.复杂度:72.1

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.远离氧化物，酸，卤素，空气，热，水分。

2.遇水蒸气生成氢氧化三正丁基锡。在干燥状态可以保存。

贮存方法

1.存放在充有干爽惰性气体的容器内，并放在阴凉，干爽处。储存的地方必须上锁，钥匙必须交给技术专家和他们的助手保管。切勿与酸性物质存放在一起，远离卤素存放，空气存放，储存的地方必须远离氧化剂，水源。防热。

合成方法

1.制四正丁基锡〔2〕
    在安装有搅拌器、回流冷凝器和滴液漏斗的1升三颈烧瓶中，放入由8摩尔钠制成的钠砂和适量石油醚加热至沸。在搅拌下，从滴液漏斗中慢慢地加入1摩尔无水四氯化锡和4摩尔1一氯丁烷的混合物，历时约30分钟。反应很快就开始，停止外部加热，在0.5-1.5小时内反应热使混合物沸腾(45-70℃)。
    在沸腾后，继续搅摔4一6小时，然后将反应混合物冷至室温。吸滤。用石油醚洗涤滤饼(含氯化钠和少量未反应的钠)。在常压下蒸馏滤液以除去溶剂。残余物为粗四正丁基锡，将其在真空下蒸馏，产率64%。
    用正丁基溴化镁与无水四氛化锡反应，也可制得四正丁基锡
2.制三正于基氛化锡
    将四正丁基锡和129克(58毫升)无水四氯化锡的混合物加热至220一230℃，历1.5小时。然后冷却，先在空气中冷至约100℃，在水中冷至30℃。冷却过程约需45分钟。再加热至220-230℃1.5小时。过滤反应混合物，将滤液在真空下蒸馏，收集I40-152℃/10mm馏分，得680g.

3.制氢化三正丁基踢
    此步反应在通风橱内氮气流下进行。将19.2克(0.059摩尔)三正丁基氯化锡和140毫升乙二醇二甲醚<预先氢化钙处理分馏)在250毫升恒压漏斗中轻轻摇动，使三正丁基氯化锡完全溶解。
    也在通风橱巾将装有磁搅拌子的1升三颈烧瓶夹持在铝锅中，然后将铝锅和烧瓶放在电磁搅拌器上，在烧瓶两侧的颈口上安装气体导入管和导出管。在反应过程中不断通入无氧的干燥氮气。导出管的外端与矿油计泡器相连接，通入氮气数分钟之后，由中口加入6.2克(0 .16摩尔)粉末状氢化硼钠，接着加入230毫升纯乙二醇二甲醚。然后把装有三正丁基氯化锡溶液的滴液漏斗装在中间瓶口上，将干冰一丙酮(或冰一盐)加到铝锅中使反应物保持在一11至一10℃。冷却30分钟。在激烈搅拌下于30分钟内滴入兰正丁基氯化锡溶液，即生成白色氯化钠沉淀，滴加完后，让反应混合物在-11至10℃静置10-15分钟。不用过滤，在氮气流下，将全部反应混合物趁冷转移到1升园底烧瓶中。将烧瓶连接于旋转蒸发器_.}井浸入保持在0℃的冷浴内，蒸发器的接受瓶 (1升园底烧瓶)则浸入一80℃的干冰一丙酮浴中。    然后将蒸发器与高真空系统相连接，并通过泳持-196℃真空阱浸在盛液氮的Dewar瓶中)，不断抽真空使反应物蒸发‘蒸发出的副产物乙硼烷收集在一196℃的冷阱中。蒸馏完毕，谊系统中充入氮气至常压。乙硼烷用下述方法分解:快速通入氮气流子这只一196℃的冷f}}，再进入与之相串联的一个气密性的冷阱(200-250毫升)和两个各盛100-200毫升丙酮的气体吸收瓶中。让这只一196℃的冷阱缓慢升温至室温，乙硼烷即被氮气流带入丙酬中。生成的二异丙氧基硼烷则用流水分解成无害的硼酸和氢气。
    从旋转蒸发器上取下蒸馏瓶。在氮才〔流下，用3份每份25毫升无过氧化物的无水乙醚提取残余物(最好是蒸干的)。乙醚提取物在氮气流下用干燥的砂芯漏斗过滤，滤液在0℃和1m m以下蒸发30-4 0分钟以除去乙醚。得到无色液体产物16.5克(96%)

用途

1.还原试剂。广泛应用于还原裂解，分子内环化。

2.还原剂。还原卤代烷成烷，酰卤成醛，a一氨基酸酯成羰酸酯，选择还原偕卤氟代环烷成氟代环烷。使烯和醇生成醚，丙烯醇脱氧成烯，连二代卤烷脱卤成烯，硫缩醛脱硫。制脱氧糖。

安全信息

危险运输编码：UN 1993 3/PG 3

危险品标志：有毒 危害环境

安全标识：S35 S45 S60 S61 S36/S37/S39

危险标识：R10 R21 R25 R36/38 R48/23/25 R50/53

文献

[1]H.G.Kuivila,Acc.Chem.Res.,1，289(1968) [2]G.J.M.van der Kerk,J.G.A.Luijten,J.appl.Chem.,4,301(1954) [3]W.J.Jones,et al.,J.Chem.Soc.,39(1935) [4]G.J.M.van der Kerk,J.G.A.Luijtem,J.appl.Chem.,6,93(1956) [5]M .Akhtar,H.C.Clark,Inorg.Chem.,12,47(1970)

备注

暂无

表征图谱