4,4'-二羟基联苯 4,4'-Dihydroxybiphenyl
物竞编号 025E
分子式 C12H10O2
分子量 186.21
标签 (1,1'-联苯基)-4,4'-二醇, 4,4'-二苯酚, 4,4'-联苯二醇, 联苯二酚, 4,4'-联苯二酚, (1,1 '- biphenyl) -4,4' - diol, 4,4 '- phenol, 4,4' - biphenyl diol, Dihydroxybiphenyl, 4,4 '- biphenyl phenol, 防老剂

编号系统

CAS号：92-88-6

MDL号：MFCD00002348

EINECS号：202-200-5

RTECS号：DV4725000

BRN号：1908886

PubChem号：24863431

物性数据

1.       性状：白色针状或片状结晶。

2.      相对 密度（g/mL,25/4℃）：1.22

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：280.5

5.       沸点（ºC,常压）：未确定

6.       沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.       折射率：未确定

8.       闪点（ºC）： 未确定

9.       比旋光度（º）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：溶于乙醇和乙醚，微溶于水和苯。

毒理学数据

毒性分级   高毒
急性毒性：腹腔-小鼠 LD50: 100 毫克/公斤; 口服-大鼠 LD50: 9850 毫克/公斤。

生态学数据

对水稍有危害。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：54.60

2、   摩尔体积（cm3/mol）：151.5

3、   等张比容（90.2K）：410.6

4、   表面张力（dyne/cm）：53.8

5、   极化率（10-24cm3）：21.64

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:5

6.拓扑分子极性表面积40.5

7.重原子数量:14

8.表面电荷:0

9.复杂度:145

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.白色片状结晶，本品无毒。
2.易溶于乙醚、乙醇、乙酸乙酯、丙酮和氢氧化钠，微溶于苯和氯甲烷，不溶于汽油、四氯化碳和水。

贮存方法

本品应密封避光保存，防火、防水、防尘。

合成方法

1.将硫酸加入反应釜，搅拌下升温至50℃加入联苯胺，搅拌溶解生成联苯胺硫酸盐，然后冷却至5℃以下，加入亚硝酸钠，使联苯胺硫酸盐发生重氮化，再在搅拌下，将重氮液加热至沸腾而水解，析出4，4′-二羟基联苯。重氮化需20h。水解完全需4h。水解液趁热过滤，然后经洗涤、干燥，再用升华法精制而得成品。


2..联苯胺盐重氮化法　将硫酸加入反应釜，搅拌下升温至50℃加胺，搅拌溶解生成联苯胺硫酸盐，然后冷却至5℃以下，加入亚硝酸钠，使联苯胺硫酸盐发生重氮化，再在搅拌下，将重氮液加热至沸腾而水解，析出4,4'-二羟基联苯。重氮化需20h。水解完全需4h。水解液趁热过滤，然后经洗涤、干燥，再用升华法精制而得成品。主反应如下：

①4,4'-二羟基联苯磺酸钠的制备　将30.8g（0.2mol）联苯加热至80℃，在80～100℃用平衡加料器一次性加入54.0mL质量分数为98%的浓硫酸，升温至160℃，恒温1h，冷却至室温，加入碎冰使产物刚好能完全溶解。将64.0gNaOH配制成质量分数为30%的水溶液，边搅拌边加入到磺化产物之中，立即有白色磺酸盐析出；中和至中性（最后10mL需小心加入），稍冷至40℃，滤出析出的固体，烘干得产品64.5g，收率90%。
②4,4'-二羟基联苯的制备　将10.7g（0.03mol）经过重结晶的4,4'-联苯二磺酸钠、13.5（0.24mol）氢氧化钾、31.5g水混合均匀，用热电偶控制温度为340℃，反应8h后自然冷却至室温。加入200mL水，加热使之溶解，趁热滤出不溶的杂质；在搅拌状态下向该溶液中滴加稀盐酸至pH值为4～5；滤出析出的产物，冷水洗涤2～3次，晾干或真空干燥得粉末状产物4.9g，产率88%。用犞（乙醇）∶犞（水）＝1∶1的溶剂重结晶得到无色片状晶体，熔点为274～275℃（从220℃左右开始升华）。

用途

防老剂DOD主要用于橡胶和乳胶，对氧和热引起的老化有防止作用，对有害金属也有一定保护效果。无污染性，可用于浅色硫化橡胶制品、食品包装用胶和医用乳胶制品，也可用于氯化硫冷硫化制品中。本品可单独使用，用量为0.4～1.5份，也可与其他防老剂并用。在氯化硫冷硫化胶料中用量为0.4～0.75份。
本品耐热性好，用作聚酯、聚氨酯、聚碳酸酯、聚苯砜及环氧树脂等的改性单体，制造优良的工程塑料与复合材料等。作为液晶聚合物的原料具有多种特性，广泛用于许多方面。还可纺丝，制成高强度纤维，用于光导纤维增强，制作复合材料及绳索等。本品用作染料中间体，可合成光敏材料等。也用作石油制品添加剂，例如润滑油脂的稳定剂等

是橡胶的防老剂、抗热工程塑料的重要中间体以及染料的稳定剂，同时也是制备烷氧基取代液晶的重要前体。作为防老剂，主要用于橡胶和乳胶，对氧和热引起的老化有防止作用，对有害金属也有一定保护效果。无污染性，可用于浅色硫化橡胶制品、食品包装用胶和医用乳胶制品，也可用于氯化硫冷硫化制品中。可单独使用，用量为0.4～1.5份；也可与其他防老剂并用。由于耐热性好，还可用作聚酯、聚氨酯、聚碳酸酯、聚苯砜及环氧树脂等的改性单体，制造优良的工程塑料与复合材料等。亦可纺丝，制成高强度纤维，用于光导纤维增强，制作复合材料及绳索等。用作染料中间体，可合成光敏材料等。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：有害

安全标识：S26 S36 S24/25 S36/S37

危险标识：R21 R36/37/38 R36 R39/25

文献

暂无

备注

暂无

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