(S)-(+)-1-(α-氨基苄基)-2-萘酚 (S)-(+)-1-(α-Aminobenzyl)-2-Naphthol

编号系统

CAS号：219897-38-8

MDL号：暂无

EINECS号：暂无

RTECS号：暂无

BRN号：暂无

PubChem号：暂无

物性数据

1.       性状：白色粉末

2.       密度（g/mL,25/4℃）：无可用

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用

4.       熔点（ºC）：133-134

5.       沸点（ºC,常压）：无可用

6.       沸点（ºC,5.2kPa）：无可用

7.       折射率：无可用

8.       闪点（ºC）：无可用

9.       比旋光度（º）：无可用

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：无可用

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：无可用

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：无可用

13.    燃烧热（KJ/mol）：无可用

14.    临界温度（ºC）：无可用

15.    临界压力（KPa）：无可用

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用

17.    爆炸上限（%,V/V）：无可用

18.    爆炸下限（%,V/V）：无可用

19.    溶解性：不溶于水,溶于大多数有机溶剂。

毒理学数据

暂无

生态学数据

通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：无可用

2、   摩尔体积（cm³/mol）：无可用       

3、   等张比容（90.2K）：无可用

4、   表面张力（dyne/cm）：无可用

5、   极化率：无可用

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值（XlogP）：3.9

2、   氢键供体数量：2

3、   氢键受体数量：1

4、   可旋转化学键数量：2

5、   拓扑分子极性表面积（TPSA）：47.9

6、   重原子数量：19

7、   表面电荷：1

8、   复杂度：287

9、   同位素原子数量：0

10、   确定原子立构中心数量：1

11、   不确定原子立构中心数量：0

12、   确定化学键立构中心数量：0

13、   不确定化学键立构中心数量：0

14、   共价键单元数量：1

性质与稳定性

1.遵照规定使用和储存则不会分解。

2.该试剂在游离胺状态下不稳定，会自动分解。一般以盐酸盐或者酒石酸盐的形式储存和使用。

贮存方法

密闭于4 ºC阴凉干燥环境中

合成方法

暂无

用途

(S)-1-(α-氨基苄基)-2-萘酚[(S)-Betti碱] 在有机合成中主要被用于不对称催化反应中的手性配体或者不对称合成中的手性辅助bepaly tw 。(S)-Betti碱在手性拆分中比它的对映体廉价，因此得到更广泛的应用。

外消旋Betti碱的合成已经有近百年的历史，由于容易发生逆Mannich反应，因此直到1998年才再次被拆分^[1,2]。但是用该方法拆分的手性Betti碱没有应用方面的报道。

手性Betti碱具有1,3-氨基-羟基结构，可以与金属离子形成稳定的六元环配合物。该试剂本身不是一个很好的手性配体，但是它的许多叔胺衍生物已经证明是非常优秀的手性配体，并用于金属离子催化的不对称反应。这些手性Betti碱的叔胺衍生物主要是通过直接拆分或者使用手性胺进行的Mannich反应来制备 (式1，式2)^[3~6]。

最近文献报道了外消旋Betti碱在丙酮溶液中被高效动力学手性拆分的方法，(S)-Betti碱作为酒石酸盐可以定量地从反应体系中沉淀出来，(R)-Betti碱则同时被转化成为相应的缩酮衍生物。(S)-Betti碱酒石酸盐不仅是该试剂的一种安全储存方式，而且可以代替(S)-Betti碱直接参与反应 (式3)^[7]。

该试剂与二羰基化合物发生缩合反应可以方便地构筑手性5~7元含氮环状结构。它可以发生手性苯基甘氨醇相似的反应，但具有下列明显的优势：(1) 该试剂是一个氨基酚化合物，具有更高的反应活性。(2) 该试剂的羟基直接与位阻很大的萘环相连，所以反应具有较高的立体选择性。该试剂与末端二醛发生缩合反应生成的嗪中间体既可以用于手性配体的合成 (式4)^[8]，也可以用于含有手性哌啶的天然产物的全合成 (式5)^[9]。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：暂无

安全标识：暂无

危险标识：暂无

文献

1. Cardellicchio, C.; Ciccarella, G.; Naso, F.; Schingaro, E.; Scordari, F. Tetrahedron: Asymmetry, 1998, 9, 3667. 2. Cardellicchio, C.; Ciccarella, G.; Naso, F.; Perna, F.; Tortorella, P. Tetrahedron，1999, 55, 14685. 3. Ji, J.-X.; Wu, J.; Au-Yeung, T. T.-L.; Yip, C.-W.; Haynes, R. K.; Chan, A. S. C. J. Org. Chem., 2005, 70, 1093. 4. Ji, J.-X.; Qiu, L.-Q.; Yip, C. W.; Chan, A. S. C. J. Org. Chem., 2003, 68, 1589. 5. Liu, D.-X.; Zhang, L.-C.; Wang, Q.; Da, C.-S.; Xin, Z.-Q.; Wang, R.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Org. Lett., 2001, 3, 2733. 6. Cimarelli, C.; Palmieri, G.; Volpini, E. Tetrahedron: Asymmetry, 2002, 13, 2417. 7. Dong, Y.; Li, R.; Lu, J.; Xu, X.; Wang, X.; Hu, Y. J. Org. Chem., 2005, 70, 8617. 8. Lu, J.; Xu, X.; Wang, S.; Wang, C.; Hu, Y.; Hu, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 2900. 9. Wang, X.; Dong, Y.; Sun, J.; Xu, X.; Li, R.; Hu, Y. J. Org. Chem., 2005, 70, 1897. 10.参考书：现代有机bepaly tw <性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱