物竞编号 0F69
分子式 C7H7Cl3NO3PS
分子量 322.53
标签 甲基毒死蜱, 甲基氯吡硫磷, O,O-二甲基-O-(3,5,6-三氯-2-吡啶基)硫代磷酸酯, Dursban methyl, Methyl dursban, O,O-Dimethyl-O-(3,5,6-trichloro-2-pyridyl)phosphorothioate, 有机磷杀虫剂

编号系统

CAS号:5598-13-0

MDL号:MFCD00055310

EINECS号:227-011-5

RTECS号:TG0700000

BRN号:1541078

PubChem号:24868871

物性数据

1.       性状:白色结晶,略有硫醇味。

2.       密度(g/mL,25/4℃):未确定

3.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.       熔点(ºC):45.5-46.5

5.       沸点(ºC,常压):未确定

6.       沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7.       折射率:未确定

8.       闪点(ºC):>100

9.       比旋光度(º):未确定

10.    自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.    蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12.    饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13.    燃烧热(KJ/mol):未确定

14.    临界温度(ºC):未确定

15.    临界压力(KPa):未确定

16.    油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.    爆炸上限(%,V/V):未确定

18.    爆炸下限(%,V/V):未确定

19.     溶解性:未确定

毒理学数据

雄鼠急性经口LD50为2140mg/kg(2472mg/kg犿犵/犽犵,1708mg/kg),雌性为1630mg/kg(1828mg/kg,2088mg/kg),豚鼠为2250mg/kg,兔为2000mg/kg。兔急性经LD50>2000mg/kg。大鼠急性经皮LD50>2800mg/kg(1266mg/kg)。

生态学数据

燃烧产生有毒氮氧化物、硫氧化物、磷氧化物和氯化物气体

分子结构数据

1、   摩尔折射率:67.96

2、   摩尔体积(cm3/mol):203.7

3、   等张比容(90.2K):558.4

4、   表面张力(dyne/cm):56.4

5、   极化率(10-24cm3):26.94

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:5

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积72.7

7.重原子数量:16

8.表面电荷:0

9.复杂度:278

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

常温常压下稳定,外观为白色结晶,略有硫醇味。m.p. 45.5~46.5℃,蒸气压5.63×10-3Pa (25℃)。易溶于大多数有机溶剂;25℃时在水中的溶解度为4mg/L。正常贮存条件下稳定,在中性介质中相对稳定,在pH值4~6和pH值8~10介质中则水解,碱性条件下加热则水解加速。

贮存方法

 避光,阴凉干燥处,密封保存

合成方法

1.       五氯吡啶的合成 吡啶催化氯化得到五氯吡啶。2.2,3,5,6-四氯吡啶的合成 五氯吡啶与锌粉和氯化铵反应得四氯吡啶。3.3,5,6-三氯-2-吡啶醇的合成 四氯吡啶和KOH反应得3,5,6-三氯-2-吡啶醇。4.甲基毒死蜱的合成 3,5,6-三氯-2-吡啶醇,与O,O-二甲基硫化磷酰氯,反应得甲基毒死蜱。

2.       五氯吡啶的制备 将4~6目活性炭60mL浸渍于内含1.5g氯化钴的150mL水溶液中,加热蒸水至干,得催化剂。然后将催化剂用氯气预处理,在镍制反应管内,升温至330℃,将汽化的吡啶、氯气和氮气充分混合,送入催化剂层进行反应而得五氯吡啶,纯度99.5%。
2,3,5,6-四氯吡啶的制备 将199g乙腈、35g五氯吡啶,加热回流,完全溶解。再加入锌粉9.6g,并将由15g氯化铵和40mL水配成的溶液,缓慢地滴加至上述混合物中,反应适当时间后,补加稀盐酸, 于77~78℃下蒸馏得四氯吡啶。
3,5,6-三氯-2-吡啶醇的制备 将217g四氯吡啶、868g水、128gKOH混合物于95~100℃搅拌反应,趁热过滤,使滤液温度为85℃,向滤液中加浓硫酸,使pH值达3.5,冷却至50℃,热水洗涤滤饼、烘干。
3,5,6-三氯-2-吡啶醇的合成 可参见毒死蜱的制备方法。
O,O-二甲基硫代磷酰氯的制备 参见杀螟硫磷的制备方法。
甲基毒死蜱的合成 投入3,5,6-三氯-2-吡啶醇、氢氧化钠和水,加热使固体物完全消失,降温后再分别加入氯化钠、氢氧化钠、硼酸、苄基三乙基氯化铵、1-甲基咪唑和二氯甲烷,在室温搅拌,滴加O,O-二甲基硫代磷酰氯,滴毕,升温回流1~1.5h,冷却,静置分层、水洗、减压脱溶制得。

用途

广谱性有机磷杀虫剂,具有触杀、胃毒和熏蒸作用,无内吸作用。用于防治贮藏谷物中的害虫和各种叶类作物上的害虫,也可用于防治蚊、蝇等卫生害虫,在土壤中无持效性。如药剂用于原粮贮藏时,可有效防治玉米象、杂拟谷盗、锯谷盗、赤拟谷盗等。施药量为1000kg稻谷喷1000mL(有效浓度10~20mg/kg)的药液(或撒1kg拌药的砻糠)。采用边倒粮食边喷(撒)药的方法。对谷蠹和螨类、书虱的防治效果不理想。

甲基毒死蜱是一种广谱性杀虫剂。解杀、胃毒和薰蒸均有效,无内吸性,主要用于防治谷物贮藏过程中的害虫。

广谱性杀虫剂,通过触杀、胃毒和熏蒸均有效

 

安全信息

危险运输编码:UN 3077 9/PG 3

危险品标志:刺激 危害环境

安全标识:S60 S61 S36/S37

危险标识:R43 R50/53

文献

暂无

备注

暂无

表征图谱