9-β-D-糖呋喃腺嘌呤 9-β-D-Arabinofuranosylcytosine
物竞编号 0F4X
分子式 C10H13N5O4
分子量 267.24
标签 阿糖腺苷, 9-beta-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤, 9-beta-D-Arabinosyladenine, (2R,3S,4S,5R)-2-(6-Aminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol, 腺嘌呤阿拉伯糖苷, C1763, Ara-A, Vira-A, 治疗慢性乙型肝炎

编号系统

CAS号：5536-17-4

MDL号：MFCD00065471

EINECS号：226-893-9

RTECS号：AU6200000

BRN号：624881

PubChem号：24891019

物性数据

1.       性状：白色细小针状结晶或结晶性粉末。

2.       密度（g/mL,25/4℃）：未确定

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：260-265

5.       沸点（ºC,常压）：未确定

6.       沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.       折射率：未确定

8.       闪点（ºC）：未确定

9.       比旋光度（º）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.     溶解性：微溶于水、甲醇，几乎不溶于乙醚。

毒理学数据

暂无

生态学数据

可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾

分子结构数据

1、   摩尔折射率：60.61

2、   摩尔体积（cm3/mol）：133.4

3、   等张比容（90.2K）：417.2

4、   表面张力（dyne/cm）：95.5

5、   极化率（10-24cm3）：24.02

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值（XlogP）：-1.1

2、   氢键供体数量：4

3、   氢键受体数量：8

4、   可旋转化学键数量：2

5、   互变异构体数量：3

6、   拓扑分子极性表面积（TPSA）：140

7、   重原子数量：19

8、   表面电荷：0

9、   复杂度：335

10、   同位素原子数量：0

11、   确定原子立构中心数量：4

12、   不确定原子立构中心数量：0

13、   确定化学键立构中心数量：0

14、   不确定化学键立构中心数量：0

15、   共价键单元数量：1

性质与稳定性

本品为白色针状结晶或结晶性粉末。无臭；无味；微溶于水(0.45 mg/ml)、甲醇，几乎不溶于乙醚。mp259-261℃。本品单磷酸酯的溶解度为100 mg/ml。

贮存方法

-20℃  避光，阴凉干燥处，密封保存

合成方法

方法一、以5'-腺嘌呤核苷酸(5'-AMP)为原料
经选择性对甲苯磺酰化，水解脱磷，溴化，乙酰化得8-羟基-N，3', 5'-O-三乙基-2’-O-对甲苯磺酰基腺苷，在甲醇-氨中环化，再在甲醇-硫化氢中开环得8-巯基阿糖腺苷，经氢解脱硫即可得阿糖腺苷。
5'-腺嘌呤核苷酸[对甲苯磺酰氯]→2'-O-对甲苯磺酰基腺苷-5’-单磷酸酯[氨水，甲酰胺]→2’-O-对甲苯磺酰基腺苷酸[Br2]→8-溴-2’-O-对甲苯磺酰基腺苷[乙酸，醋酐]→8-羟基-N, 3', 5'-O-三乙基-2'-O-对甲苯磺酰基腺苷[甲醇氨]→8, 2'-O-环化腺苷[甲醇-硫化氢]→8-巯基阿糖腺苷[兰尼镍]→阿糖腺苷
方法二、以尿苷为原料
先与三氯氧化磷和二甲基甲酰胺反应，然后在碱性(pH=9)条件下水解得到阿糖尿苷，经嘧啶核苷磷酸化酶水解，温度60℃，脱去尿嘧啶得到阿糖-1-磷酸，经嘌呤核苷磷酸化酶催化，与腺嘌呤在60℃缩合得阿糖腺苷。
尿苷[三氯氧化磷，二甲基甲酰胺]→[pH9]阿糖尿苷[嘧啶核苷磷酸化酶]→[60℃]阿糖-1-磷酸[嘌呤核苷磷酸化酶]→[60℃]阿糖腺苷。

用途

1.有抗单纯疱疹病毒HSV-1和HSV-2作用，用于治疗单纯疱疹病毒性脑膜炎，也用于免疫抑制病人的带状疱疹和水痘感染。但对巨细胞病毒无效。本品的单磷酸酯有抑制乙肝病毒复制的作用。当剂量在每日10mg/kg以上时，可出现厌食、恶心、呕吐、腹泻、转氨酶升高、头晕、乏力等。少数还可出现骨髓抑制，主要表现为白细胞和血小板减少。本药有致畸作用，孕妇禁用。乳母、婴儿及肝、肾功能不全者慎用。

2.治疗慢性乙型肝炎、单纯疱疹病毒性脑炎、带状疱疹、生殖器疱疹、新生儿单纯疱疹感染、免疫缺陷病人的水痘 带状疱疹感染、疱疹性脊髓炎、角膜炎及角膜色素层炎、巨细胞病毒性肺炎。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：有害

安全标识：S36/S37

危险标识：R63

文献

暂无

备注

暂无

表征图谱

快速导航

beplay体育首页 : A B C D E F G H I J K L M N O P Q R S T U V W X Y Z 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9

CAS号: 1 2 3 4 5 6 7 8 9

关于物竞

Beplay官网网页 是一个全面、专业、专注，并且免费的中文beplay体育首页 信息库，为学生、学者、beplay体育首页 研究机构、检测机构、beplay体育首页 工作者提供专业的beplay体育首页 平台进行交流。
数据库采用全中文化服务，完全突破了中英文在化学物质命名、beplay体育首页 俗名、学名等方面的差异，所提供的数据全部中文化，更方便国内从事化学、化工、材料、生物、环境等化学相关行业的工作人员查询使用。

关注我们



微信账号：物竞beplay体育首页 数据库



微博账号：wjhxp

联系我们

上海市延长路149号上海大学科技园412室
公司总机: 021-56389801
订购电话: 4007001514
传真电话: 021-56389802
客服电话: 021-56332350
电子邮件: wingch@basechem.org

Copyright © Beplay官网网页 2009-2024.All Rights Reserved. 关于数据库 | 关于物竞 | 法律声明 | 热门关键字

沪公网安备 31010602001115号 沪ICP备08115995号