1,3-二苯基异苯并呋喃 1,3-Diphenylisobenzofuran

编号系统

CAS号：5471-63-6

MDL号：MFCD00005931

EINECS号：226-808-5

RTECS号：暂无

BRN号：199922

PubChem号：24866953

物性数据

1.       性状：黄色结晶

2.       密度（g/mL,25/4℃）：未确定

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：128~130

5.       沸点（ºC,常压）：未确定

6.       沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.       折射率：未确定

8.       闪点（ºC）：未确定

9.       比旋光度（º）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.     溶解性：溶于乙腈、氯仿、二氯甲烷、DMSO、THF、甲苯等。

毒理学数据

暂无

生态学数据

通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：85.57

2、   摩尔体积（cm³/mol）：236.9

3、   等张比容（90.2K）：611.8

4、   表面张力（dyne/cm）：44.4

5、   极化率（10^-24cm³）：33.92

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:5.6

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积13.1

7.重原子数量:21

8.表面电荷:0

9.复杂度:295

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.常温常压下稳定。

2.对空气和光敏感。

贮存方法

常温，避光，阴凉干燥处，密封保存。

合成方法

暂无

用途

1.用于有机合成。

2.高活性二烯，可作为适于捕获不稳定或短暂性的二烯亲合物的Diels-Alder加合物，也是芳烃杂环化合物合成中的常用试剂。

捕获不稳定或短暂性的二烯亲合物的Diels-Alder加合物  用1,3-二苯异苯并呋喃1的环加成反应捕捉不稳定的二烯亲合物。异苯并呋喃母体的Diels-Alder反应比用1,3-二苯基同系物快11倍，所以此化合物经常用在对反应活性要求很高的反应中。高不饱和度的化合物能发生反应并以这种方式被捕捉 (式1)^[1]。

例如在温和条件下，一种新的苯炔前体与Bu₄NF反应生成苯炔，1,3-二苯异苯并呋喃作为捕捉剂对其捕捉，生成高产率的苯炔加合物 (式2)^[2]。

Lewis酸 (例如，醚合三氟化硼) 催化可促进1,3-二苯异苯并呋喃的Diels-Alder反应。1,3-二苯异苯并呋喃与二乙基乙烯基膦酸酯环加成反应，生成两种异构体的混合物 (式3)^[3]。

高位点环化加成  在环加成反应中，异苯并呋喃常用作4π体系。它们是Diels-Alder [4+2] 或 [4+4] 和 [4+6] 环加合物。环庚三烯酮生成 [4+6] 热力学环加合物 (式4)^[4]。

异苯并呋喃锂化反应  异苯并呋喃脱质子化过程容易生成1-锂化合物，此化合物可与亲电试剂迅速反应。与之相似的是，在THF中，9,10-二溴三环[6.3.1.0^2,7]十二碳-2,4,6,9-四烯在–78 ^oC用叔丁基锂处理，生成有张力的双环炔，此炔被1,3-二苯基异苯并呋喃捕捉生成两种异构环加成产物，而后重排成酮的异构体(式5)^[5]。

稠环反应  三环[3.2.2.0^2,4]壬-2(4),6-二烯及其异构体与1,3-二苯基异苯并呋喃反应,生成两种加成产物，因其稠合发生在碳环上的环丙烯位，增加了环张力，使其合成更加具有挑战性 (式6)^[6]。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：暂无

安全标识：S22 S24/25

危险标识：暂无

文献

1. Warrener, R. N.; Pitt, I. G.; Russell, R. A. Aus. J. Chem., 1991, 44, 1275. 2. Kitamura, T.; Meng, Z. H.; Fujiwara, Y. Tetrahedron, 2000, 41, 6611. 3. Komatsu, K.; Kamo, H.; Tsuji, R.; Masuda, H.; Takeuchi, K. Chem. Commun., 1991, 71. 4. Chenier, P. J.; Bauer, M. J.; Hodge, C. L. J. Org. Chem., 1992, 57, 5959.. 5. Tümer, F.; Taskesenligil, Y.; Balci, M. J. Org. Chem., 2001, 66, 3806. 6. Lee, G. A.; Cherng, C. H.; Huang, A. N.; Lin, Y. H. Tetrahedron, 2003, 59, 1539. 7.参考书：现代有机bepaly tw <性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱