次氯酸叔丁基酯 tert-Butyl hypochlorite

编号系统

CAS号：507-40-4

MDL号：暂无

EINECS号：208-072-7

RTECS号：暂无

BRN号：暂无

PubChem号：暂无

物性数据

1.       性状：淡黄色液体

2.       密度（g/ cm³,25/4℃）：0.96

3.       相对蒸汽密度（g/cm³,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：未确定

5.       沸点（ºC,常压）：78

6.       沸点（ºC,8kPa）：未确定

7.       折射率：未确定

8.       闪点（ºF）：未确定

9.       比旋光度（º）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：未确定

毒理学数据

暂无

生态学数据

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：27.14

2、   摩尔体积（cm³/mol）：112.3

3、   等张比容（90.2K）：244.4

4、   表面张力（dyne/cm）：22.4

5、   极化率（10^-24cm³）：10.75

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.8

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积9.2

7.重原子数量:6

8.表面电荷:0

9.复杂度:37.3

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触

2.受强光、强热或与橡皮接触，都能使它激烈分解。

贮存方法

冷藏保存

合成方法

1.   注意j在通风橱中进行，严禁强热和使用橡皮制品。
    在装有搅拌器、气体导入管和导出管的2升三颈烧瓶中，放置80克(2摩尔)氢氧化钠和500毫升水。待固体溶解后，在15一20℃和均速搅拌下，加74克(94毫升，1摩尔)叔丁醇与500毫升左右水配成的溶液。首先以1升/分的速度通氯气30分钟，然后以0.5-0.6升/分的速度继续通30分钟(往)。分出上面的有机层，用50毫升10%的碳酸钠溶液洗涤多次，直至刚果红试纸试纸不再显示酸性为止。用等休积的水洗涤4次，加无水氯化钙干燥，分离得78-107克(72一99%)的液体产物。在惰性气体存在下避光贮存于冰箱中。

2.    注意!在光线暗淡的通风橱中操作，严禁产品与橡皮接触和加热温度超过其沸点。
    在装有搅拌器的1升谁形瓶或圆底烧瓶中，加500毫升含0.375-0.400摩尔次氧酸钠溶液，随后置于冰浴中冷却并快速搅拌，使温度下降到10℃以下。在避光和快速搅拌下，依次加37毫升0.39摩尔)叔丁醇和24.5毫升(0.43摩尔)冰乙酸，继续搅拌3分钟后，·将反应混合物转移到1升的分液漏斗中。分离出下面的水层。油状的黄色有机层先用50毫升10%的碳酸钠溶液洗涂，随后用50毫升水洗涤。加1克无水氯化钙干燥后过滤，得纯度为99一100%的液体产物，重29.6一34充(70一80%)。装入有氯化钙的深色玻璃瓶中并置于冰箱中贮存。

3.制法：

于装有搅拌器、温度计的反应瓶中，加热500mL（5%～6%）的次氯酸钠溶液，冰浴冷却至10℃以下，用黑布将反应瓶遮住以避免强光照射。剧烈搅拌下一次加入叔丁醇（2）37mL（0.39mol）和冰醋酸24.5mL（0.43mol）配成的溶液，继续搅拌反应3min。将反应液倒入分液漏斗中，分出水层，黄色油状有机层依次用10%的碳酸钠溶液50mL、水50mL洗涤，无水氯化钙干燥，过滤，得次氯酸叔丁酯（1）30～34g，收率70%～80%，纯度99%～100%。贮存于加入氯化钙干燥剂的棕色瓶中冰箱中保存。^[3]

4.于装有搅拌器、通气导管的反应瓶中，加入50mL水，氢氧化钠80g（2.0mol），搅拌溶解后，冷却至通入氯气30min，而后以每分钟0.5～0.6L的速度通入氯气30min。将反应液倒入分液漏斗中，分出水层，黄色油状的有机层每次用10%的碳酸钠溶液50mL洗涤至对刚果红不再呈酸性，再用水洗涤四次，无水氯化钙干燥，过滤，得次氯酸叔丁酯^①（1）78～107g，收率72%～99%。贮存于加入氯化钙干燥剂并有惰性气体保护的棕色瓶中冰箱中保存。注：①产品中含有约2%的游离氯，对于大多数用途来说其纯度已经足够了。可以用蒸馏的方法来提纯，bp77～78℃。通过活性氯的测定，未提纯时纯度为97%～98%，提纯后纯度为98%～100%。^[4]

用途

有效的氯化剂。用于羟的氯代(如制备烯丙基氯)，酮的氯化，某些含氮化合物的N一氯代和醚的光氯化等。氧化剂。氧化醇成酮(醛)或成a一氯代酮，氧化硫醚成亚砜。

安全信息

危险运输编码：UN 3255

危险品标志：暂无

安全标识：暂无

危险标识：暂无

文献

[1]H.M .TEeter，E.W.Bell，Org.Syn.，Coll.Vol, 4,1 25(1 963) [2]M .J.Mintz，C.Walling，Org.Syn.，49，9(1969) [3][4]参考文献：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：405.参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱