3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-1-(2-氯苯基)磺酰脲 Chlorsulfuron

编号系统

CAS号：64902-72-3

MDL号：MFCD00128059

EINECS号：265-268-5

RTECS号：YS6640000

BRN号：577255

PubChem号：24899106

物性数据

1.       性状：无色结晶。

2.       密度（g/mL,25/4℃）：未确定

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：186-188

5.       沸点（ºC,常压）：563

6.       沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.       折射率：未确定

8.       闪点（ºC）：未确定

9.       比旋光度（º）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：6.133×10^-4

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：2.63

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：未确定。

 

毒理学数据

由于食盐的LD50是3,000 mg/kg，BPA的急性毒性程度与食盐同。

生态学数据

通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：81.54

2、   摩尔体积（cm³/mol）：232.8

3、   等张比容（90.2K）：679.5

4、   表面张力（dyne/cm）：72.4

5、   极化率（10^-24cm³）：32.32

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.3

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:7

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:9

6.拓扑分子极性表面积132

7.重原子数量:23

8.表面电荷:0

9.复杂度:514

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

远离氧化物。对眼睛有轻微刺激，对皮肤无刺激。动物试验未见致畸、致癌、致突变作用。

贮存方法

存放在密封容器内，并放在阴凉，干燥处。

合成方法

2-氨基-4-甲基-6-甲氧基均三嗪的制备 采用异脲盐法工艺过程如下：将4.7g氰胺（90%）和4g水混合，于10℃加入乙亚胺乙酯盐酸盐（90%），搅拌1h，然后用氢氧化钠调节pH值5～6，在5～10℃搅拌1h，加10mL水，搅拌分层，油层减压蒸馏，得N-氰基乙亚胺乙酯，收率91%。将50g脲、100g硫酸二甲酯和32g甲醇混合，慢慢升温至55℃停止加热，自动升至60℃，达68℃时适当冷却，83℃时停止冷却，继续升温至113℃，然后自动降至105℃，冷至50℃，得甲基异脲硫酸甲酯盐，收率93%。在25mL甲醇中加1.4g金属钠，冷至-10℃，加入11.2g甲基异脲硫酸甲酯盐（90%），于0～14℃滴加5.6g N-氰基乙亚胺乙酯，升温至20℃，共搅拌20h，经后处理得2～氨基-4-甲氧基-6-甲基均三嗪，收率69.3%。
其他合成方法见甲磺隆的制备。
邻氯苯磺酰异氰酸酯的制备 将230mL浓盐酸、70mL水和121g邻氯苯胺混合后，冷却至-5℃。滴加40%亚硝酸钠溶液，反应温度3℃以下，并使亚硝酸过量。反应结束用少许尿素破坏过量的亚硝酸，过滤除去固体杂质，完成邻氯苯胺的重氮化。
将198g亚硫酸氢钠溶于350mL水中，把溶液分成2份，其中一份投入到含有770mL浓盐酸和24g无水硫酸铜的反应瓶中，然后在搅拌和冷却条件下，同时滴入另一份亚硫酸氢钠溶液和重氮盐溶液，反应温度保持0℃，反应结束后分出油层，用水洗涤，制得邻氯苯磺酰氯，上两步收率88.7%。将邻氯苯磺酰氯滴入到装有430mL浓氨水的反应瓶中，浴温控制在60℃，保温反应4h。过滤，用水和二氧六环（5：1）混合溶剂重结晶，脱色，得邻氯苯磺酰胺，收率63%。
将19.2g邻氯苯磺酰胺、150mL邻二氯苯、63.5g草酰氯混合后，回流反应9h，蒸出过量草酰氯，直至反应温度升至180℃止，减压蒸出邻二氯苯，减压蒸馏得邻氯苯磺酰异氰酸酯，收率57。3%。也可用光气替代草酰氯，在叔胺存在下合成氰酸酯。
绿磺隆的合成 将0.02mol 2-氨基-4-甲基-6-甲氧在均三嗪和40mL无水乙腈混合手，将0.02mol邻氯苯磺酰氯异氰酸酯乙腈溶液于室温下滴入，滴毕在室渐下继续搅拌反应24h，过滤出白色粉末，用乙腈洗涤，干燥，得产品绿磺隆，收率70%。绿磺隆也可通过邻氯苯磺酰胺与4-甲基-6-甲氧基均三嗪-2-异氰酸酯加成反应制得。
其中4-甲基-6-甲氧基均三嗪-2-异氰酸酯由2-氨基-4-甲基-6-甲氧基均三嗪与光气反应制得。

用途

1.主要用于小麦、大麦、黑麦、燕麦和亚麻田，也可用于休闲地和非耕田，防除决大多数阔叶杂草，如碎米荠、荠菜、雀舌草、稻茬菜、大巢菜、小巢菜、繁缕、苋、藜、猪殃殃、田蓟、蓼等。也可防除稗草、早熟禾、马唐、狗尾草、看麦娘等禾本科杂草。此外，对抗苯氧羧酸类除草剂得鼬瓣花、卷茎蓼等也有卓效。抗性杂草有狗牙根、硬草、龙葵、碱茅等。 用量和施药期因杂草种类、土壤PH值、气候和轮作制度的不同而异，一般作物田每亩用25%可湿性粉剂1.9～6.6g(0.46～1.67有效成分），休闲及非耕地用6.6～20.0g（1.6～5.0g有效成分），可在播前、播后苗前进行土壤处理，也可在苗后进行茎叶喷雾，以杂草苗后早期易用防效较佳。

2.内吸、超高效磺酰脲类除草剂。药剂被杂草叶面或根系吸收后，可传导到植株全身，通过抑制乙酰乳酸酶的活性，阻碍支链氨基酸、缬氨酸和亮氨酸的合成，从而使细胞分裂停止，植株失绿，枯萎而死。用于防除禾谷作物田的阔叶杂草及禾本科杂草，如藜、蓼、苋、猪殃殃、苘麻、田旋花、田蓟、荞麦蔓、母菊，以及狗尾草、黑麦草、早熟禾、小根蒜等。对野燕麦、龙葵效果不佳。芽前或芽后早期使用，一般在秋季作物播后芽前或春季杂草芽后施药，更宜芽后叶面处理。用0.15～0.6g有效成分/100m²，对水喷雾。与绿麦隆、异丙隆混用效果良好。对后茬敏感的作物有玉米、油菜等，药量超过0.6g对后茬水稻也略有影响。

安全信息

危险运输编码：UN3077 9/PG 3

危险品标志：危害环境

安全标识：S60 S61

危险标识：R50/53

文献

暂无

备注

暂无

表征图谱