溴化氰 Cyanogen bromide

编号系统

CAS号：506-68-3

MDL号：MFCD00011597

EINECS号：208-051-2

RTECS号：暂无

BRN号：1697296

PubChem号：24871758

物性数据

1.性状：无色或白色针状或立方形结晶，常温下挥发。^[8]

2.熔点（℃）：52^[9]

3.沸点（℃）：61.4^[10]

4.相对密度（水=1）：2.02（20℃）^[11]

5.相对蒸气密度（空气=1）：3.65^[12]

6.饱和蒸气压（kPa）：13.33（23℃）^[13]

7.辛醇/水分配系数：-0.29^[14]

8.溶解性：溶于水，易溶于乙醇、乙醚，溶于苯。^[15]

毒理学数据

1.急性毒性  暂无资料

2.刺激性  暂无资料

3.其他^[16]  LCLo：500mg/m³（小鼠吸入，10min）

生态学数据

1.生态毒性  暂无资料

2.生物降解性  暂无资料

3.非生物降解性  暂无资料

4.其他有害作用^[17]  该物质对环境有危害，应特别注意对水体的污染。

分子结构数据

1、摩尔折射率：14.32

2、摩尔体积（cm³/mol）：51.6

3、等张比容（90.2K）：132.3

4、表面张力（dyne/cm）：43.2

5、极化率（10^-24cm³）：5.67

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.1

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积23.8

7.重原子数量:3

8.表面电荷:0

9.复杂度:31.3

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.具有强烈的吸湿性，对空气和湿气敏感，遇水会发生激烈反应放出氢气。

2.稳定性^[18]  稳定

3.禁配物^[19]  强氧化剂、碱类

4.避免接触的条件^[20]  受热、水蒸气

5.聚合危害^[21]  聚合

6.分解产物^[22]  溴化氢、氰化氢

贮存方法

储存注意事项^[23]  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、碱类、食用beplay体育首页 分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。储存应备有合适的材料收容泄漏物。

合成方法

图XVII-17 制备溴化氰的装置

1.图制备溴化氰的装置在抽气良好的通风橱中将500g溴(160mL)装在一个用冰盐冷却剂冷却的IL磨口瓶中。加50mL水覆盖在溴上。在激烈搅拌下170g NaCN溶于1200mL水的溶液以每秒1滴的速度滴入。反应混合物的温度保持在20℃以下。要避免氰化物局部过量生成(CN)x。将最后的150mL NaCN溶液用水稀释至原体积的2倍，继续加溶液，每加一次要猛烈摇荡烧瓶。一旦摇荡时出现不再消失的棕色，即可弃去其余NaCN溶液(加NaCN约需5h)。把一个弯成V形的粗玻璃管装在圆底烧瓶上(如图)。在较短臂装颗粒状CaCl2，在水浴上将CNBr蒸出。产物聚集在作接受器用的广口瓶中，呈雪白的结晶，590g，按溴计产率90％。

2.通过氰化钠或丙烯腈和溴制备而成。

用途

1.溴化氰是一种常用的氰化试剂^[1]，在氰化反应领域，用途十分广泛，可以合成大量的氰化物。利用它也可以方便地生成多种具有生物活性的物质，诸如脲、硫脲、硒脲、胍盐、羟基胍盐和其它大量的杂环化合物等。

溴化氰可以生成亲电性氰基，因此氨基等亲电试剂可以发生亲电取代反应生成氨腈类化合物。伯胺和仲胺与其反应分别得到单取代和二取代的氨腈 (式1)^[2]。

溴化氰和伯胺、仲胺反应得到相应氨腈类化合物后，如果进一步和胺类 (式2)^[3]化合物或羟胺类 (式3)^[4]化合物反应则可以合成胍盐、羟基胍盐等具有生物活性化合物。

溴化氰可以合成氰类化合物。路易斯酸催化下甲苯和溴化氰反应合成芳香氰类化合物 (式4)^[5]；炔基铜盐和溴化氰反应生成炔基氰化物 (式5)^[6]，该反应提供了一种合成炔基氰化物的有效方法。

溴化氰还可以合成氰酯类化合物和二氰酯类化合物。有机碱催化，它分别和苯酚和2,7-萘二酚反应生成氰基苯酯 (式6)^[7a] 和2,7-萘二酚二氰酯 (式7)^[7b]。在有机合成领域它们都是重要的中间体，用途非常广泛。

2.用于有机合成、炼金、制杀虫剂等。^[24]

安全信息

危险运输编码：UN 1889 6.1/PG 1

危险品标志：极毒 危害环境

安全标识：S28 S45 S60 S61 S36/S37/S39

危险标识：R34 R26/27/28 R50/53

文献

1. Hartmann, W. W.; Dreger, E. E. Org. Synth. Coll. Vol. 2; John Wiley & Sons: London, 1943, 150. 2. (a) Podesva, C. P.; Tarlton, E. J.; McKay, A. P.; Can. J. Chem., 1962, 40, 1403. (b) Deaton, D. N.; Hassell, A. M.; McFadyen, R. B.; Miller, A. B.; Miller, L. R.; Shewchuk, L. M.; Tavares, F. X.; Willard, D. H.; Wright, L. L. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 1815. 3. (a) Hageman, H. A. The von Braun Reactions, In Organic Reactions, Vol. 7; Blatt, A. H.; Cope, A. C.; McGrew, F. C.; Niemann, C.; Snyder, A. Eds.; Wiley: New York, 1953, 198. (b) Furuya, S.; Okamoto, T. Heterocycles, 1988, 27, 2609. 4. Snider, B. B.; O’Hare, S. M.; Tetrahedron Lett., 2001, 42, 2455. 5. Scholl, R.; Kacer, F. Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1903, 36, 322. 6. Companon, P.-L.; Gros, B. Synthesis, 1976, 448. 7. (a) Martin, D.; Bauer, M. Org. Synth. Coll. Vol. 7, John Wiley & Sons: London, 1990, 435. (b) Yan, H.; Chen, S.; Qi, G. Polymer, 2003, 44, 7861. [1~7]参考书：现代有机bepaly tw <性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7 [8~24]参考书：危险beplay体育首页 安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京；化学工业出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

备注

暂无

表征图谱