3-甲基-2-丁酮 3-Methyl-2-butanone

编号系统

CAS号：563-80-4

MDL号：MFCD00008919

EINECS号：209-264-3

RTECS号：EL9100000

BRN号：1071238

PubChem号：24869942

物性数据

1.性状：无色液体，有丙酮气味。^[1]

2.熔点（℃）：-92^[2]

3.沸点（℃）：93~95^[3]

4.相对密度（水=1）：0.81^[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：2.97^[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：5.5（20℃）^[6]

7.临界压力（MPa）：3.8^[7]

8.辛醇/水分配系数：0.84^[8]

9.闪点（℃）：6（CC）^[9]

10.引燃温度（℃）：475^[10]

11.爆炸上限（%）：8.0^[11]

12.爆炸下限（%）：1.2^[12]

13.溶解性：微溶于水，溶于多数有机溶剂。^[13]

14.比热容（KJ/(kg·K),20ºC）：2.076

15.热导率（W/(m·K),20ºC）：0.1419

16.相对密度（25℃，4℃）：0.7982

17.常温折射率（n²⁵）：1.3857

18.临界密度（g·cm^-3）：0.28

19.临界体积（cm³·mol^-1）：308

20.临界压缩因子：0.255

21.偏心因子：0.350

22.溶度参数(J·cm^-3)^0.5：18.253

23.van der Waals面积（cm²·mol^-1）：8.530×10⁹

24.van der Waals体积（cm³·mol^-1）：59.490

25.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-3134.13

26.气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-262.57

27.气相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：369.9

28.气相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-139.12

29.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-3097.23

30.液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-299.47

31.液相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：268.5

32.液相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-145.77

33.液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：179.5

毒理学数据

1.急性毒性^[14] LD50：148mg/kg（大鼠经口）；6350mg/kg（兔经皮）

2.刺激性^[15]

家兔经皮：500mg（24h），中度刺激。

家兔经眼：100mg（24h），轻度刺激。

生态学数据

1.生态毒性^[16]  LD50：2g/L（24h）（鱼）

2.生物降解性  暂无资料

3.非生物降解性  暂无资料

分子结构数据

1、摩尔折射率：25.20

2、摩尔体积（cm³/mol）：108.5

3、等张比容（90.2K）：233.5

4、表面张力（dyne/cm）：21.4

5、极化率（10^-24cm³）：9.99

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积17.1

7.重原子数量:6

8.表面电荷:0

9.复杂度:55

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.稳定性^[17]  稳定

2.禁配物^[18]  强氧化剂、强碱、强还原剂

3.聚合危害^[19]  不聚合

贮存方法

储存注意事项^[20] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.向50-60℃的叔戊醇中滴加等摩尔的溴，制得2，3-二溴异戊烷，然后加水回流3-5h至水解完全，从反应混合物中蒸出粗品3-甲基-2-丁酮，经精制得到成品，收率59%。

2.制法：

于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的1.5L反应瓶中，加入重蒸（沸点范围0.5℃）的2-叔戊醇（2）176.0g（2mol），水浴加热至50～60℃，于21h内滴加溴320g（2mol），加完后继续搅拌反应直至溴的颜色消失。生成三甲基二溴乙烷（3）。向反应瓶中加入540mL水，装上回流冷凝器，加热回流3～5h，直至水解完全。改为蒸馏装置直接蒸馏，至温度升高并无油状物馏出。剩余物继续蒸馏可以得到约380mL恒沸氢溴酸。馏出液用碳酸钠中和至碱性，分出有机层。有机层中加入20g粉状碳酸钾和5mL水，加热回流16h。分出油层，无水氯化钙或无水碳酸钾干燥。置于含2g干燥的碳酸钠的蒸馏瓶中分馏，收集92～94℃的馏分，得微黄色液体化合物（1）102g，收率59%。^[22]

用途

用作溶剂、脱蜡剂，也用于有机合成。^[21]

安全信息

危险运输编码：UN 2397 3/PG 2

危险品标志：易燃

安全标识：S9 S16 S33

危险标识：R11

文献

[1~21]参考书：危险beplay体育首页 安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京；化学工业出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8 [22]参考文献：Whitmore F C，Evers W L，Rothrock H S.Org Synth，1943，Coll Vol 2:408. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱