四乙烯基锡 Tetravinyl tin

编号系统

CAS号：1112-56-7

MDL号：MFCD00008608

EINECS号：214-193-6

RTECS号：暂无

BRN号：3535492

PubChem号：24859392

物性数据

1.      性状：无色透明或浅黄色液体

2.      密度（g/mL,25℃）：1.246

3.      相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.      熔点（ºC）：未确定

5.      沸点（ºC,常压）：160-163

6.      沸点（ºC,1mmHg）：未确定

7.      折射率(n20/D)：1.501

8.      闪点（ºC）：40

9.      比旋光度（º）：未确定

10.   自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.   蒸气压（kPa,55ºC）：未确定

12.   饱和蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

13.   燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.   临界温度（ºC）：未确定

15.   临界压力（KPa）：未确定

16.   油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.   爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.   爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.   溶解性：溶于大多数有机溶剂，通常在Et₂O或者THF中使用。

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、摩尔折射率：无可用的

2、摩尔体积（cm³/mol）：无可用的

3、等张比容（90.2K）：无可用的

4、表面张力（dyne/cm）：无可用的

5、介电常数：无可用的

6、极化率（10^-24cm³）：无可用的

7、单一同位素质量：227.996099 Da

8、标称质量：228 Da

9、平均质量：226.8909 Da

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:107

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.避免与不相容材料接触。

与强氧化剂反应。

2.对空气和湿气稳定。因该试剂分子中含有C-Sn 键而有剧毒，建议在通风橱中小心操作和使用。

贮存方法

密封储存，储存于阴凉、干燥的库房。远离火源，易燃易爆区。

合成方法

通过乙烯基溴化镁与四氯化锡反应制备^[1]。

用途

四乙烯基锡 (式1) 在有机合成中主要被用作带有乙烯官能团化合物和试剂的前体化合物，并发生亲核反应在底物子中引入乙烯基。

一般来讲，四乙烯基锡发生的亲核反应是在有机锂试剂的帮助下进行的，或者说四乙烯基锡首先与有机锂试剂发生交换生成乙烯基锂后再发生亲核反应。在类似的条件下，四乙烯基锡与醛酮反应生成亲核加成产物 (式2)^[2,3]；与α,β-不饱和羰基化合物反应生成1,4-加成产物 (式3)^[4]；与环氧反应生成开环产物 (式4)^[5~7]。

四乙烯基锡发生的另一类重要反应是在金属钯催化剂的存在下与sp² 碳原子上的卤原子或者氟磺酸酯发生偶联反应^[8~10]。多种类型的钯催化剂均可用于该反应，在芳环上方便地引入乙烯基 (式5)。

四乙烯基锡与具有活性氢原子的酚在铜催化剂的存在下生成乙烯基醚产物是一个非常有意义的结果^[11,12]。该反应对氧气的需要是必须的，而且四乙烯基锡中的四个乙烯基似乎只有一个参与了反应 (式6)。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：暂无

安全标识：暂无

危险标识：暂无

文献

1. Seyferth; S. J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 515. 2. Takahata, H.; Banba, Y.; Ouchi, H.; Nemoto, H. Org. Lett., 2003, 5, 2527. 3. Hong, S.; Lindsay, H. A.; Yaramasu, T.; Zhang, X.; McIntosh, M. C. J. Org. Chem., 2002, 67, 2042. 4. Toyooka, N.; Fukutome, A.; Shinoda, H.; Nemoto, H. Tetrahedron, 2004, 60, 6197. 5. Kang, B.; Chang, S. Tetrahedron, 2004, 60, 7353. 6. Nicolaou, K. C.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Roschangar, F.; Sarabia, F.; Ninkovic, S.; Yang, Z.; Trujillo, J. I. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 7960. 7. Fujiwara, K.; Sato, D.; Watanabe, M.; Morishita, H.; Murai, A.; Kawai, H.; Suzuki, T. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 5243. 8. Deng, B.; Lepoivre, J. A.; Lemiere, G. Eur. J. Org. Chem., 1999, 2683. 9. Cheung, M.; Harris, P. A.; Lackey, K. E. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 999. 10. Ludovici, D. W.; Corte, B. L. De; Kukla, M. J.; Ye, H.; Ho, Chih Y.; Lichtenstein, M. A.; Kavash, R. W.; Andries, K.; Bethune, M. de; Azjin, H.; Pauwels, R.; et al. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 2235. 11. Blouin, M.; Frenette, R. J. Org. Chem., 2001, 66, 9043. 12. Otterlo, W. A. L. van; Ngidi, E. L.; Coyanis, E. M.; Koning, C. B. de. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 311. 13.参考书：现代有机bepaly tw <性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱