3-戊酮 3-Pentanone

编号系统

CAS号：96-22-0

MDL号：MFCD00009320

EINECS号：202-490-3

RTECS号：SA8050000

BRN号：635749

PubChem号：24856370

物性数据

1.性状：无色液体，有丙酮气味。^[1]

2.熔点（℃）：-42~-39^[2]

3.沸点（℃）：102^[3]

4.相对密度（水=1）：0.81^[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：3.0^[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：3.49（20℃）^[6]

7.燃烧热（kJ/mol）：-3100.2^[7]

8.临界温度（℃）：288.3^[8]

9.临界压力（MPa）：3.729^[9]

10.辛醇/水分配系数：0.99^[10]

11.闪点（℃）：13（OC）^[11]

12.引燃温度（℃）：452^[12]

13.爆炸上限（%）：3^[13]

14.爆炸下限（%）：1.6^[14]

15.溶解性：微溶于水，混溶于乙醇、乙醚，溶于丙酮。^[15]

16.蒸发热（KJ/mol）：33.75

17.熔化热（KJ/mol）：11.60

18.生成热（KJ/mol）：258.8

19.比热容（KJ/(kg·K),25ºC,定压）：2.22

20.热导率（W/(m·K),20ºC）：0.14235

21.体膨胀系数（K^-1）：0.00113

22.临界密度（g·cm^-3）：0.26

23.临界体积（cm³·mol^-1）：331

24.临界压缩因子：0.264

25.偏心因子：0.350

26.溶度参数(J·cm^-3)^0.5：18.260

27.van der Waals面积（cm²·mol^-1）：8.540×10⁹

28.van der Waals体积（cm³·mol^-1）：59.500

29.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-3138.75

30.气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-257.95

31.气相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：370.10

32.气相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-134.3

33.气相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：129.87

34.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-3100.19

35.液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-296.51

36.液相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：266.01

37.液相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-142.09

38.液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：190.9

毒理学数据

1、皮肤/眼睛刺激性

开放的刺激试验：兔子，皮肤接触：410mg，反应的严重程度：轻度。

标准的Draize试验：兔子，皮肤接触：500mg/24H，反应的严重程度：轻度。

标准的Draize试验：兔子，眼睛接触：50mg，反应的严重程度：中度。

标准的Draize试验：兔子，眼睛接触：100mg/24H，反应的严重程度：中度。

2、急性毒性：大鼠经口LD50：2140mg/kg；大鼠经吸入LCLo：8000ppm/4H；大鼠经腹腔LDLo：1250mg/kg；小鼠经口LD50：3100mg/kg；小鼠经静脉LD50：513mg/kg；兔子经皮肤接触LD50：20mL/kg；

3、致突变性

酵母基因转换和有丝分裂重组实验：14800ppm；

酵母的性染色体的损失和不分离实验：14800ppm；

4、嗅觉阈浓度33mg/m3。工作场所最高容许浓度705mg/m3（美国）。

5.急性毒性^[16]  LD50：2140mg/kg（大鼠经口）；20000mg/kg（兔经皮）

6.刺激性^[17]

家兔经皮：500mg（24h），轻度刺激。

家兔经眼：50mg，中度刺激。

7.亚急性与慢性毒性^[18]  大鼠经饮水摄入250mg或454mg/（kg·d），共13个月，除体重轻度降低外，未见其他异常反应。

生态学数据

1.生态毒性  暂无资料

2.生物降解性  暂无资料

3.非生物降解性^[19]  空气中，当羟基自由基浓度为5.00×10⁵个/cm³时，降解半衰期为8d（理论）。

分子结构数据

1、摩尔折射率：25.24

2、摩尔体积（cm³/mol）：108.1

3、等张比容（90.2K）：236.1

4、表面张力（dyne/cm）：22.6

5、介电常数：

6、偶极距（10^-24cm³）：

7、极化率：10.00

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.9

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积17.1

7.重原子数量:6

8.表面电荷:0

9.复杂度:41.9

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.稳定性^[20]  稳定

2.禁配物^[21]  强氧化剂、强还原剂、强碱

3.聚合危害^[22]  不聚合

贮存方法

储存注意事项^[23]  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.由3-戊醇氧化而得。氧化反应在90℃进行，反应后进行过滤，然后分馏收集101-104℃馏分，即为成品。

2.其制备方法是由3-戊醇氧化而得，常用重铬酸钠在硫酸存在下氧化，氧化温度90℃，反应完成后，经蒸馏而得成品。

精制方法：用氧化钡或硫酸钙干燥后蒸馏。也可以用氯化钙回流2小时后，加入新鲜氯化钙放置过夜，过滤后蒸馏。高纯度3-戊酮可用理论塔板数为100的蒸馏塔，在93.33KPa、回流比100：1的情况下精馏，馏出物分步结晶，再加氢氧化钙进行再蒸馏，纯度可达99.95%±0.01%。

3.制法：

碳酸锰-浮石催化剂的制备：将四水合氯化锰70g（0.35mol）溶于100mL水中，搅拌下慢慢加入由无水碳酸钠38g（0.35mol）溶于120mL水配成的溶液。过滤生成的碳酸锰沉淀，充分水洗。将固体物转移至大的蒸发皿中，加入适量的水调至黏稠状。加入适量浮石（4～8目），搅拌下使大部分的黏稠物附着于浮石上。2-戊酮（1）：将上述催化剂氮气保护下于加热管中360～400℃加热8h，使碳酸锰转化为氧化锰。于350～400℃将重新蒸馏过的丙酸（2）740g（10mL）由滴液漏斗滴加至催化剂上，滴加速度约30滴/min。约48～72h加完。镏出液分出两层。分出有机层，水层用固体碳酸钾饱和，分出有机层。合并有机层，用固体碳酸钾处理以除去可能存在的酸和水。过滤，分馏，收集101～103℃的馏分，得3-戊酮（1）250g。收率29%。^[25]

用途

用于医药、有机合成。^[24]

安全信息

危险运输编码：UN 1156 3/PG 2

危险品标志：很易燃 腐蚀

安全标识：S9 S16 S25 S33

危险标识：R11 R37 R66 R67

文献

[1~24]参考书：危险beplay体育首页 安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京；化学工业出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8 [25]参考文献：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：430.参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱