2,3-二氢吲哚二酮 2,3-Indolinedione
物竞编号 023N
分子式 C8H5NO2
分子量 147.13
标签 吲哚-2,3-二酮, 靛红, 1H-吲哚-2,3-二酮, Isatin, Indoline-2,3-dione, 燃料合成

编号系统

CAS号：91-56-5

MDL号：MFCD00005718

EINECS号：202-077-8

RTECS号：NL7873000

BRN号：383659

PubChem号：24881078

物性数据

1.       性状：橙红色单余棱柱结晶。

2.       密度（g/mL,25/4℃）： 未确定

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：203.5℃（部分升华）

5.       沸点（ºC,常压）：未确定

6.       沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.       折射率：未确定

8.       闪点（ºC）： 未确定

9.       比旋光度（º）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：易溶于热乙醇，微溶于乙醚，溶于热水、苯、丙酮，溶于碱金属氢氧氧化物。

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、   摩尔折射率：37.42

2、   摩尔体积（cm3/mol）：107.5

3、   等张比容（90.2K）：291.0

4、   表面张力（dyne/cm）：53.6

5、   极化率（10-24cm3）：14.83

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:6

6.拓扑分子极性表面积46.2

7.重原子数量:11

8.表面电荷:0

9.复杂度:212

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.溶于碱金属氢氧化物呈紫色，放置后变成黄色。与氨基酸类、胺类反应呈现各种颜色。

贮存方法

应密封于阴凉处保存。

合成方法

1.先由苯胺三氯乙醛肟缩合制得肟基乙酰苯胺，再经环合，水解制得靛红。

2. 将碳酸钠、亚硝酸钠、乙酸、冰和水混匀溶解后，搅拌下通入二氧化硫气体至ph值为1，过程中控制温度不超过10℃。反应结束后，通入蒸汽使温度升至30℃以上。所得羟氨磺酸钠加入三氯乙醛、无水碳钠，充分搅拌至溶解，然后加入苯胺，并通蒸汽，加热至沸2～3min，静置1～1.5h，冷却至结晶完全，过滤、烘干。所得异亚硝基乙酰苯胺分批加入50℃的浓硫酸中，同时，充分搅拌，并用冷水间接冷却，保持温度在60～75℃之间，当异亚硝基乙酰苯胺加完后，升温至80℃，10～15min后，将反应液倒入冷水，静置，结晶完全后，过滤，水洗结晶至中性，所得为粗品。粗品经酸碱沉淀，乙醇重结晶，可得试剂2,3- 二酮茚。过程反应为：

3.制法：

于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的2L反应瓶中，加入靛蓝（2）130g（0.5mol），水400mL，搅拌成均匀悬浊液。加入重铬酸钠175g（0.5mol）溶于200mL水配成的溶液，再加入6.5g硝基苯。冰水浴冷至5℃左右，滴加63%的硫酸285g，控制反应温度0～10℃之间，约7～8h加完①。放置过夜，而后升温至65℃，反应1.5h。冷至室温，抽滤。弃去水层（绿色），将滤饼加入1300mL水中，加热至50℃，加入氢氧化钠水溶液，至呈碱性。过滤，回收未反应的靛蓝10g。滤液于80℃活性碳脱色后，用盐酸酸化至PH3～4，析出艳橙色结晶。冷却放置24h，抽滤，水洗至中性，100℃干燥，得靛红（1）②105g，收率77%（按实际参加反应的靛蓝计算），mp199～201℃。注：①加硫酸过程中，反应物从蓝色变为暗棕色。硫酸加完后，反应体系呈酸性。②也可用重铬酸盐在硝酸中氧化靛蓝来制备。[1]

用途

1.该品用作染料和医药的中间体，用于生产药物辛可芬、染料分散黄E-3G；在化学分析中，是测定亚铜离子、硫醇、噻吩、尿蓝母的试剂。

2.用作薄层分析法或低色层法测氨基酸类和胺类的试剂。还用于测定亚铜、硫醇、噻吩、并用于染料合成。

安全信息

危险运输编码：UN 2811 6.1/PG 3

危险品标志：刺激

安全标识：S26 S36

危险标识：R36/37/38

文献

[1]参考文献：孙昌俊，曹晓冉，王秀菊•药物合成反应—理论与实践•北京：化学工业出版社，2007：28. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

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