物竞编号 0X1Z
分子式 C5H9N2O4P
分子量 192.11
标签 Ohira-Bestmann 试剂, Dimethyl (1-Diazo-2-oxopropyl)phosphonate, (1-Diazo-2-oxopropyl)phosphonic acid dimethyl ester, 1-Diazoacetonylphosphonic acid dimethyl ester, Dimethyl 1-diazoacetonylphosphonate, 二甲基(1-重氮基-2-丙酰氨基)膦

编号系统

CAS号:90965-06-3

MDL号:MFCD07368360

EINECS号:暂无

RTECS号:暂无

BRN号:暂无

PubChem号:暂无

物性数据

1.      性状:未确定

2.      密度(g/mL25 ºC):1.28

3.      相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.      熔点(ºC):未确定

5.      沸点(ºC,常压):未确定

6.      沸点(ºC0.1mmHg):未确定

7.      折射率:未确定

8.      闪点(ºC0.1mmHg):未确定

9.      比旋光度(º):未确定

10.   自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.   蒸气压(kPa,):未确定

12.   饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13.   燃烧热(KJ/mol):未确定

14.   临界温度(ºC):未确定

15.   临界压力(KPa):未确定

16.   油水(正辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.   爆炸上限(%,V/V):未确定

18.   爆炸下限(%,V/V):未确定

19.   溶解性:未确定

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):1.1

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:5

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积86.7

7.重原子数量:12

8.表面电荷:0

9.复杂度:281

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:1

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

暂无

贮存方法

暂无

合成方法

暂无

用途

用途:

(1)膦酰基吡唑的合成

        添加乙醇(1 mmol),氰基酸衍生物 (1.2 mmol) and Ohira-Bestmann 试剂 (1.5 mmol) 与甲醇(4 mL)液中, 加分子筛,然后再加KOH粉末 (2 mmol),反应物室温下搅拌1h. 反应完成后(TLC监控), 减压蒸馏甲醇. 粗品溶于乙酸乙酯(50 mL),饱和氯化铵洗涤(2×20 mL),浓盐水(20 mL)洗涤,无水硫酸钠干燥. 去除溶剂,利用丙酮-二氯甲烷洗脱液柱层析法洗涤得该品。

(2)“一釜法”合成末端炔烃

        在碳酸钾和甲醇存在的情况下,能够与醛类反应,制得的末端炔烃,可广泛应用于各个领域,成为一个强大的末端炔烃制备方法。

        很多时候,在不需要隔绝中间体的情况下,也可以通过酯类,酰胺与还原剂反应乙基醇类与氧化剂反应的“一釜法”合成末端炔烃

    

 

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志:暂无

安全标识:暂无

危险标识:暂无

文献

1) S.Ohira,Synth.Commum.1989,19,561;S.MÜller,B.Liepold,G.J.Roth,H.J.Bestmann,Synlett 1996,521; 2) H.D.Dickson,S.C.Smith,K.W.Hinkle,Tetrahedron Lett.2004,45,5597; 3) E.Quesada,R.J.K.Taylor,Tetrahedron Lett.2005,46.6473.

备注

暂无

表征图谱