扁桃酸 (±)-Mandelic acid
物竞编号 022M
分子式 C8H8O3
分子量 152.15
标签 DL-扁桃酸, 2-羟基-2-苯基乙酸, α-羟基苯乙酸, 苯乙醇酸, α-Hydroxybenzeneacetic acid, DL-Mandelic acid, 芳香族羧酸及其衍生物, 酸性溶剂

编号系统

CAS号：90-64-2

MDL号：MFCD00064250

EINECS号：202-007-6

RTECS号：OO630000

BRN号：510011

PubChem号：暂无

物性数据

1.         性状：白色斜方片状结晶

2.         密度（g/mL,25/4℃）：  1.30

3.         相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.         熔点（ºC） ：  119

5.         沸点（ºC,常压）：321.8

6.         沸点（ºC,5.2kPa）： 未确定

7.         折射率：未确定

8.         闪点（ºC）： 162.6

9.         比旋光度（º C=1, WATER）：+156.57°

10.      自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.      蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.      饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.      燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.      临界温度（ºC）：未确定

15.      临界压力（KPa）：未确定

16.      油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.      爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.      爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.      溶解性：易溶于水、乙醇、乙醚、异丙醇。

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、  摩尔折射率：38.90

2、  摩尔体积（cm3/mol）：115.1

3、  等张比容（90.2K）：321.0

4、  表面张力（dyne/cm）：60.4

5、  极化率（10-24cm3）：15.42

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积57.5

7.重原子数量:11

8.表面电荷:0

9.复杂度:138

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

 1. 存在于白肋烟烟叶中。

贮存方法

本品应密封保存。用２５ｋｇ纸板桶包装；运输过程中，须严防潮湿、受热和日晒；应贮存在阴凉、干燥、通风处，并远离火种、热源。

合成方法

1.以异丙苯法制苯酚的副产苯乙酮为原料，氯化得二氯苯乙酮，然后与稀碱反应、水解，制得扁桃酸。2.以苯甲醛为原料。将氰化钠溶于水中，加入苯甲醛，搅拌下慢慢加入亚硫酸氢钠的饱和溶液，加至一半时，加入碎冰，将析出的苯羟乙腈层从水层中分出。水层用苯萃取，蒸出苯，剩余物与苯羟乙腈层合并，加入盐酸，在冷却下水解12h。然后加热除去过量的水和盐酸，冷却，滤出氯化铵和扁桃酸的混合物。把滤液蒸干，剩余物与以上固体合并，用冷苯洗涤。再用热苯提取，提取液经冷却、结晶、过滤、干燥，即得扁桃酸，收率50-52%。3.苯-乙醛酸法。4.苯乙酮法   经与硝基苯在碱催化下反应制的。

2. 烟草：BU，26。

3.制法：

扁桃腈（3）：于装有搅拌器、温度计的反应瓶中，加入350mL水，氰化钠100g（2.0mol），搅拌溶解，加入新蒸馏过的苯甲醛（2）212g（2.0mol），剧烈搅拌下，加入约300mL饱和亚硫酸氢钠的溶液，控制反应温度在30～35℃，于20min加完（可用冰水浴冷却）。加完后再搅拌反应0.5h。静置后分出上层橘红色的油状物，得粗品扁桃腈（3）约220g。扁桃酸（1）：于装有搅拌器。温度计的反应瓶中，加入浓乙酸300mL，加热至60℃左右，分批加入上述扁桃腈（3）220g，（注意应在通风橱中进行反应）。待反应平稳后再于沸水浴加热反应2h。冷却，放置过夜。抽滤析出的固体（含氯化铵）。将固体物用乙醚①提取两次（400mL×2），浓缩乙醚溶液至约1/3体积。冷却，析出固体。抽滤，干燥，得扁桃酸（1）135g。收率44%。用热水重结晶，mp121～123℃。也有报道mp118℃。注：①也可用热苯提取。[1]

用途

在医药工业可用于头孢羟唑、血管扩张药环扁桃酸酯、滴眼药羟苄唑、匹莫林等的中间体，也可作防腐剂。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：有害

安全标识：S22 S26 S36 S24/25 S37/S39

危险标识：R22 R36/37/38

文献

[1]参考文献：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：325.参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

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