二氯亚磷酸苯酯 Phenyl phosphorodichloridite
物竞编号 11LH
分子式 C6H5Cl2OP
分子量 194.98
标签 Dichlorophenoxyphosphine, Phenoxyphosphorusdichloride, Phenyl dichloridophosphite, Phenyldichlorophosphite, Phosphorodichloridous acid, phenyl ester, Phosphorodichloridousacid,phenylester, Phenyl phosphorodichloridite, Dichloridophosphorous acid phenyl ester

编号系统

CAS号：3426-89-9

MDL号：MFCD00041721

EINECS号：222-330-6

RTECS号：暂无

BRN号：暂无

PubChem号：暂无

物性数据

1.      性状：无色透明液体

2.      密度（g/mL,25℃）：1.359

3.      相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.      熔点（ºC）：未确定

5.      沸点（ºC,常压）：未确定

6.      沸点（ºC,12mmHg）：99

7.      折射率(n20/D)：未确定

8.      闪点（ºC）：未确定

9.      比旋光度（º）：未确定

10.   自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.   蒸气压（mPa,20ºC）：未确定

12.   饱和蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

13.   燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.   临界温度（ºC）：未确定

15.   临界压力（KPa）：未确定

16.   油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.   爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.   爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.   溶解性：溶于大多数非质子有机溶剂。

毒理学数据

1、急性毒性：小鼠经静脉LD50：100mg/kg；

生态学数据

暂无

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值（XlogP）：3.4

2、   氢键供体数量：0

3、   氢键受体数量：1

4、   可旋转化学键数量：1

5、   互变异构体数量：2

6、   拓扑分子极性表面积（TPSA）：9.2

7、   重原子数量：10

8、   表面电荷：0

9、   复杂度：93.7

10、   同位素原子数量：0

11、   确定原子立构中心数量：0

12、   不确定原子立构中心数量：0

13、   确定化学键立构中心数量：0

14、   不确定化学键立构中心数量：0

15、   共价键单元数量：1

性质与稳定性

1.避免与不相容材料，空气，湿空气，水接触。

2.具有刺激性气味，对潮湿敏感。不能和强碱、强氧化剂一起放置。在减压条件下可以重蒸纯化。

贮存方法

密封储存，储存于阴凉、干燥的库房。远离腐蚀区。

合成方法

三氯化磷与苯酚反应可以制备二氯亚磷酸苯酯，但目标产物产率很低。当在反应体系中加入MgCl2并仔细监控反应，可得到高产率产物[1]  (式1)。

 

用途

二氯亚磷酸苯酯是很好的磷酰化试剂, 用于形成亚磷酸酯、磷酸三酯以及环状有机磷化合物。还适用于高分子合成和酰胺化合物的脱水。

合成有机磷化合物  二氯亚磷酸苯酯与含有羟基的化合物反应生成亚磷酸三酯 (式2)[2]，在氧化试剂氧化下，亚磷酸三酯可以得到磷酸三酯 (式3)[3,4]。

合成有机膦化合物  二氯亚磷酸苯酯与醛、胺或酰胺反应可以合成含有P-C键的化合物 (式4)[5]。

用于手性有机膦的合成  二氯亚磷酸苯酯与手性试剂反应生成手性亚磷酸三酯，它可用作铜催化剂的配体 (式5)[6]。

用于合成磷酰胺  二氯亚磷酸苯酯与叔丁醇和核苷 (如AZT、d4T) 反应生成核苷亚磷酸二酯，然后在NCS存在下与氨基酸酯反应，可制备核苷磷酰胺，这类化合物具有抗HIV活性，是一类前药 (式6)[7]。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：有毒

安全标识：S26 S28 S38 S45 S36/S37/S39

危险标识：R22 R23 R34

文献

1. Tolkmith, H. J. Org. Chem., 1958, 23, 1682. 2. El Khatib, F.; Tachon, C.; Caminade, A. M.; Koenig, M. Tetrahedron Lett., 1985, 26, 3007. 3. David, C.; Fernando, S. P.; Leticia, Q. C.; Donald, J. W. J. Org. Chem., 2002, 67, 3360. 4. Martin, S. F.; Josey, J. A.; Wong, Y.-L.; Dean, D. W. J. Org. Chem., 1994, 59, 4805. 5. Xu, J.; Fu, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 1223. 6. Alexakis, A.; Burton, J.; Vastra, J.; Benhaim, C.; Fournioux, X.; van den Heuvel, A.; Leveque, J.-M.; Maze, F.; Rosset, S.; Eur. J. Org. Chem., 2000, 65, 4011. 7. Jiang, P.; Guo, X.; Fu, H.; Jiang, Y. Y.; Zhao, Y. F. Synlett, 2005, 2537. 8.参考书：现代有机bepaly tw <性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

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