1-氯-2-硝基苯 o-Chloronitrobenzene
物竞编号 01ZZ
分子式 C6H4ClNO2
分子量 157.56
标签 邻氯硝基苯, 2-硝基氯苯, 邻硝基氯苯, 2-Nitrochlorobenzene, 1-Chloro-2-nitrobenzene, o-Nitrochlorobenzene, 农药中间体；芳香族含氮化合物及其衍生物

编号系统

CAS号：88-73-3

MDL号：MFCD00007061

EINECS号：201-854-9

RTECS号：CZ0875000

BRN号：509273

PubChem号：24869530

物性数据

1.  性状：浅黄色针状结晶体。有类似硝基苯气味。

2.  密度（g/cm3）：1.348

3.  熔点（ºC）：34~35

4.  沸点（ºC,常压）：245~246

5.  闪点（ºC）：127.22

6.  蒸气压（kPa,119ºC）：1.07

7.  溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯。

毒理学数据

有腐蚀性。可通过呼吸道、消化道、皮肤吸收，侵入人体。对黏膜和皮肤有刺激作用，并引起高铁血红蛋白血症，从而引起组织缺氧。

生态学数据

对水生物有毒，可致使水生物环境长期有害的结果。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：37.69

2、   摩尔体积（cm3/mol）：113.2

3、   等张比容（90.2K）：298.6

4、   表面张力（dyne/cm）：48.3

5、   极化率（10-24cm3）：14.94

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积45.8

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:134

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

进一步硝化生产2,6-和2,4-二硝基氯苯。剧毒！损害人体的造血系统、神经系统，通过人的呼吸系统及皮肤吸收引起人体中毒，空气中的最大容许浓度1mg/m3。

贮存方法

本品应密封于阴凉避光处保存。


 

合成方法

由氯苯经混酸硝化，得到混合硝基氯苯。三种异构体的含量大体是：对硝基氯苯占65%，邻硝基氯苯占30%，间硝基氯苯占1%。工艺过程如下：先将配制好的混酸（含硝酸30%，硫酸56%，水14%）加入硝化锅内。维持温度40-55℃下，慢慢加入氯苯，加毕升温至80℃，搅拌反应2h。静置分层，将上层混合硝基氯苯用水洗、碱洗，水洗后静置分出，于真空加热至100℃干燥，得混合硝基氯苯。然后在结晶器内，将上述干燥后的混合硝基氯苯逐渐降温到15℃，即有大量的对硝基氯苯集于管壁，经加热熔化，收入贮槽，真空精馏，除去氯苯后即得对硝基氯苯。从结晶器下部放出的母液内含对硝基氯苯约35%，邻硝基氯苯64%及少量间硝基氯苯，供进一步分离。将此物精馏分出的粗邻硝基氯苯，再于结晶器内，采用降低结晶器内温度到15℃使之结晶的办法，即得成品。原料消耗定额：对硝基氯苯、氯苯1150kg/t、硝酸672kg/t、硫酸（92.5%）632kg/t。



 

用途

邻硝基氯苯是重要的有机合成中间体，可衍生多种中间体。在染料工业中用于制黄色基GC，橙色基GR等； 在助剂方面用于制造橡胶促进剂M及DM等；在香料工业中用于香草醛的合成；农药工业用于生产托布津和甲基托布津、多菌灵；它也是苯并三氮唑类紫外线吸收剂的原料。也是医药的重要中间体。

安全信息

危险运输编码：UN 1578 6.1/PG 2

危险品标志：有毒

安全标识：S45 S36/S37/S39

危险标识：R22 R24 R52 R53

文献

暂无

备注

暂无

表征图谱

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