苯酮 Benzophenone

编号系统

CAS号：119-61-9

MDL号：MFCD00003076

EINECS号：204-337-6

RTECS号：DI9950000

BRN号：1238185

PubChem号：24866768

物性数据

1.性状：稳定式（另有两种不稳定式）为白色有光泽的棱形结晶。似玫瑰香。有甜味。

2.密度（g/mL,25/4℃）：1.111

3.相对密度（20℃，4℃）：1.0799⁵⁰

4.熔点（ºC）：52~54

5.沸点（ºC,常压）：303~305

6.常温折射率（n²⁵）：1.5814⁸⁰

7.折射率_(n¹⁹_D)：1.6077

8.闪点（ºC）：143

9.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-6599.7

10.气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：54.9

11.晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-6510.3

12.晶相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-34.5

13. 临界温度（ºC）：556.85

14. 临界压力（MPa）：3.35

15. 临界密度（g·cm^-3）：0.32

16. 临界体积（cm³·mol^-1）：568

17. 临界压缩因子：0.276

18.偏心因子：0.545

19.溶解性：1g产品溶于7.5ml乙醇、6ml乙醚，溶于氯仿，不溶于水。

毒理学数据

1、    急性毒性：大鼠经口LD50：>10g/kg

              小鼠经口LC50：2895mg/kg

              小鼠经腹腔LC50：727mg/kg

              兔子经皮LD50：3535mg/kg

2、    其他多剂量毒性：大鼠经口TDLO：14g/kg/28D-C

                    大鼠经口TDLO：91g/kg/13W-C

                    豚鼠吸入TDLO：75mg/kg/15D-I

3.急性毒性：

口腔     LD50   ＞10000mg/kg(rat)

皮肤     LD50   3535mg/kg(rbt)

主要的刺激性影响：

在皮肤上面:刺激皮肤和粘膜

在眼睛上面:刺激的影响

致敏作用：没有已知的敏化作用

生态学数据

总括注解 

不要让该产品接触地下水、水道或污水系统。

水危害级别2（德国规例）（通过名单进行自我评估）该物质对水是危害的。

 即使是极其小量的产品渗入地下也会对饮用水造成危险

对水中的鱼和浮游生物也有毒害。

若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

对水中的有机物有剧毒。 

分子结构数据

1、   摩尔折射率：56.04

2、   摩尔体积（cm³/mol）：167.5

3、   等张比容（90.2K）：426.9

4、   表面张力（dyne/cm）：42.1

5、   极化率（10-24cm3）：22.21

 

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积17.1

7.重原子数量:14

8.表面电荷:0

9.复杂度:165

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1. 避免与强氧化剂、还原剂接触。

2. 存在于主流烟气中。

贮存方法

1.本品应密封于阴凉处保存。

2.生产过程中设备应密闭，车间内通风良好，操作人员应穿载劳保用品。

合成方法

1.由氯苄经与苯缩合，再经硝酸氧化而得。

2.由苯经与四氯化碳缩合，再经水解而得。在实验室中，是以三氯化铝作催化剂，使苯与苯甲酰氯反应制备。

将干燥的苯和新蒸过的苯甲酰氯混合后，加入粉状无水三氯化铝。加热回流3h至无氯化氢放出为止。趁热倒入冰水和浓盐酸的混合液中，分层；取上层用5%氢氧化钠溶液洗涤，再用水洗涤。回收苯后用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏得二苯甲酮。

3.将苯和氯化锌催化剂混合均匀，控制压力为174～ 348Pa ，在搅拌下加热到70～75℃，反应10h之后，静置分层，取上层油状物用清水洗涤二次，除去氯化锌及盐酸。再用１％的稀碱液洗涤一次，蒸馏除去苯及150℃以下馏分。在所得的二苯甲烷粗品中加入碎片或沸石，搅拌加热至100～115℃，边搅拌边缓慢滴加70%的硝酸，然后于106～116℃保温8h。分层后取油层分别用热水、３％碳酸钠洗涤3次，最后减压蒸馏，收集145～180℃ （ 667～1200Pa）或160～210℃（ 1333～2400 Pa）馏分，即为成品。
过程反应式：

4.先将3倍苯量的四氯化碳和三氯化铝混合物冷却到10～15℃，加入苯，继续冷却至5～10℃，然后滴加四氯化碳：苯＝1∶ 6（ 摩尔比）的二组分混合液 （ 其中苯的量为前一次加入苯量的11倍） ，控制滴加速度，使反应温度维持在5～10℃，并于10℃下反应3h。之后，加入适量水，搅拌均匀，加
热蒸馏，先蒸出过量四氯化碳，再升温进行水蒸气蒸馏，保证水蒸气蒸馏时间，使水解反应完全，并使产物一并蒸出。静置，水层用苯液萃取，萃取液并入油层，然后使油层结晶，过滤后，加热结晶，熔融并减压蒸馏，收集157～176℃ （1333～2666Pa）馏分，即为成品。
过程反应式：

5.苯甲酸钙热分解法　首先制得苯甲酸钙，再由苯甲酸钙粉解制得。为新开发的二苯甲酮的绿色合成路线。
①流变相法合成苯甲酸钙　称取一定量的摩尔比为１∶２的碳酸钙和苯甲酸，将两者混合均匀，加水调成流变态，移入反应器，控制温度在１００℃反应８ｈ。将产物用乙醚洗涤三次，然后置于干燥箱中于２４０℃干燥，即得无水苯甲酸钙。

②苯甲酸钙在氮气中热分解，收集500℃的分解产物得碳酸钙和二苯甲酮等产物。碳酸钙进一步分解生成氧化钙。

用途

1.香料定香剂。苯乙烯聚合抑制剂。有机合成。制造抗组织胺药、催眠药和杀虫剂。

2.用于香料制备、有机合成。还用作气相色谱固定液。

3.用作光敏胶和光固化涂料的光固化剂，但单独用于光固化涂料无效，必须与含活泼氢化合物如脂肪胺并用。二苯甲酮还是高分子材料的紫外线吸收剂及有机颜料、医药、香料、杀虫剂的中间体。医药工业中用于生产双环己哌啶、苯甲托品氢溴酸盐、苯海拉明盐酸盐等。也是苯乙烯聚合抑制剂和香料定香剂，能赋予香精以甜的气息，用在许多香水和皂用香精中。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：刺激

安全标识：S26 S61

危险标识：R36/37/38 R51/53

文献

1. Barton D H R, Wang T L. Tetrahedron Lett., 1994, 35: 1519-1522. 2. Ley S V, Ramarao C, Lee A L, et al. Org. Lett., 2003, 5: 185-188.

备注

暂无

表征图谱