邻苯三酚 Pyrogallol

编号系统

CAS号：87-66-1

MDL号：MFCD00002192

EINECS号：201-762-9

RTECS号：UX2800000

BRN号：907431

PubChem号：24898098

物性数据

 1.    性状：白色无臭晶体。有苦味。暴露于空气和光变成灰色。慢慢加热开始升华。暴露在空气中时，水溶液颜色变暗，而其苛性碱溶液则变色较快，低毒。

2.     密度（g/mL,20/4℃）：1.45

3.     相对密度（20℃，4℃）：1.453⁴

4.     熔点（ºC）：131~133

5.     沸点（ºC,常压）： 309℃（1.01kpa）

6.     常温折射率（n²⁵）：1.561¹³⁴

7.     折射率_(n¹³⁴_D)：1.561

8.     闪点（ºC）：未确定

9.     比旋光度（º）：未确定

10.   自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.   蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.   饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.   燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.   临界温度（ºC）：未确定

15.   临界压力（KPa）：未确定

16.   油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.   爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.   爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.   溶解性：溶于水、乙醇、乙醚，微溶于苯、氯仿、二硫化碳。

毒理学数据

对皮肤、黏膜有强烈刺激性，应避免与皮肤直接接触。当吞服本品时，能引起严重的消化器官、肝、肾的损伤，造成溶血、昏睡、虚脱，甚至死亡。对狗的经口致死量为23mg/kg。

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、   摩尔折射率：31.89

2、   摩尔体积（cm³/mol）：84.7

3、   等张比容（90.2K）：252.3

4、   表面张力（dyne/cm）：78.6

5、   极化率（10^-24cm³）：12.64

 

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:3

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:11

6.拓扑分子极性表面积60.7

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:84.3

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.加热能升华。露光或在空气中会变成褐色，当溶液呈碱性时，很快吸收氧而变色。

2.剧毒。对皮肤、黏膜的刺激性极强，曾有经皮肤吸收中毒死亡的病例。吞服时能损伤消化器官、肝、肾，造成溶血、昏睡、虚脱甚至死亡。大鼠经口LD50:789mg/kg。狗经LD50:25mg/kg。沾
染皮肤后，应立即脱掉沾染毒物的衣服、鞋、袜等，用大量水冲洗。吞咽后立即送医院诊治。操作人员应穿戴防护用具。

3. 存在于烟气中。
　

贮存方法

分析纯试剂用棕色玻璃瓶装，每瓶重100g。化学纯试剂及工业品用木箱内衬塑料及醋酸纤维袋包装，每箱重25kg。注意避光、密封、防潮。按有毒物品规定贮运。

合成方法

1.将没食子酸和水加入高压釜中，于200-210℃脱羧0.5h，经脱色、过滤、蒸发制得成品，或用真空升华进行精制。

2.以没食子酸为原料，采用一种有机碱性化合物为催化剂，常压下控制温度180 ～ 190℃， 进行脱羟反应：

当反应物中不再放出二氧化碳气体，表示反应已达终点。所得焦性没食子酸粗品依次采用减压干燥和真空升华进行提纯。
3. 以环已稀为原料，环烷酸钒等为催化剂，于70～150℃下进行氧化反应制得2,3-环氧环己醇，然后于109℃下，以甲醇为溶剂，与过量水行水合反应，所得1,2,3-环己三醇，在Pd-c催化作用下于液相或气相惰气保护下脱氢，制得质量较好的焦性没食子酸。
过程反应式如下：

焦性没食子酸的制备方法中，除使用基础beplay体育首页 （环己酮、环己三醇、间苯二酚等）为原料的化学合成法外，大都以没食子单宁或其初级产品为原料，其制备方法又可分为两步法和一步法两种。没食子酸一步法直接使用含没食子单宁的天然物，在同一反应介质和容器中，同时进行水解和脱羧反应，制得焦性没食子酸。因而一步法较两步法的制备步骤大大缩短，操作简单，生产周期较短。工艺步骤如下：将塔拉粉（主成分为没食子单宁，干基含量50%～60%）置于耐压应器中，加入适量的水搅匀，再将氧化钙溶于水而成的氢氧化钙乳液加入反应器中，充分搅匀，加盖密封，置于可控温的恒温烘中缓缓升温，当温度升至160～220℃时，保温1～4h。反应完毕后降至室温，开盖倾出反应液，缓慢加入浓盐酸（或浓硫酸）调至酸性，同时搅拌排除二氧化碳。过滤去渣，滤液适当浓缩后用乙酸乙酯萃取，酯层减压蒸干。残留物用二甲苯热提取，经冷却、结晶、过滤，得浅米黄色焦性没食子酸晶体。如将此产品用二甲苯作两次处理，并用活性炭脱色，则可得到近白色的焦性没食子酸针状晶体。优化的反应条件：塔拉粉与水的配比1∶3，氧化钙用量是塔拉粉量的15%～25%，反应温度200℃，反应时间3h。

4. 由棓酸经加热失去二氧化碳而制得。

用途

安全信息

危险运输编码：UN 2811 6.1/PG 3

危险品标志：易燃 有害

安全标识：S61 S36/S37

危险标识：R68 R20/21/22 R52/53 R40

文献

1. Leach J T, Alford E D. 22nd Tobacco Chemists'Research Conference, Ribhmond, Va. Oct., 1968.

备注

暂无

表征图谱