水杨酸甲酯 Methyl salicylate

编号系统

CAS号：119-36-8

MDL号：MFCD00002214

EINECS号：204-317-7

RTECS号：VO4725000

BRN号：971516

PubChem号：24897111

物性数据

1.      性状：无色至淡黄色透明液体，具有如冬青油那样的香味。

2.      密度（g/mL,20/4ºC）：1.181

3.      相对密度（g/mL,25/4ºC）：1.5369

4.      熔点（ºC）：-8.6

5.      沸点（ºC,101.3KPa）：223.3

6.      折射率（18.1ºC）：1.53773

7.      折射率（20ºC）：1.5369

8.      闪点（ºC）：106

9.      燃点（ºC，密闭）：101.1

10.   蒸发热（KJ/mol）：46.70

11.   生成热（KJ/mol）：112.63

12.   燃烧热（KJ/mol,25ºC）：3777.3

13.   比热容（KJ/(kg·K),15~30ºC,定压）：1.64

14.   沸点上升常数：0.057

15.   蒸气压（kPa,25ºC）：0.015

16.   溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿和乙酸。

17.   临界温度（ºC）：435.85

18.   液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1) ：252.3

毒理学数据

对小儿的平均致死量为10mL，成人为30mL。豚鼠经口LD50为0.7g/kg。兔经口LD50为2.8g/kg。嗅觉阈浓度0.0037mg/m3。

大鼠经口LD50：887mg/kg

生态学数据

对皮肤有刺激作用。蒸气或烟雾对眼睛、黏膜和上呼吸道有刺激作用。慢性中毒时引起恶心、呕吐、酸中毒症、呼吸器官疾病、昏睡以致死亡。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：39.9

2、   摩尔体积（cm³/mol）：125.7

3、   等张比容（90.2K）：327.1

4、   表面张力（dyne/cm）：45.7

5、   极化率（10^-24cm³）：15.82

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:4

6.拓扑分子极性表面积46.5

7.重原子数量:11

8.表面电荷:0

9.复杂度:144

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.化学性质：与水一起煮沸时部分水解游离出水杨酸，使氯化铁呈紫色。露置空气中易变色。为冬青油的主要成分。遇铁会变成深褐色。

2.本品毒性较高。大鼠经口LD50为887mg/kg。成人口服致死最低量为170mg/kg。咽下本品会严重损伤肠胃。生产设备应密闭。操作人员应穿戴防护用具。

3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶中。

4. 天然存在于冬青油、依兰依兰油、金合欢油等精油中，以及樱桃、苹果等水果的果汁中。

5. 吞服相对少量的就可引起严重的危害和死亡。

6. 置露空气易变色。
　

贮存方法

1.镀锌铁桶或玻璃瓶装。阴凉、干燥处存放。

2.采用塑料桶或铁桶内衬塑料包装，容器必须密封。按有毒危险品规定贮运。

合成方法

1.收集杜鹃花科植物白株木(俗称冬青)树的枝叶，采用水蒸气蒸馏法提取可得冬青油。

冬青枝叶切碎浸渍水蒸气蒸馏水蒸气↓

油水分离冬青油

 精制方法：减压分馏，收集不含水和酸的中间馏分。

2.将水杨酸加入反应釜中，加入过量的甲醇，搅拌下再加入催化剂硫酸，加热进行反应。反应完毕后，用水洗至中性。再进行蒸馏，先常压蒸出甲醇和残留的水，再减压蒸馏收集馏分即可。

3.从天然精油中用分馏的方法单离出水杨酸甲酯。

4. 烟草：BU，56；FC，9；FC，18；BU，9， 18。

用途

1.该品有限强的类似鹿蹄草的气味，用作香料时，常作为医药制剂中腔药与涂剂等的赋香剂，在一般香精中，例如檞树等香料的调合中也有应用，其他如口香糖、漱口水等口中含用药物也有应用。水杨酸甲酯也用作溶剂和中间体，用于制造杀虫剂、杀菌剂、香料、涂料、化妆品油墨及纤维助染剂等。水杨酸甲酯与氨水反应生成水杨酰胺，用于解热止痛药乙基水杨胺的生产，水杨酰胺本身也是一种解热镇痛药。水杨酸甲酯经乙酰化可得乙酰水杨酸甲酯（C10H10O4，[580-02-9]）。将水杨酸甲酯和乙酐投入反应锅，搅拌下加入硫酸，反应温度不超过60℃，约1h，反应毕，将反应物倒入冰水中析出结晶，过滤、水洗、干燥，即得名乙酰水杨酸甲酯。乙酰水杨酸经环合可制取4-羟基香豆素。水杨酸甲酯作为医药用作外用发赤剂。

2.常作为医药制剂中口腔药与涂剂等的赋香剂，在一般香精中，例如榭树等香料的调和中也有应用，其他如口香糖、漱口水等11种含用药物也有应用。还用作溶剂和医药杀虫剂、杀菌剂等中间体。

3.可以应用在金合欢、晚香玉、依兰、素心兰等日用香精中，特别适用于牙膏、口腔清洁剂中，在草莓、葡萄、香子兰等食用香精中也经常使用。在软饮料中用量为59×10－6，糖果中用量为 840×10－6，口香糖中用量为8400×10－6。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：易燃 有害

安全标识：S26 S36 S24/25

危险标识：R26 R36/37/38

文献

1. Kimland B, Aasen A J, Enzell C R. Acta Chem. Scand., 1972, 26: 1281-1284. 2. Davis D L. Recent Adv. Tob. Sci., 1978, 2: 80-111. 3. Demole E, Berthet D. Helv. Chim. Acta., 1972, 55: 1866-1882. 4. Lloyd R A, Miller C W, Roberts D L, et al. Tob. Sci., 1976, 20: 10-48. 5. Stedman R L. Chem. Rev., 1968, 68: 153 207. 6. Fujimori T, Kaneko H. Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1979, 53: R95-R121. 7. 松岛三儿(SANJI MATSUSHIMA). List of tobacco leaf components. Unpublished, 1986. 8. 参考书(烟草与烟气化学成分),谢剑平 主编, 化学工业出版社.

备注

暂无

表征图谱