醋酸苄酯 Benzyl acetate

编号系统

CAS号：140-11-4

MDL号：MFCD00008712

EINECS号：205-399-7

RTECS号：AF5075000

BRN号：1908121

PubChem号：24891598

物性数据

1.    性状：有馥郁茉莉花香气的无色液体。

2.    密度（g/mL,16/4℃）：1.055

3.    相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：5.1

4.    熔点（ºC）：-51.3

5.    沸点（ºC,常压）：213

6.    相对密度（20℃，4℃）：1.0550

7.    折射率（20ºC）：1.5232

8.    闪点（ºC,闭口）： 102

9.    黏度（mPa·s,45ºC）：0.001399

10. 燃点（ºC）：461

11.相对密度（25℃，4℃）：1.044^32.5

12. 常温折射率（n²⁵）：1.4995

13. 蒸发热（KJ/mol,10~55ºC）：60.29

14. 溶度参数(J·cm^-3)^0.5：19.945

15.  van der Waals面积（cm²·mol^-1）：1.088×10¹⁰

16. 比热容（KJ/(kg·K),32.8ºC,定压）：1.03

17. van der Waals体积（cm³·mol^-1）：84.150

18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.溶解性：在水中溶解0.23%。不溶于甘油，但能与醇、醚、酮及脂肪烃、芳香烃等混溶。

20.液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：253.3

毒理学数据

其蒸气刺激眼、皮肤和黏膜，口服后可引起呕吐、腹泻，终致消化器官障碍。大鼠经口LD50为2.49~3.69g/kg。小鼠在乙酸苄酯为1.3g/m3的环境中接触7~13小时，呼吸困难、麻醉致死。

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、   摩尔折射率：43.70

2、   摩尔体积（cm³/mol）：125.0

3、   等张比容（90.2K）：332.0

4、   表面张力（3.0 dyne/cm）：49.7

5、   极化率（0.5 10^-24cm³）：17.32

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26.3

7.重原子数量:11

8.表面电荷:0

9.复杂度:126

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.化学性质：乙酸苄酯难溶于水，也不易水解，在丙酮溶液中用碱的醇溶液水解时，生成乙酸和苄醇。水解速度在20℃1小时为10%，3小时35%，5小时46%。用镍为催化剂，180℃进行水合作用得到甲苯和乙酸。在乙醇钠或甲醇钠与氯仿存在下，和苯甲酸甲酯一同加热，生成苯甲酸苄酯(收率30%~50%)。乙酸苄酯在150~170℃进行氯化反应，生成苯甲酰氯与乙酰氯。室温下与溴反应，生成邻或对溴苯甲酰溴。加热至沸点附近还有溴乙烷和苯甲酰溴生成。乙酸苄酯与金属钠一起加热，生成物用稀硫酸分解后，生成氢化肉桂酸苄酯和二苄基醚，其他还有肉桂酸、乙酰乙酸苄酯、苄醇和甲苯等。乙酸苄酯与无水乙醇或与160℃脱水的醋酸钠一同加热，能够定量得到苄醇。

2.本品的毒性较轻微，大鼠经口LD50为2490mg/kg.。有刺激和麻醉作用。小鼠在1.3g/m3浓度下接触7~13小时，即可出现呼吸困难并麻醉致死。由于本品挥发性较低，对人除有局部刺激外，未见其他不良作用。应保持操作场所通风良好。并为操作人员配置防护装具。

3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、主流烟气中。

贮存方法

1.应远离火源和强氧化剂，置阴凉通风处贮存。铁桶包装。

2.生产过程中设备必须密闭，车间内保持良好的通风状态。

合成方法

 

１．以苄醇与醋酸为原料，在硫酸催化下直接酯化生成乙酸苄酯，再经中和、水洗、分馏得成品。

　２．以氯苄与醋酸钠为原料，在催化剂吡啶和二甲基苯胺存在下进行反应生成醋酸苄酯。再经水洗、蒸馏得成品。

3. 烟草：BU，14；OR，57；FC，9， 18；OR，18；FC，40。

4.制法：

于装有搅拌器、滴液漏斗、回流冷凝器的反应瓶中，加入粉状的无水醋酸钠60g（0.73mol），冰醋酸100mL。搅拌下加热使之溶解。慢慢滴加苄基氯（2）63g（0.5mol）。加完后继续搅拌回流反应5h。放置过夜，滤出氯化钠，而后减压蒸出乙酸。冷后加入适量的冷水，分出有机层，水洗，无水硫酸钠干燥。减压蒸馏，收集90～94℃/1.33kPa的馏分，得乙酸苄基酯（1）60g，收率80%。^[1]

用途

1.香料方面的用途。乙酸苄酯是茉莉花等浸膏的主要组分，是香馨；伊兰等花香香精调配中不可缺少的香料，因价廉，多用于皂用和其他工业用香精。常在茉莉；白兰；玉簪；月下香和水仙等香精中大量使用，也可少量用于生梨；苹果；香蕉；桑椹子等型食用香精中。

2.溶剂方面的用途 乙酸苄酯在水中溶解0.23%（重量），不溶于甘油。但能与醇；醚；酮及酯肪烃，芳香烃等混溶。对油脂；硝化纤维素；乙酸纤维素等都有良好的溶解能力，还能溶解松香；甘油三松香酸酯；香豆酮树脂等。因此被用作虫胶漆；醇酸树脂；硝酸纤维素；乙酸纤维素；染料；油脂；印刷油墨等的溶剂。
3.果、菠萝、葡萄、香蕉、草莓等果香型食用香精，用量按正常生产需要，一般在口香糖中760mg/kg；糖果中34mg/kg；烘烤食品中22mg/kg；冷饮中14mg/kg；软饮料中7.8mg/kg。

4. 纯品用于配制茉莉型等花香香精。普通品用作树脂的溶剂，也用于喷漆、油墨中。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：刺激

安全标识：S26 S37/S39

危险标识：R36/37/38

文献

[1]参考文献：韩广甸，赵树伟，李述文•有机制备化学手册(中卷)•北京：化学工业出版社，1978：293.参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱