邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯 Bis(2-ethylhexyl) Phthalate

编号系统

CAS号：117-81-7

MDL号：MFCD00009493

EINECS号：204-211-0

RTECS号：TI0350000

BRN号：1890696

PubChem号：24862744

物性数据

1.      性状：无色或淡黄色粘稠液体，微有气味。

2.      相对密度（g/mL,20/4℃）：0.986

3.      相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：>16

4.      熔点（ºC）：-55

5.      沸点（ºC,常压）：384

6.      沸点（ºC,0.6666KPa）：230

7.      折射率（20ºC）：1.4859

8.      闪点（ºC,开口）：109

9.     自燃点或引燃温度（ºC）：241

10.   蒸气压（kPa,200ºC）：0.16

11.   蒸气压（kPa, 20ºC）：<0.0013

12.   爆炸下限（%,V/V）：0.3

13.   黏度（mPa·s,20ºC）：81

14.   电导率（S/m,25ºC）：7.4×10^-13

15.   溶解性：不溶于水，能与一般有机溶剂混溶。对乙酰醋酸纤维素、硝酸纤维素、聚甲基丙烯酸甲酯、合成橡胶、达玛树脂、香豆酮树脂、苯乙烯-氯乙烯-乙酸乙烯酯共聚物和氯乙烯等都有很强的溶解能力。聚乙酸乙烯酯和虫胶则难溶解。

16.   液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1) ：704.7

毒理学数据

1、    刺激性：家兔经皮：500mg/24小时，轻度刺激。家兔经眼：500mg/24小时，轻度刺激。

2、    急性毒性：大鼠经口LD50：30600mg/kg；兔子经皮LD50：25000mg/kg；

                              大鼠腹腔注射LD50：24000~30000mg/kg

3、   对人皮肤无刺激性和过敏性反应。工作场所最高容许浓度5mg/m3。

生态学数据

该物质对环境有危害，建议不要让其进入环境。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：114.57

2、   摩尔体积（cm³/mol）：397.0

3、   等张比容（90.2K）：968.7

4、   表面张力（dyne/cm）：35.4

5、   极化率（10^-24cm³）：45.42

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:16

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积52.6

7.重原子数量:28

8.表面电荷:0

9.复杂度:394

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:2

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.常温常压稳定，避免与强氧化剂、酸类接触。溶于大多数有机溶剂，不溶于水，耐水、耐光、耐寒性能好。与聚氯乙烯、乙酸纤维素、聚苯乙烯等的相容性好，但与乙酸纤维素及聚乙酸乙烯酯的相容性较差。可燃.。化学性质非常稳定，不易水解。

2.本品毒性低，动物口服ＬＤ５０＞３００００ｍｇ／ｋｇ。法、英、日、德等国允许本品用于接触食品（脂肪性食品除外）的塑料制品，美国允许本品用于食品包用玻璃纸、涂料、黏合剂、橡胶制品。２０
世纪８０年代曾发生过关于ＤＯＰ能否致癌的争论，目前虽无明确证据可证明，但各国都在寻找ＤＯＰ的代用品。

3. 存在于主流烟气中。

4. 对眼睛和黏膜有刺激性。
　

贮存方法

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

采用铁桶包装，规格２００ｋｇ／桶。贮存应注意阴凉通风，防止漏水入桶，运输按一般危险品规定办理。贮存温度2~8ºC

合成方法

1.  生产主要采用间歇法。以苯酐和2-乙基己醇（质量比为1∶2）为原料，以硫酸为催化剂，用量为总物料的0.25%～0.3%，于150℃左右，真空度0.093MPa下进行酯化反应。酯化时间大约3h。为了防止醇的氧化，酯化时同时加入总物料量0.1%～0.3%的活性炭，起吸附氧气和脱色作用。粗酯经5%左右的纯碱溶液中和，再用80～85℃的热水洗涤。分离后的粗酯在130～140℃，真空度不低于0.093MPa的条件下进行蒸馏脱醇，直到粗酯闪点达到190℃以上。成品如需进一步精制，可将脱醇后的粗酯进行水蒸气蒸馏，再经压滤，即得成品。

2.  国外主要采用连续法生产。苯酐和2-乙基己醇（质量比1∶1.6）在硫酸（用量为总投料量的0.5%）催化下，在反应釜中于≤120℃条件下进行单酯化反应，生成透明均一的液体。然后单酯液连续进入酯化塔，在130～150℃、真空度大于0.093MPa的条件下连续进行酯化。粗酯用其1/5体积的50℃水进行洗涤，用2%～3%的纯碱溶液于60～70℃条件下连续中和。中和后的粗酯液以1∶1体积的70～80℃的水洗涤。再加入0.1%的活性炭，在真空度为0.097MPa，温度为150℃的条件下，进行连续脱醇。脱醇后的粗酯在100～120℃下压滤，即得成品。

精制方法：常含有游离的酸、醇和苯二甲酸-2-乙基己酯等杂质。精制时用稀的氢氧化钠溶液洗涤，无水碳酸钾或硫酸钠干燥后减压下蒸馏。

3.间歇法　常压下进行酯化反应，反应产物经中和、水洗、减压蒸馏，回收醇后脱色、压滤，即得成品。其工艺条件如下：原料配比为苯酐∶辛醇＝1∶2（质量），催化剂量为总物料量的0.25%～0.3%（质量），酯化时加入的活性炭为总物料量的0.1%～0.3%（质量）；酯化温度150℃，酯化时间约为3h。粗酯洗涤的热水温度为80～85℃；蒸馏回收辛醇的温度130～140℃，塔内残压不高于93.31kPa；粗酯闪点要达190℃以上。生产优级品，需将脱醇后的粗酯进行蒸馏，而后压滤。酯化反应式如

 

用途

1.用作聚氯乙烯树脂的增塑剂、缩合剂、减磨剂及气相色谱固定液。

2.本品是塑料加工中使用最广泛的增塑剂，除了醋酸纤维素、聚醋酸乙烯外，与绝大多数工业上使用的合成树脂和橡胶均有良好的相容性。本品具有良好的综合性能，混合性能好、增塑效率高、挥发性较低、耐水抽出、电气性能高、耐热及耐气候性良好。本品作为一种主增塑剂广泛应用于聚氯乙烯各种软质制品的加工。可用于硝基纤维素漆，使漆膜具有弹性和较高的抗张强度。还可用于与食物接触的包装材料，但由于易被脂肪抽出，故不宜用于脂肪性食物的包装材料。本品还可用作合成橡胶的软化剂，能够改善制品的回弹性，降低压缩永久变形，而且对胶料的硫化无影响。

3.用作环氧树脂、丁腈胶黏剂、PVC塑溶胶、密封剂的增塑剂。是目前应用最广的通用型增塑剂，具有良好的综合性能，增塑效率高，挥发性低，低温柔软性较好，耐水抽出及迁移性小，耐紫外线、耐热性及耐候性好，广泛应用于聚氯乙烯、氯乙烯共聚物、纤维素树脂的加工，制造软质薄膜、薄板、人造革、电线电缆、壁纸、模塑品、塑料鞋等，也用于制造食品包装材料、医用血袋等。也是聚氯乙烯通用增塑剂的工业标准品，用作与其他增塑剂相比较的标准。还用作环氧树脂、丁腈胶黏剂及聚氯乙烯塑溶胶封剂的增塑剂。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：易燃 有毒

安全标识：S16 S45 S53 S36/S37

危险标识：R11 R60 R61 R23/24/25 R39/23/24/25

文献

1. Schumacher J N, Green C R, Best F W, et al. J. Agric. Food Chem., 1977,25(2):310-320. 2. Lloyd R A, Miller C W, Roberts D L, et al. Tob. Sci., 1976, 20: 10-48. 3. Stedman R L. Chem. Rev., 1968, 68: 153-207. 4. Fujimori T, Kaneko H. Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1979, 53: R95-R121. 5. 石墨繁夫(SHIGEO ISHIGURO), 菅原志朗(SIRO SUGAWARA). The chemistry of tobacco smoke. Unpublished, 1980. 6. 松岛三儿(SANJI MATSUSHIMA). List of tobacco leaf components. Unpublished, 1986. 7. Wynder E L, Hoffmann D. Proc. Am. Assoc. Cancer Res., 1963b, 4: 73-75. 8. Mcclure H B.Chem. Eng. News, 1944, 22: 416-421. 9. Barry J, Bram G, Decodts G, et al. Synthesis, 1985, 40-45. 10. 参考书(烟草与烟气化学成分),谢剑平 主编, 化学工业出版社.

备注

暂无

表征图谱