2-巯基苯并噻唑 2-Mercaptobenzothiazole

编号系统

CAS号：149-30-4

MDL号：MFCD00005781

EINECS号：205-736-8

RTECS号：DL6475000

BRN号：119484

PubChem号：24886948

物性数据

1. 性状：淡黄色单斜针状或叶片状结晶。有苦味，有不宜人的气味。

2. 熔点（℃）：178~180

3. 相对密度（g/mL,水=1，25℃）：1.42~1.52

4. 闪点（ºC）：515~520

5. 溶解性：微溶于热水，溶于醇、氯仿、丙酮、四氯化碳等。易溶于醋酸乙酯、丙酮，溶于乙醇、丙醇、氯仿、乙醚、二硫化碳、氨水、氢氧化钠和碳酸钠等碱溶液，微溶于苯，不溶于水和汽油。

6. 爆炸下限（%，V/V，粉尘）：21

毒理学数据

急性毒性：大鼠经口LD50：100 mg/kg；

大鼠腹腔LD50：300 mg/kg；

小鼠经口LC50：1158 mg/kg；

小鼠腹腔LC50：100 mg/kg；

兔子经皮LD50：>7940 mg/kg。

 

生态学数据

总括注解 

不要让该产品接触地下水、水道或污水系统。

水危害级别2（德国规例）（通过名单进行自我评估）该物质对水有危害的。

即使是小量不要让该产品接触地下水、水道或污水系统。 

对水中的鱼和浮游生物也有毒害。

若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

对水中的有机物有剧毒。

分子结构数据

1、  摩尔折射率：48.74

2、  摩尔体积（cm³/mol）：118.8

3、  等张比容（90.2K）：336.9

4、  表面张力（dyne/cm）：64.5

5、  极化率（10^-24cm³）：19.32

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积69.4

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:158

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

常温常压下稳定。禁配物：强氧化剂不溶于水和汽油，溶于乙醇、乙醚、丙酮、醋酸乙酯、苯、氯仿和稀碱液，微溶于苯。味苦，有微臭，无毒。遇明火燃烧。

贮存方法

密封于干燥、阴凉、通风处保存。

合成方法

1. 该品有许多生产方法，但主要是分别以苯胺、邻硝基氯苯和二苯硫脲为原料的3种方法。1.以苯胺为原料 通常是将苯胺、二硫化碳和硫磺在高压釜中直接反应，也可用脂肪胺、二甲基甲酰胺、三噻唑烷和多取甲醛等代替二硫化碳，使苯胺和硫磺的压力下反应。用苯胺为原料的方法，其反应压力都较高，一般在4MPa以上，有高达15MPa，因此也称高压法。

2. 以邻硝基氯苯为原料 邻硝基氯苯与还原剂硫氢化钠、多硫化钠或硫化氢反应都可还原成邻氨基硫酚。进一步与二硫化碳反应而制得促进剂M。这类方法有的反应时间较长（硫氢化钠约需20h），但都可在常压或较低压力下进行，又称常压法。

3. 以二苯硫脲为原料 此法的反应压力介于前述两种方法之间，在4MPa以下，一般称中压法。见水处理剂 03301。

4. 其制备方法是以邻氯硝基苯、多硫化钠、二硫化碳为原料，在110～130℃温度、343kPa压力下反应生成2-巯基苯并噻唑钠盐，再用硫酸进行酸化、水洗得产品。

5. 工业上大多采用邻硝基氯苯法、苯胺法、硝基苯和苯胺混合法三种方法生产。苯胺法合成M是我国各助剂厂普遍采用的方法。在合成釜中投入一定比例的苯胺、CS2和硫黄，在搅拌下升温，在温度240～260℃、压力9.0～10.0MPa下保温反应3h。反应结束后于一定pH值条件下碱溶，除去不溶物，溶液经酸化、脱水和干燥后得到产品促进剂M。也可以采用苯胺为主要原料，先与二硫化碳生成犖取代含硫化合物，再在浓硫酸和溴化钠存在下合环反应得产物，反应均在常温常压下进行，产率达90%。合成反应式如下

6. 常压法　将硫化钠、硫磺制成多硫化钠，然后将多硫化钠、邻硝基氯苯、二硫化碳在100～130℃和低于0.34MPa压力下，缩合成2-巯基苯并噻唑的钠盐。经25%～30%的硫酸进行一次酸化 （ph值2～3） 、水洗 （80℃） 、氢氧化钠碱溶 (ph值11.5～12） 、过滤、硫酸二次酸化 （ 温度60～65℃，ph值4～5） 、中和、水洗、干燥、粉碎，即为成品。

用途

1. 用作检定金、铋、镉、钴、汞、镍、铅、铊和锌的灵敏试剂及橡胶促进剂。

2. 主要用于制造轮胎、内胎、胶带、胶鞋和其他工业橡胶制品。

3. 本品是铜或铜合金的有效缓蚀剂之一，凡冷却系统中含有铜设备和原水中含在一定量的铜离子时，可加入本品，以防铜的腐蚀。

4. 2-巯基苯并噻唑是除草剂苯噻草胺的中间体，也是橡胶促进剂及其中间体。

5. 主要用作光亮硫酸铜的光亮剂。具有良好的整平作用。一般用量0.05～0.10 g/L。还可用作氰化镀银作光亮剂，加入0.5 g/L后，使阴极极化度增大，使银离子结晶定向排列得光亮镀银层。

6. 该品作为通用型硫化促进剂，广泛用于各种橡胶。对于天然橡胶和通常以硫磺硫化的合成胶具有快速促进作用。但使用进需要氧化锌、脂肪酸等活化。常与其他促进剂体系并用，如与二硫代秋兰姆和二硫代氨基甲酸碲并用可作丁基胶的促进剂；与三盐基顺丁稀二酸铅并用，可用于浅色耐水的氯磺化聚乙烯胶料。在胶乳中常与二硫代氨基甲酸盐并用，而与二乙基二硫代氨基甲酸二乙胺并用时，可室温硫化。该品在橡胶中易分散、不污染。但由于其有苦味，故不宜用于食品接触的橡胶制品。促进剂M是促进剂MZ，DM，NS，DIBS，CA，DZ，NOBS，MDB等的中间体，2-巯基苯并噻唑与1-氨基-4-硝基蒽醌和碳酸钾在二甲基甲酰胺中回流3h，可制得染料分散艳红S-GL（C.I.Disperse Red 121）。这种染料用于涤纶及其混纺织物的染色。2-巯基苯并噻唑用作电镀添加剂时又称酸性镀铜光亮剂M，在以硫酸铜为主盐的光亮镀铜时作为铺助光亮剂。此外，该品还用于制取农药杀真菌剂、氮肥增效剂、切消油和润滑添加剂、照相化学中的有机防灰化剂、金属腐蚀抑制剂等。此外，它还是化学分析的试剂。该品低毒，对皮肤和粘膜有刺激作用。

7. 用于水处理，一般使用其钠盐。在水中容易被氧化，如氯、氯胺及铬酸盐都可以氧化它，当用氯等作为杀菌剂时应该先加入本品，再加入杀菌剂，以防止被氧化而失去缓释作用。可将其制成碱溶液与其他水处理剂配合在一起使用。使用的质量浓度通常为1～10mg/L。当ph值低于7左右时最低剂量2mg/L。

8. 用作光亮硫酸盐镀铜的添加剂，具有良好的整平作用，还可用作氰化镀银的光亮剂。

安全信息

危险运输编码：UN3077 9/PG 3

危险品标志：刺激 危害环境

安全标识：S26 S37 S60 S61

危险标识：R43 R50/53

文献

暂无

备注

暂无

表征图谱