噻菌灵 Thiabendazole

编号系统

CAS号：148-79-8

MDL号：MFCD00005587

EINECS号：205-725-8

RTECS号：DE0700000

BRN号：暂无

PubChem号：24900571

物性数据

一、物性数据：

1.      性状：白色至灰白色无味粉末

2.      熔点（ºC）：304-305 ºC

3.      溶解性：不溶于水，微溶于醇、丙酮，易溶于乙醚、氯仿。代水杨酸。

毒理学数据

二、毒理学数据：

1、急性毒性：大鼠经口LD50：2080 mg/kg；

             小鼠经口LD50：1300 mg/kg；

兔子经口LD50：3850 mg/kg。虹鳟鱼LC50：5.5mg/L（48h）、3.5mg/L（96h）、蓝鳃鱼
LC50：18.5mg/L（48h）、4.0mg/L（96h）

生态学数据

三、生态学数据：

其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

分子结构数据

 

五、分子性质数据：

1、  摩尔折射率：57.68

2、  摩尔体积（cm³/mol）：143.0

3、  等张比容（90.2K）：415.5

4、  表面张力（dyne/cm）：71.1

5、  极化率（10^-24cm³）：22.86

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积69.8

7.重原子数量:14

8.表面电荷:0

9.复杂度:212

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

常温常压下稳定。

禁配物：强氧化剂

贮存方法

0-6ºC条件下保存。

合成方法

1. 噻唑-4-羧酰溴和邻苯二胺混合，加入多磷酸，搅拌下加热至240℃，保温3h。将热反应液注入冰中，过滤，滤液用30%氢氧化钠溶液洗涤，约pH6时析出2-（4'-噻唑基）-苯并咪唑沉淀，过滤，水洗，干燥，得熔点296-298℃的结晶体。用沸乙醇重结晶，熔点301-302℃。另一种工艺是将4-乙氧甲酰噻唑、邻苯二胺、多磷酸的混合物搅拌加热至125℃，然后在175℃加热2h，将混合物注入冰水中，用氢氧化钠溶液中和至pH6，析出结晶，过滤，用热丙酮萃取，萃取物用活性炭脱色后，浓缩，真空干燥，得噻菌灵。

2. 由4-噻唑羧基酰胺与邻苯二胺在缩合磷酸中反应而得。

3. 制备方法一
4-乙氧甲酰噻唑的制备 以酒石酸为原料，经裂解得丙酮酸，再通过酯化、溴化后，与硫代甲酰胺环合制得。
噻菌灵的合成 将4-乙氧甲酰噻唑、邻苯二胺、多磷酸的混合物搅拌加热至125℃，然后在175℃加热2h，将混合物注入冰水中，用氢氧化钠溶液中和至pH值6，析出结晶，过滤，用热丙酮萃取，萃取物用活性炭脱色后，浓缩，真空干燥，制得噻菌灵。
制备方法二
噻唑-4-羟酰溴和邻苯二胺混合，加入多磷酸，搅拌下加热至240℃，保温3h。将热反应液注入冰水中，过滤，滤液用30%氢氧化钠溶液洗涤，约pH值为6析出2-（4'-噻唑基）-苯并咪唑沉淀，过滤，水洗，干燥，得噻菌灵。用沸乙醇重结晶，m.p.301～302℃。

4. 方法一
在175℃下由4-乙氧基甲酰噻唑与邻苯二胺在缩合磷酸中反应2h。反应物倾入冰水中，用氢氧化钠中和至Ph值6，析出结晶，过滤后用丙酮重结晶、活性炭脱色。脱色液经浓缩、真空干燥得成品。
方法二
在240℃下由4-噻唑羧基酰氨(或酰溴)与邻苯二胺在缩合磷酸中反应3h，反应物倾人冰水中，过滤后滤液用30%的氢氧化钠溶液洗涤至Ph=6，苯并咪唑结晶析出，经过滤、水洗、干燥得粗品，再经乙醇重结晶得成品。

用途

1.作保鲜剂，我国规定可用于水果保鲜，最大使用量为0.02g/kg。

2.高效、广谱、长效内吸性杀菌剂，根施时能向顶传导，但不能向基传导，可作叶面喷雾，喷药量2.25～3.75g有效成分/hm²，能防治多种作物的真菌病害和根腐病，兼有保护和治疗作用。目前还广泛用于柑橘、苹果、梨和香蕉等水果贮藏期病害，分别用500～1000mg/L、700～1500mg/L药液处理。

3.防霉剂。
按GB 2760--2001(g/kg)：水果保鲜0.02；蒜苔、青椒保鲜0.01(残留量≤0.02)。
日本规定(1997)主要用于柑橘类和香蕉。最大残留量(g/kg)：柑橘类0.01，香蕉0.003；香蕉肉0.0004。
按FAO/WHO(1974)规定的残留量(mg/kg)：柑橘类≤10，香蕉≤3(整只)或0.4(果肉)。

4.内吸性杀菌剂。能防治多种植物的真菌病害，用于处理收获后的水果和蔬菜，可防治贮存中发生的上些病害，目前国内外已广泛应用。例如，柑桔用500-1000ppm药液浸，防治贮存期青霉病、绿霉病；香蕉用750-1500ppm药液浸，防治贮存期冠腐病、炭疽病；还可用500-1000ppm药液浸苹果、梨、菠萝、葡萄、草莓、甘蓝、白菜、蕃茄、蘑菇、甜菜、甘庶等，防治贮存期病害。

5.属内吸性杀菌剂，广泛用于水果、蔬菜的防腐保鲜，纸张、皮革、油漆等的防腐防霉，人、畜肠道的驱虫剂等。

安全信息

危险运输编码：UN3077 9/PG 3

危险品标志：危害环境

安全标识：S60 S61

危险标识：R50/53

文献

暂无

备注

暂无

表征图谱