α-吡喃酮 alpha-Pyrone

编号系统

CAS号：504-31-4

MDL号：MFCD00006639

EINECS号：207-990-5

RTECS号：暂无

BRN号：1511

PubChem号：24869900

物性数据

1.性状：淡黄色透明液体

2.沸点（℃）：207.5

3.沸点（℃，3466Pa）：110

4.熔点（℃）：8~9

5.闪点（℃）：94

6.相对密度d₄²⁰：1.21

7.折射率n_D²⁰：1.53

8.溶解性：易溶于水、丙酮。

毒理学数据

 

生态学数据

对环境有危害，对水体有污染，禁止进入水体。

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.8

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26.3

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:133

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.加热易分解。

2.存在形式：存在于烟叶中。

贮存方法

密封贮藏，储存在阴凉、干燥地方，远离火源。

合成方法

在650 ^oC加热条件下裂解邻吡喃酮酸脱羧可以得到。5,6-二氢吡喃-2-酮等二氢类似物可以用丁烯酸和甲醛通过催化缩合得到。

用途

2-吡喃酮及类似物主要用于环加成^[1~4]，这些产物又可以转化为各种多官能团的环己二烯和苯。吡喃酮可和一系列标准的亲双烯体反应，包括顺丁烯二酸酐、二甲基乙炔基羧酸酯、富马酸、甲基乙烯酮以及丙烯酸酯等。在加热条件下，无法分离得到二环内酯中间体，会原位脱羧形成环己二烯或苯。在前一种情况下，第2倍量的亲双烯体可以与第一步环加成的产物进一步发生环加成，得到一前一后的2:1加合物 (式1)^[5]。

这种方法被用来合成桶烯以及拓扑环。两个不活泼的亲双烯体发生分子内的前后环加成反应是合成天然产物中有趣的多环化合物的一个好方法 (式2)^[6]。

在加热或者高压下进行二聚，往往会得到多聚产物。高温625 ^oC下，可逆的电环化开环可以得到烯酮醛中间体。乙醚中对2-吡喃酮进行直接照射，会得到二环[2.2.0]吡喃-2-酮 (式3)^[7]。

重氮甲烷和氰化物则进攻C-6 (式4)^[8]。

2-吡喃酮也能发生亲电取代^[3]。通过溴化或者氯化可以得到3-卤-2-吡喃酮，这个反应通常是先连续的卤化，然后脱去卤化氢，而不是直接发生亲电取代^[9]。3-溴-2-吡喃酮自身可以与二甲基铜酸锂发生金属-卤素的交换，得到3-铜-2-吡喃酮。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：暂无

安全标识：S23 S24/25

危险标识：暂无

文献

1. Stauton, J. In Comprehensive Organic Chemistry, Barton, D. H. R.; Oills, W. D. Eds; Pergamon: New York, 1979, Vol. 4, p 629. 2. Posner, G. H.; Nelson, T. D.; Kinter, C. M.; Johnson, N. J. Org. Chem., 1992, 57, 4083. 3. Posner, G. H.; Bull, D. S. Recent Research Developments in Organic Chemistry, 1997, 1, 259. 4. West, F. G. Advances in Cycloaddition, 1997, 4, 1. 5. Tetsuro, S.; Kenichi, S. CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology, 2nd Ed, 2004. 6. Marko, I. E.; Seres, P.; Swarbrick, T. M.; Station, I.; Adams, H. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 5649. 7. Arnold, B. R.; Brown, C. E.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 1576. 8. Vogel, G. J. Org. Chem., 1965, 30, 203. 9. Pirkle, W. H.; Dins, M. J. Org. Chem., 1969, 34, 2239. 10.参考书：现代有机bepaly tw <性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7 [1]Roberts D L, Rec. Adv. Tob. Sci., 1988, 14: 49-81. [2]LIDE D R. Editor-in-Chief, CRC Handbook of Chemistry and Physics on CD-ROM, Version 2003, CRC Press. [3]Baker R R. Tobacco:Production,chemistry and technology,Oxford,UK:Blackwell Science,1999,398-439 [4]参考书：(烟草与烟气化学成分)；谢剑平 主编；化学工业出版社；ISBN 978-7-122-09119-2

备注

暂无

表征图谱